diacetyloxymorphone-ethoxycarbamate | 905817-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: diacetyloxymorphone-ethoxycarbamate
• 英文别名: Ethyl (5-Alpha)-3,14-Bis(acetyloxy)-4,5-epoxy-6-oxomorphinan-17-carboxylate；ethyl (4R,4aS,7aR,12bS)-4a,9-diacetyloxy-7-oxo-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 905817-72-3
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₈
• 分子量: 443.453
• InChiKey: XPCHFDUWFADCAM-XEDHWARRSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diacetyloxymorphone-ethoxycarbamate 在 硫酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N,O³-bis(cyclobutanecarbonyl)noroxymorphone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR OBTAINING 3,14-DIACETYLOXYMORPHONE FROM ORIPAVINE
  [FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION DE 3,14-DIACÉTYLOXYMORPHONE À PARTIR D'ORIPAVINE

  摘要：

  本发明涉及一种从欧洲罂粟碱中获得3,14-二乙酰氧吗啡酮的新工艺，将获得的3,14-二乙酰氧吗啡酮转化为诺罂吗啡的过程，以及将所述诺罂吗啡转化为纳洛酮、纳曲酮、纳布啡、纳福啡或纳美非那的工艺。

  公开号：

  WO2017207519A1
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aS,7aR,12bS)-3-methyl-7-oxo-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,9-diyl diacetate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 22.0 ℃ 、448.17 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 diacetyloxymorphone-ethoxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR OBTAINING 3,14-DIACETYLOXYMORPHONE FROM ORIPAVINE
  [FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION DE 3,14-DIACÉTYLOXYMORPHONE À PARTIR D'ORIPAVINE

  摘要：

  本发明涉及一种从欧洲罂粟碱中获得3,14-二乙酰氧吗啡酮的新工艺，将获得的3,14-二乙酰氧吗啡酮转化为诺罂吗啡的过程，以及将所述诺罂吗啡转化为纳洛酮、纳曲酮、纳布啡、纳福啡或纳美非那的工艺。

  公开号：

  WO2017207519A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF MORPHINE ANALOGUES
  申请人：Patel Nileshkumar Sureshbhai

  公开号：US20110152527A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to an improved process for preparing morphinane analogues of formula (1) wherein the substituents R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 and Y have the meanings as defined in the specifications.

  本发明涉及一种改进的制备公式（1）中吗啡烷类似物的过程，其中取代基R1、R2、R2a、R3、R4、R5和Y的含义如规范中定义。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF MORPHINANE ANALOGUES
  申请人：Sun Pharmaceutical Industries Ltd.

  公开号：US20140031550A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to an improved process for preparing morphinane analogues of formula 1 wherein the substituents R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , R 4 , R 5 and Y have the meanings as defined in the specifications.

  本发明涉及一种改进的制备公式1的吗啡烷类似物的过程，其中取代基R1、R2、R2a、R3、R4、R5和Y的含义如规范中所定义。
• Synthesis of nalbuphine and investigation of several mixtures of nalbuphine with other drugs for <scp>BALB</scp>/c mice anesthesia
  作者：Mohammad Javad Taghizadeh、Abbas Hajizade

  DOI：10.1002/jhet.4697

  日期：2023.9

  In this research, the conversion of thebaine into oxycodone was achieved using oxidizing reagents, with a yield of 80%. Subsequently, oxycodone was converted into oxymorphone in the presence of an acidic environment, resulting in a yield of 55%. The synthesized oxymorphone was then de‐methylated using ethyl chloroformate to obtain the intermediate noroxymorphone. The latter was further transformed into nalbuphone using cyclobutyl methyl bromide reagent, with a yield of 82%. Finally, nalbuphone was converted into nalbuphine using a reducing reagent, with a yield of 75%. The identification of all intermediates was ensured through the use of NMR, FT‐IR, Mass, and HPLC spectroscopy. The chemical transformations were primarily associated with the formation of noroxymorphone, which served as a crucial intermediate in the synthesis of nalbuphin. Additionally, the effects of three drugs, namely azaperone, medetomidine, and nalbuphine, were investigated on BALB/c mice. The results showed that the best formulation for short‐term anesthesia of mice was a combination of the three drugs, each at a concentration of 1 mg/kg of body weight.

  摘要 在这项研究中，使用氧化试剂实现了卡巴因向羟考酮的转化，收率为 80%。随后，在酸性环境下将羟考酮转化为羟吗啡酮，收率为 55%。合成的羟甲吗啡酮再用氯甲酸乙酯进行去甲基化，得到中间体去甲羟甲吗啡酮。后者使用环丁基甲基溴试剂进一步转化为纳布酮，收率为 82%。最后，使用还原试剂将纳布酮转化为纳布啡，收率为 75%。通过使用核磁共振、傅立叶变换红外光谱、质谱和高效液相色谱法，确保了所有中间体的鉴定。化学转化主要与去甲羟吗啡酮的形成有关，而去甲羟吗啡酮是合成纳布啡的关键中间体。此外，还研究了阿扎哌隆、美多咪定和纳布啡三种药物对 BALB/c 小鼠的影响。结果表明，对小鼠进行短期麻醉的最佳配方是三种药物的组合，每种药物的浓度为 1 毫克/千克体重。
• PROCESS FOR OBTAINING 3,14-DIACETYLOXYMORPHONE FROM ORIPAVINE
  申请人：Alcaliber Investigacion Desarrollo e Innovacion, S.L.

  公开号：EP3252055A1

  公开（公告）日：2017-12-06

  The present invention relates to a new process for obtaining 3,14-diacetyloxymorphone from oripavine, a process to transform the obtained 3,14-diacetyloxymorphone into a noroxymorphone and a process to transform said noroxymorphone into naloxone, naltrexone, nalbuphine, nalfurafine or nalmefene.

  本发明涉及一种从奥列巴文获得 3,14-二乙酰氧基吗啡酮的新工艺，一种将获得的 3,14-二乙酰氧基吗啡酮转化为去甲氧吗啡酮的工艺，以及一种将所述去甲氧吗啡酮转化为纳洛酮、纳曲酮、纳布啡、纳氟啡或纳美芬的工艺。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF MORPHINANE ANALOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA PRÉPARATION D'ANALOGUES DE MORPHINANE
  申请人：SUN PHARMACEUTICAL IND LTD

  公开号：WO2009122436A3

  公开（公告）日：2009-12-03