WITEGAOP079氟苯尼考胺标准品 | 76639-93-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: WITEGAOP079氟苯尼考胺标准品
• 中文别名: 氟苯尼考胺；氟苯尼考胺标准品；氟甲砜霉素胺
• 英文名称: (1R,2S)-2-amino-3-fluoro-1-<4-(methylsulphonyl)phenyl>-1-propanol
• 英文别名: D-(-)-threo-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-amino-3-fluoro-1-propanol；(1R,2S)-2-amino-3-fluoro-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1-propanol；[(1R,2S)-1-amino-2-fluoroethyl]-4-(methylsulfonyl)benzyl alcohol；(1R,2S)-2-amino-3-fluoro-1-(4-methylsulfonyphenyl)propan-1-ol；florfenicol amine；D-(threo)-1-p-(methylsulphonyl)phenyl-2-amino-3-fluoro-1-propanol；(1R,2S)-2-amino-3-fluoro-1-(4-methylsulfonylphenyl)propan-1-ol
• CAS: 76639-93-5；105182-37-4；118015-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₄FNO₃S
• 分子量: 247.29
• InChiKey: XLSYLQDVLAXIKK-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  164.18 Ų [M+H]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

氟苯尼考胺是氟苯尼考（HY-B1374）的一个代谢产物。氟苯尼考是一种用于兽医的抗生素，可以在水产养殖中有效控制对敏感细菌疾病的感染。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  WITEGAOP079氟苯尼考胺标准品 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((1S)-3-fluoro-1-hydroxy-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)propan-2-yl)-3,4-dihydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  MONOMERS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME

  摘要：

  本发明描述了在水中介质中与一个、两个、三个或更多其他单体接触时能够形成具有生物学用途的多聚体的单体。在一方面，这样的单体可能能够在水介质中（例如，体内）与另一个单体结合形成多聚体（例如，二聚体）。考虑的单体可能包括一个配体部分、一个连接元素和一个连接器元素，连接器元素连接配体部分和连接元素。在水介质中，这样的考虑单体可能通过每个连接元素相互连接，因此可能能够实质上同时调节一个或多个生物分子，例如，调节蛋白质上的两个或多个结合域，或者调节不同蛋白质上的结合域。

  公开号：

  US20140194383A1
• 作为产物：
  描述：

  氟苯尼考 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 WITEGAOP079氟苯尼考胺标准品
  参考文献：
  名称：

  MONOMERS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME

  摘要：

  本发明描述了在水中介质中与一个、两个、三个或更多其他单体接触时能够形成具有生物学用途的多聚体的单体。在一方面，这样的单体可能能够在水介质中（例如，体内）与另一个单体结合形成多聚体（例如，二聚体）。考虑的单体可能包括一个配体部分、一个连接元素和一个连接器元素，连接器元素连接配体部分和连接元素。在水介质中，这样的考虑单体可能通过每个连接元素相互连接，因此可能能够实质上同时调节一个或多个生物分子，例如，调节蛋白质上的两个或多个结合域，或者调节不同蛋白质上的结合域。

  公开号：

  US20140194383A1

文献信息

• 一种取代1,2-氨基醇药物的制备方法
  申请人：上海恒晟药业有限公司

  公开号：CN103965085B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种取代1,2-氨基醇药物的制备方法，将化合物A溶解在溶剂中，然后加入碱，搅拌，滴加羰基化试剂，滴加完毕后，搅拌，得到化合物B；化合物B溶解在溶剂中，加入还原剂，控制反应液温度在-10~50℃，搅拌，得到化合物C；将化合物C加入到溶剂中，用Ishikawa试剂进行氟化反应，氟化反应结束后得到化合物D，除去溶剂，直接加入到酸中水解得到化合物E；将化合物E、酯和碱溶解在溶剂中，0-50℃下反应2-24小时，得到化合物F；工艺路线具有生产周期短、成本低廉、收率高的特点，操作简便，缩短单元操作的同时也提高产物的收率，适合工业化生产。
• Antibacterial agents
  申请人：Murthy V.S.N. Yerramilli

  公开号：US20060047138A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  D-(threo)-1-aryl-2-disubstitutedacylamido-3-fluoro-1-propanol compounds compounds and analogues thereof (“Fenicol Compounds”), compositions comprising an effective amount of a Fenicol Compound, and methods for treating or preventing a bacterial infection in an animal comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a Fenicol Compound are disclosed.

  D-(threo)-1-芳基-2-二取代酰胺基-3-氟-1-丙醇化合物及其类似物（“Fenicol化合物”），包含有效量Fenicol化合物的组合物，以及治疗或预防动物细菌感染的方法，包括向需要的动物投予有效量Fenicol化合物。
• An efficient enantioselective synthesis of florfenicol via asymmetric aziridination
  作者：Zhonghua Wang、Feng Li、Lei Zhao、Qiuqin He、Fener Chen、Chen Zheng

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.052

  日期：2011.11

  An efficient enantioselective synthesis of florfenicol is accomplished in 44.7% overall yield from commercially available p-(methylsulfonyl)benzaldehyde. Key features of this synthesis are the asymmetric aziridination reaction mediated by the Wulff’s catalyst in situ derived from (R)-VANOL and diastereoselectively ring-opening of (2S,3S)-fluoroaziridine 13.

  从可商购的对-（甲基磺酰基）苯甲醛以44.7％的总收率完成氟苯尼考的​​有效对映选择性合成。该合成的主要特点是通过伍尔夫的催化剂在衍生自原位介导的不对称氮杂环丙烷反应（[R）-VANOL和（2的非对映选择性开环小号，3小号）-fluoroaziridine 13。
• Compositions having herbicidal activity containing N-alkyl-amides as
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US05336664A1

  公开（公告）日：1994-08-09

  Compounds of formula ##STR1## wherein R, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, R.sub.7 and X have the meanings reported in the description, can be used in compositions for agricultural use in particular as herbicides in the defence of useful crops from weeds.

  式为##STR1##的化合物，其中R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6、R.sub.7和X的含义如描述中所述，可用于特定的农业用途组合中，特别是作为除草剂，保护有用作物免受杂草的侵害。
• FLORFENICOL SYNTHESIZING METHOD
  申请人：MASTEAM BIO-TECH CO. LTD.

  公开号：US20160318859A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention discloses a new florfenicol synthesizing method. The method synthesizes florfenicol products meeting requirements of the Drug Administration by a series of combinations of cyclization, selective reduction, fluorinated open ring, deprotection and acylation, hydroxyl sulfoacid esterified configuration converting reaction, hydrolysis reaction and the like. The synthesizing method of the present invention utilizing chiral amine closed-ring aziridine three-membered ring uses a physical separation method to repeatedly purify chiral aminoketone of high yield obtaining single R configuration, and uses selective reduction and converts the configuration to obtain florfenicol, greatly improving atom economy, while avoiding waste water pollution caused by the existing process, and greatly reducing costs for treating waste water and reducing pollution to the environment, thus lowering costs and simplifying the process. In addition, the present invention uses triethylamine hydrofluoride as a fluorinated open-ring reagent, to improve safety of a liquid reaction compared to a gas reaction and reduce corrosion of equipment, facilitating industrial production.

  本发明公开了一种新的氟苄胺合成方法。该方法通过一系列环化、选择性还原、氟开环、去保护、酰化、羟基磺酸酯化构型转化反应、水解反应等组合，合成符合药品管理局要求的氟苄胺产品。本发明的合成方法利用手性胺闭环环氮丙烷三元环，采用物理分离方法重复纯化高产量的手性氨酮，获得单一的R构型，并利用选择性还原将构型转化为氟苄胺，大大提高了原子经济性，同时避免了现有工艺造成的废水污染，显著降低了处理废水成本，减少对环境的污染，从而降低成本并简化了工艺。此外，本发明使用三乙胺氢氟化物作为氟开环试剂，相比气相反应，提高了液相反应的安全性，减少了对设备的腐蚀，有利于工业生产。