氨磺必利杂质27 | 31925-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨磺必利杂质27
• 英文名称: L-threo-p-methylsulfonylphenylserine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-methanesulfonylphenyl)propanoate；D-threo-p-methylsulfonylphenyl serine ethyl ester；D-(p-(methylsulfonyl)phenyl)serine ethyl ester；(2S,3R)-Ethyl-2-amino-3-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-hydroxy-propanoate；ethyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-methylsulfonylphenyl)propanoate
• CAS: 31925-29-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅S
• 分子量: 287.337
• InChiKey: CEEHCOWSYFANRT-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨磺必利杂质27 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 甲砜霉素
  参考文献：
  名称：

  一种氟苯尼考中间体的合成方法

  摘要：

  本发明属于医药原料药合成领域。具体地，本发明公开了一种氟苯尼考中间体的合成方法，所述方法包括步骤：(1)在有机溶剂中，将化合物(II)与酰化试剂反应，从而形成化合物(III)；(2)在有机溶剂中，在催化剂存在下，将化合物(III)与氧化剂反应，从而形成化合物(IV)；(3)在有机溶剂中，将化合物(IV)与氟化试剂反应，从而形成化合物(V)；(4)在有机溶剂中，将化合物(V)经酸解、脱保护制备得到化合物(I)，式中各个基团的定义详见说明书。所述氟苯尼考中间体可用于制备氟苯尼考。本发明方法设计新颖，条件温和，操作简便，适合工业化生产。

  公开号：

  CN109928901B
• 作为产物：
  描述：

  对甲砜基苯甲醛 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 氨磺必利杂质27
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR PREPARING FLORFENIOL AND INTERMEDIATE THEREOF

  摘要：

  本发明公开了一种制备氟苯菲酚及其中间体（V）的方法，包括加成反应、环闭合反应、水解反应、环开启反应、还原反应、环反应、氟化反应和环开启反应。在本发明制备氟苯菲酚的方法中，各反应步骤可以连续操作，因此本发明的方法具有简化工艺和较短的合成路线，获得的氟苯菲酚具有高手性纯度和高收率。本发明利用中间体（V）制备氟苯菲酚（TM）的方法避免了废水污染，减少了处理废水的成本，缓解了环境污染。同时，本发明的方法消除了手性分辨过程，从而提高了反应中原子的利用率。因此，成本降低，工艺简化。

  公开号：

  US20210198192A1

文献信息

• 一种取代1,2-氨基醇药物的制备方法
  申请人：上海恒晟药业有限公司

  公开号：CN103965085B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种取代1,2-氨基醇药物的制备方法，将化合物A溶解在溶剂中，然后加入碱，搅拌，滴加羰基化试剂，滴加完毕后，搅拌，得到化合物B；化合物B溶解在溶剂中，加入还原剂，控制反应液温度在-10~50℃，搅拌，得到化合物C；将化合物C加入到溶剂中，用Ishikawa试剂进行氟化反应，氟化反应结束后得到化合物D，除去溶剂，直接加入到酸中水解得到化合物E；将化合物E、酯和碱溶解在溶剂中，0-50℃下反应2-24小时，得到化合物F；工艺路线具有生产周期短、成本低廉、收率高的特点，操作简便，缩短单元操作的同时也提高产物的收率，适合工业化生产。
• A New Portal to SuFEx Click Chemistry: A Stable Fluorosulfuryl Imidazolium Salt Emerging as an “F−SO₂ +” Donor of Unprecedented Reactivity, Selectivity, and Scope
  作者：Taijie Guo、Genyi Meng、Xiongjie Zhan、Qian Yang、Tiancheng Ma、Long Xu、K. Barry Sharpless、Jiajia Dong

  DOI：10.1002/anie.201712429

  日期：2018.3.1

  in highly functional molecules. We now report that a solid fluorosulfuryl imidazolium triflate salt delivers the same “F−SO2+” fragment to Nu−H acceptor groups in the substrates. However, this triflate salt is a far more reactive fluorosulfurylating agent than SO2F2 and displays selectivity preferences of its own. Moreover, the new azolium triflate reagent reacts once with primary amines and anilines

  已经发现，硫酰氟SO 2 F 2在各种环境中，甚至在高功能分子中，都可以使苯酚衍生化。现在，我们报告固体三氟甲磺酸氟磺酰基咪唑鎓盐向底物中的Nu-H受体基团传递相同的“ F-SO 2 + ”片段。但是，这种三氟甲磺酸盐是一种比SO 2 F 2更具活性的氟磺化剂，并显示出其自身的选择性偏好。而且，在停止反应之前，新的三氟甲磺酸偶氮鎓试剂与伯胺和苯胺反应一次。另一方面，用三乙胺和两当量的“ F-SO 2 +“供体存在，它以良好的收率继续进行双（氟硫磺酰基）酰亚胺的转化-这是我们从未见过的两个重要的转化反应，我们将磺酰氟用作亲电试剂。
• 制备氟苯尼考中间体的方法及由该方法得到的化合物
  申请人：和鼎（南京）医药技术有限公司

  公开号：CN111285789A

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明属于化学合成技术领域并提供了一种制备氟苯尼考中间体的方法，所述方法包括：在手性催化剂的催化下，将对甲硫基苯甲醛与异氰基乙酸酯进行反应，将手性催化的产物进行氧化，得到甲砜基取代的产物，将甲砜基取代的产物脱去甲酰基，得到氟苯尼考中间体。在本发明的制备方法中，通过第一步反应直接产生中间体的手性中心，第一步产物的收率达到75‑80％，显著高于常规的手性拆分法(其收率为40％左右)获得的收率，产物手性纯度高。本发明的方法不使用到污染环境的无水硫酸铜，减轻了环境压力。另外，采用对甲硫基苯甲醛与异氰基乙酸酯这两个化合物进行反应来合成手性中间体，比线性合成手段的物料利用度和合成效率高。
• FLORFENICOL SYNTHESIZING METHOD
  申请人：MASTEAM BIO-TECH CO. LTD.

  公开号：US20160318859A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention discloses a new florfenicol synthesizing method. The method synthesizes florfenicol products meeting requirements of the Drug Administration by a series of combinations of cyclization, selective reduction, fluorinated open ring, deprotection and acylation, hydroxyl sulfoacid esterified configuration converting reaction, hydrolysis reaction and the like. The synthesizing method of the present invention utilizing chiral amine closed-ring aziridine three-membered ring uses a physical separation method to repeatedly purify chiral aminoketone of high yield obtaining single R configuration, and uses selective reduction and converts the configuration to obtain florfenicol, greatly improving atom economy, while avoiding waste water pollution caused by the existing process, and greatly reducing costs for treating waste water and reducing pollution to the environment, thus lowering costs and simplifying the process. In addition, the present invention uses triethylamine hydrofluoride as a fluorinated open-ring reagent, to improve safety of a liquid reaction compared to a gas reaction and reduce corrosion of equipment, facilitating industrial production.

  本发明公开了一种新的氟苄胺合成方法。该方法通过一系列环化、选择性还原、氟开环、去保护、酰化、羟基磺酸酯化构型转化反应、水解反应等组合，合成符合药品管理局要求的氟苄胺产品。本发明的合成方法利用手性胺闭环环氮丙烷三元环，采用物理分离方法重复纯化高产量的手性氨酮，获得单一的R构型，并利用选择性还原将构型转化为氟苄胺，大大提高了原子经济性，同时避免了现有工艺造成的废水污染，显著降低了处理废水成本，减少对环境的污染，从而降低成本并简化了工艺。此外，本发明使用三乙胺氢氟化物作为氟开环试剂，相比气相反应，提高了液相反应的安全性，减少了对设备的腐蚀，有利于工业生产。
• 一种(2S,3R)-对甲砜基苯丝氨酸乙酯的制备方法
  申请人：苏州开元民生科技股份有限公司

  公开号：CN112321467A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明提供了一种(2S,3R)‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯的制备方法。该制备方法包括：以对甲砜基苯甲醛和2‑卤代乙酸乙酯为原料，溶于溶剂A中，在催化剂A的作用下，制得(2R,3R)‑2‑卤‑3‑羟基‑3‑(4‑甲砜基)苯基丙酸乙酯，卤素原子被叠氮取代，再催化加氢还原，制得(2S,3R)‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯；或，以对甲砜基苯甲醛和2‑卤代乙酸乙酯为原料，溶于溶剂B中，在催化剂B的作用下，制得(2S,3S)‑2‑卤‑3‑羟基‑3‑(4‑甲砜基)苯基丙酸乙酯，卤素原子被苯甲酰胺取代，再经环合、构型转化、水解，制得(2S,3R)‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯。本发明的制备方法的产品纯度高、收率高。