(1R,2R)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-1-(4-methylsulphonylphenyl)-1,3-propanediol | 946859-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-1-(4-methylsulphonylphenyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: tert-butyl ((1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)propan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-methanesulfonylphenyl)propan-2-yl]carbamate；(1R,2R)-2-(tert-butyloxycarbamoyl)-1-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-propanediol；tert-butyl N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-methylsulfonylphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 946859-86-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₆S
• 分子量: 345.417
• InChiKey: SPUOPDWAJBWMLH-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-1-(4-methylsulphonylphenyl)-1,3-propanediol 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甘油 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 氟苯尼考
  参考文献：
  名称：

  催化不对称转移加氢/动态动力学拆分：氟苯尼考的​​有效合成

  摘要：

  从市售的4-（甲基磺酰基）苯甲酸开始，已经开发了一种强大且实用的方法来合成氟苯尼考（1）。该合成的关键步骤是Ru-氯霉素碱通过动态动力学拆分催化N -Bocα-氨基-β-酮酸酯5的不对称转移加氢反应，提供了关键的手性结构单元，抗-（2 S，3 S）-α-Boc-氨基-β-羟基酯4，具有高非对映选择性（92％de）和对映选择性（78％ee）。一系列新型氯霉素基础配体L1-L10的合成也包括在内。该方案还可用于氟苯尼考的​​完全合成类似物的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.045
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-2-(tert-butyloxycarbamoyl)-3-(4-methylsulfonylphenyl)propionic acid ethyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 8.5h， 以12.1 g的产率得到(1R,2R)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-1-(4-methylsulphonylphenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  一种氟苯尼考中间体的合成方法

  摘要：

  本发明属于医药原料药合成领域。具体地，本发明公开了一种氟苯尼考中间体的合成方法，所述方法包括步骤：(1)在有机溶剂中，将化合物(II)与酰化试剂反应，从而形成化合物(III)；(2)在有机溶剂中，在催化剂存在下，将化合物(III)与氧化剂反应，从而形成化合物(IV)；(3)在有机溶剂中，将化合物(IV)与氟化试剂反应，从而形成化合物(V)；(4)在有机溶剂中，将化合物(V)经酸解、脱保护制备得到化合物(I)，式中各个基团的定义详见说明书。所述氟苯尼考中间体可用于制备氟苯尼考。本发明方法设计新颖，条件温和，操作简便，适合工业化生产。

  公开号：

  CN109928901B

文献信息

• Fenicol compounds and methods synthesizing 2-trifluoroacetamido-3-substituted propiophenone compounds
  申请人：Murthy V.S.N Yerramilli

  公开号：US20070197823A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Methods of preparing compounds of formula (I): wherein Y, Y 1 , and R 2 are defined herein; methods of making D-(threo)-1-aryl-2-acylamido-1-propanol compounds, D-(threo)-1-aryl-2-acylamido-3-fluoro-1-propanol compounds, and D-(threo)-1-aryl-2-acylamido-3-hydroxy-1-propanol compounds (collectively, “fenicol compounds”) from the compound of formula (I); and new fenicol compounds, which can be made using the method.

  制备式(I)化合物的方法：其中Y、Y1和R2在此处定义；制备D-(threo)-1-芳基-2-酰胺基-1-丙醇化合物、D-(threo)-1-芳基-2-酰胺基-3-氟-1-丙醇化合物和D-(threo)-1-芳基-2-酰胺基-3-羟基-1-丙醇化合物（统称为“菲尼考尔化合物”）的方法，从式(I)化合物制备新的菲尼考尔化合物的方法。
• 一种(1R ,2R)-1-取代苯基-2-氨基-1,3-丙二 醇的制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN105152989B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明属于药物化学技术领域，具体为一种(1R,2R)‑1‑取代苯基‑2‑氨基‑1,3‑丙二醇的合成方法。本发明将2‑(N‑取代氧甲酰基‑取代苯甲酰氨基)乙酸酯经重排获得2‑取代氧甲酰胺基‑3‑取代苯基‑3‑氧代丙酸酯；经过不对称转移氢化伴随动态动力学拆分获得(2S,3S)‑α‑取代氨基‑β‑羟基酯，再经构型翻转和脱保护获得(1R,2R)‑1‑取代苯基‑2‑氨基‑1,3‑丙二醇，本发明条件温和，操作简便，光学纯度高，适合工业化生产。
• Fenicol compounds and methods of synthesizing 2-trifluoracetamido-3-substituted propiophenone compounds
  申请人：IDEXX LABORATORIES, INC.

  公开号：EP1953138A2

  公开（公告）日：2008-08-06

  Methods of preparing compounds of formula (I): wherein Y, Y1, and R2 are defined herein; methods of making D-(threo)-1-aryl-2- acylamido-1-propanol compounds, D-(threo)-1-aryl-2- acylamido-3-fluoro-1-propanol compounds, and D-(threo)-1-aryl-2- acylamido-3-hydroxy-1-propanol compounds (collectively, "fenicol compounds") from the compound of formula (I); and new fenicol compounds, which can be made using the method.

  制备式(I)化合物的方法： 其中 Y、Y1 和 R2 在此定义；由式 (I) 化合物制得 D-(苏)-1-芳基-2-酰氨基-1-丙醇化合物、D-(苏)-1-芳基-2-酰氨基-3-氟-1-丙醇化合物和 D-(苏)-1-芳基-2-酰氨基-3-羟基-1-丙醇化合物（统称为 "芬尼考化合物"）的方法；以及使用该方法可制得的新芬尼考化合物。
• US7518017B2
  申请人：——

  公开号：US7518017B2

  公开（公告）日：2009-04-14
• Catalytic asymmetric transfer hydrogenation/dynamic kinetic resolution: an efficient synthesis of florfenicol
  作者：Xinlong Wang、Lingjun Xu、Lingjie Yan、Haifeng Wang、Sheng Han、Yan Wu、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.045

  日期：2016.4

  A robust and practical method has been developed for the synthesis of florfenicol (1) starting from commercial available 4-(methylsulfonyl) benzoic acid. The key step in this synthesis was the Ru-chloramphenicol base catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of N-Boc α-amino-β-ketoester 5 through a dynamic kinetic resolution, which afforded the key chiral building block, anti-(2S,3S)-α-Boc-amino-β-hydroxyl

  从市售的4-（甲基磺酰基）苯甲酸开始，已经开发了一种强大且实用的方法来合成氟苯尼考（1）。该合成的关键步骤是Ru-氯霉素碱通过动态动力学拆分催化N -Bocα-氨基-β-酮酸酯5的不对称转移加氢反应，提供了关键的手性结构单元，抗-（2 S，3 S）-α-Boc-氨基-β-羟基酯4，具有高非对映选择性（92％de）和对映选择性（78％ee）。一系列新型氯霉素基础配体L1-L10的合成也包括在内。该方案还可用于氟苯尼考的​​完全合成类似物的不对称合成。