(5S)-2-甲基-5-丙-2-基环己-1,3-二烯 | 2243-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (5S)-2-甲基-5-丙-2-基环己-1,3-二烯
• 英文名称: (S)-2-methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: α-phellandrene；(S)-(+)-phellandrene；(S)-(+)-α-phellandrene；(+)-alpha-Phellandrene；(5S)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohexa-1,3-diene
• CAS: 2243-33-6
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: OGLDWXZKYODSOB-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D16 +86.4°
• 沸点：
  bp16 66-68°
• 密度：
  d425 0.8463
• LogP：
  4.432 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1006

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-2-甲基-5-丙-2-基环己-1,3-二烯 在 盐酸 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 0.5~140.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  一种合成L-薄荷脑的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成L‑薄荷脑的方法，包括以下依次进行的步骤：⑴加成反应；⑵异构化重排反应；⑶不对称氢化反应；⑷水解反应；⑸将所得化合物Ⅳ L‑薄荷脑经过减压蒸馏去除溶剂后得到L‑薄荷脑粗品，再通过重结晶，即得到成品L‑薄荷脑。该发明克服了现有L‑薄荷脑制备方法复杂、需要手性拆分、反应收率低、对环境破坏大的缺点，具有制备方法简单、无需手性拆分步骤、具高反应收率、环境友好的优点。

  公开号：

  CN107056587B
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 Wilkinson's catalyst 氢气 、 氧气 、 tetrabutylammonium borohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5S)-2-甲基-5-丙-2-基环己-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  来自地草 Conocephalum conicum 的单萜烃的对映体组成

  摘要：

  分析了来自地草 Conocephalum conicum 精油的挥发物。通过二维ps色谱研究了单萜烃的手性。所有化合物均...

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)83457-a

文献信息

• A nordehydroabietyl amide-containing chiral diene for rhodium-catalysed asymmetric arylation to nitroolefins
  作者：Ruikun Li、Zhongqing Wen、Na Wu

  DOI：10.1039/c6ob02202b

  日期：——

  A highly enantioselective rhodium catalysed asymmetric arylation (RCAA) of nitroolefins with arylboronic acids is presented using a newly developed, C1-symmetric, non-covalent interacted, phellandrene derived, nordehydroabietyl amide-containing chiral diene under mild conditions. Stereoelectronic effects were studied, suggesting an activation of the bound substrate through the secondary amide as a

  在温和条件下，使用一种新开发的，C 1对称，非共价相互作用的水芹菊烯衍生的，含降氢己二酰胺的手性二烯，对硝基烯烃与芳基硼酸进行了高度对映体选择性的铑催化的不对称芳基化（RCAA）。研究了立体电子效应，表明结合的底物通过作为氢键供体的仲酰胺的活化。
• Straightforward Synthesis of a Fluorous Tetraarylporphyrin: an Efficient and Recyclable Sensitizer for Photooxygenation Reactions
  作者：Gianluca Pozzi、Lászlo Mercs、Orsolya Holczknecht、Fabio Martimbianco、Fabrizio Fabris

  DOI：10.1002/adsc.200606092

  日期：2006.8

  A fluorous tetraarylporphyrin has been prepared in a single reaction step starting from commercially available 5,10,15,20-tetrakis(4-hydroxyphenyl)porphyrin [TPP(OH)4]. The new compound was successfully employed as a sensitizer in photooxygenation reactions carried out under homogeneous conditions, showing activity comparable to the standard 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin (TPP) sensitizer. Photooxygenation

  从市售的5,10,15,20-四（4-羟苯基）卟啉[TPP（OH）4]。新化合物已成功地用作在均相条件下进行的光氧化反应中的敏化剂，其活性可与标准的5,10,15,20-四苯基卟啉（TPP）敏化剂相媲美。还在氟双相条件下研究了光氧化反应，产生的产物分布有些不同。由于其氟性质，可以通过液-液或固相萃取轻松地从均匀混合物中除去新的卟啉。在氟双相反应的情况下，可以通过简单的相分离将氟敏化剂回收，然后再使用，至少在随后的五次运行中保持其效率。
• High-Throughput Synthesis of (<i>S</i>)-α-Phellandrene through Three-Step Sequential Continuous-Flow Reactions
  作者：Samuel J. Miller、Haruro Ishitani、Yuichi Furiya、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00391

  日期：2021.2.19

  The combination of continuous-flow processing with heterogeneous catalysts allows for efficient, sustainable, multistep synthesis. Here, we report the continuous-flow synthesis of a valuable terpene product, phellandrene, from a readily available natural feedstock. The protocol consists of selective hydrogenation using a highly active and stable supported platinum catalyst, dehydrative hydrazone formation

  连续流处理与非均相催化剂的结合可实现高效，可持续的多步合成。在这里，我们报告了从容易获得的天然原料中连续流合成有价值的萜烯产品凤尾菊烯的过程。该方案包括使用高活性和稳定的负载型铂催化剂进行选择性氢化，形成脱水，然后进行Shapiro反应。适当设计反应堆可实现高生产率和时空产率。在30小时内以30克的比例合成了Phellandrene，具有高收率，纯度和生产率。
• Carbonyl-η-hexamethylbenzene complexes of osmium. Carbon-hydrogen activation by (η-C6Me6)Os(CO)(H)2
  作者：William A. Kiel、Richard G. Ball、William A.G. Graham

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85149-s

  日期：1990.2

  Reduction of (η-C6Me6)Os(CO)Cl2 (1) with zinc/acetic acid/methanol gives (η-C6Me6)Os(CO)(Cl)H (2), which can be further reduced with Na[H2Al(OCH2- CH2OCH3)2] to (η-C6Me6)Os(CO)H2 (3). Photolysis of 3 in hydrocarbons (benzene, cyclohexane, neopentane) results in formation of the carbon-hydrogen bond activation products (η-C6Me6Os(CO)(R)(H) (6a–6c, R = C6H5, C6H11 and CH2C(CH3)3, respectively) and free

  用锌/乙酸/甲醇还原（η- C6 Me 6）Os（CO）Cl 2（1）得到（η- C6 Me 6）Os（CO）（Cl）H（2）进一步用Na [H 2 Al（OCH 2 -CH 2 OCH 3）2 ]还原为（η- C6 Me 6）Os（CO）H 2（3）。3在碳氢化合物（苯，环己烷，新戊烷）中的光解作用导致形成碳氢键活化产物（η- C6 Me 6 Os（CO）（R）（H）（6a–6c中，R = C 6 H 5，C 6 H 11和CH 2 C（CH 3）3）和游离的六甲基苯。描述了氢化物6a-6c的独立合成以及配合物（η- C6 Me 6）Os（CO）（R）2（4a-4c）和（η- C6 Me 6）Os（CO）的合成）（R）Cl（5a-5c）。（η- C6 Me 6）Os（CO）（环己基）2（4b的结构报道了通过单晶X射线衍射测定的）。
• Total Synthesis, Revised Structure, and Biological Evaluation of Biyouyanagin A and Analogues Thereof
  作者：K. C. Nicolaou、T. Robert Wu、David Sarlah、David M. Shaw、Eric Rowcliffe、Dennis R. Burton

  DOI：10.1021/ja802805c

  日期：2008.8.1

  compounds. The total synthesis proceeded through cascade sequences that efficiently produced enantiomerically pure key building blocks 15b (ent-zingiberene) and 18 (hyperolactone C) and featured a novel [2 + 2] photoinduced cycloaddition reaction which occurred with complete regio- and stereoselectivity. Biological investigations with the synthesized biyouyangagins A (2-11) and hyperolactones C (12-16) revealed

  从金丝桃属植物 H. chinese L. var. 中分离。在 NMR 光谱分析的基础上，杨柳、biyouyanagin A 被指定为结构 1a 或 1b。这种新型天然产物表现出显着的抗 HIV 特性并抑制脂多糖诱导的细胞因子产生。本文描述了 biyouyanagin A 和几种类似物 (3-11) 的全合成、biyouyanagin A 到 2b 的结构修订，以及所有合成化合物的生物学特性。全合成通过级联序列进行，该序列有效地产生对映体纯的关键构建块 15b（ent-zingiberene）和 18（超内酯 C），并具有新颖的 [2 + 2] 光诱导环加成反应，该反应具有完全的区域和立体选择性。