(4S-trans)-4,5-dihydro-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-dichloromethyl-4-oxazolecarboxylic acid ethyl ester | 1206879-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S-trans)-4,5-dihydro-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-dichloromethyl-4-oxazolecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(dichloromethyl)-4,5-dihydro-5(R)-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-4(S)-oxazolecarboxylate；ethyl (4S,5R)-2-(dichloromethyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1206879-06-2
• 化学式: C₁₄H₁₅Cl₂NO₅S
• 分子量: 380.249
• InChiKey: GRNYCSNANBPLOP-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S-trans)-4,5-dihydro-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-dichloromethyl-4-oxazolecarboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 3.0h， 以98.5%的产率得到{(4R,5R)-2-(二氯甲基)-5-[4-(甲基磺酰基)苯基]-4,5-二氢-1,3-恶唑-4-基}甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种氟苯尼考环合物中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟苯尼考关键中间体的制备方法，以D‑苏式‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯为起始原料，首先与二氯乙腈直接进行环合反应，所得环合产物不用进行分离，直接进行还原反应，制备得到氟苯尼考关键中间体化合物D‑苏式‑2‑(二氯甲基)‑4,5‑二氢‑5‑[对‑(甲砜基)苯基]‑4‑噁唑甲醇，本工艺避免了副反应和甘油溶剂的使用，大大提高了经济性，简化了后续处理步骤，产品收率得到进一步提高。

  公开号：

  CN110218199B
• 作为产物：
  描述：

  氨磺必利杂质27 、 二氯乙腈 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S-trans)-4,5-dihydro-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-dichloromethyl-4-oxazolecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种氟苯尼考环合物中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氟苯尼考关键中间体的制备方法，以D‑苏式‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯为起始原料，首先与二氯乙腈直接进行环合反应，所得环合产物不用进行分离，直接进行还原反应，制备得到氟苯尼考关键中间体化合物D‑苏式‑2‑(二氯甲基)‑4,5‑二氢‑5‑[对‑(甲砜基)苯基]‑4‑噁唑甲醇，本工艺避免了副反应和甘油溶剂的使用，大大提高了经济性，简化了后续处理步骤，产品收率得到进一步提高。

  公开号：

  CN110218199B

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING OXAZOLINE-PROTECTED AMINODIOL COMPOUNDS USEFUL AS INTERMEDIATES TO FLORFENICOL
  申请人：TOWSON JAMES C.

  公开号：US20080319200A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  A method of preparing oxazoline-protected aminodiol compounds is disclosed. These compounds are useful intermediates in processes for preparing Florfenicol and related compounds.

  揭示了一种制备氧唑啉保护的氨基二醇化合物的方法。这些化合物是制备氟苯尼考和相关化合物的过程中有用的中间体。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING OXAZOLINE-PROTECTED AMINODIOL COMPOUNDS USEFUL AS INTERMEDIATES TO FLORFENICOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS AMINODIOL D'OXAZOLINE PROTÉGÉS  UTILES COMME PRODUITS INTERMÉDIAIRES DANS LA PRODUCTION DE FLORFÉNICOL
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010014566A3

  公开（公告）日：2010-05-20
• A PROCESS FOR PREPARING OXAZOLINE-PROTECTED AMINODIOL COMPOUNDS USEFUL AS INTERMEDIATES TO FLORFENICOL
  申请人：Schering-Plough Ltd.

  公开号：EP2155702A1

  公开（公告）日：2010-02-24
• US8314252B2
  申请人：——

  公开号：US8314252B2

  公开（公告）日：2012-11-20
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING OXAZOLINE-PROTECTED AMINODIOL COMPOUNDS USEFUL AS INTERMEDIATES TO FLORFENICOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS AMINODIOL PROTÉGÉS PAR OXAZOLINE UTILES COMME INTERMÉDIAIRES DU FLORFÉNICOL
  申请人：SCHERING PLOUGH LTD

  公开号：WO2008150406A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  [EN] A method of preparing oxazoline-protected aminodiol compounds of formula IV is disclosed. These compounds are useful intermediates in processes for preparing Florfenicol and related compounds.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de préparation de composés d'aminodiol protégés par oxazoline de formule IV. Ces composés sont des intermédiaires utiles dans les procédés de préparation de florfénicol et composés apparentés.