(4S,5R)-4-(fluoromethyl)-5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)oxazolidin-2-one | 108656-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-(fluoromethyl)-5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-(fluoromethyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 108656-28-6
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₄S
• 分子量: 273.285
• InChiKey: HGNFYIACCDTMRG-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  580.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(fluoromethyl)-5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 甲砜霉素
  参考文献：
  名称：

  Jommi, Giancarlo; Pagliarin, Roberto; Tavecchia, Paolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 9, p. 485 - 490

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(fluoromethyl)-5-phenyloxazolidin-2-one 在 氯磺酸 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S,5R)-4-(fluoromethyl)-5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel no-carrier-added submicromolar scale radiosynthesis of [S-methyl-¹⁴C]-florfenicol

  摘要：

  本文报道了我们新设计、开发并成功应用的一种无载体亚微摩尔级放射合成[S-甲基-14C]-氟苯尼考的​​新反应方案。以用于反应的[ 14 C]-碘甲烷计，获得的[ 14 C]-产物的总放射化学收率为30%，放射化学纯度大于96%。产物的比活度约为50mCi (1.85GBq)/mmol。化合物I氯磺化后原位形成钠盐，并通过与[ 14 C]-CH 3 I偶联引入[ 14 C]-甲基。随后，在二恶烷中与硫酸反应打开恶唑烷-2-酮保护基，然后在三乙胺中用2,2-二氯乙酸甲酯对氨基进行二氯乙酰化，得到[S-甲基-14C]-氟苯尼考。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3053

文献信息

• 一种取代1,2-氨基醇药物的制备方法
  申请人：上海恒晟药业有限公司

  公开号：CN103965085B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种取代1,2-氨基醇药物的制备方法，将化合物A溶解在溶剂中，然后加入碱，搅拌，滴加羰基化试剂，滴加完毕后，搅拌，得到化合物B；化合物B溶解在溶剂中，加入还原剂，控制反应液温度在-10~50℃，搅拌，得到化合物C；将化合物C加入到溶剂中，用Ishikawa试剂进行氟化反应，氟化反应结束后得到化合物D，除去溶剂，直接加入到酸中水解得到化合物E；将化合物E、酯和碱溶解在溶剂中，0-50℃下反应2-24小时，得到化合物F；工艺路线具有生产周期短、成本低廉、收率高的特点，操作简便，缩短单元操作的同时也提高产物的收率，适合工业化生产。
• Unified Strategy to Amphenicol Antibiotics: Asymmetric Synthesis of (−)-Chloramphenicol, (−)-Azidamphenicol, and (+)-Thiamphenicol and Its (+)-3-Floride
  作者：Jinxin Liu、Yaling Li、Miaolin Ke、Minjie Liu、Pingping Zhan、You-Cai Xiao、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02181

  日期：2020.12.4

  The asymmetric synthesis of (−)-chloramphenicol, (−)-azidamphenicol, and (+)-thiamphenicol and its (+)-3-floride, (+)-florfenicol, is reported. This approach toward the amphenicol antibiotic family features two key steps: (1) a cinchona alkaloid derived urea-catalyzed aldol reaction allows highly enantioselective access to oxazolidinone gem-diesters and (2) a continuous flow diastereoselective decarboxylation

  报道了（-）-氯霉素，（-）-阿达木酚和（+）-噻吩酚及其（+）-3-小肽，（+）-氟苯尼考的​​不对称合成。这种对苯甲酚类抗生素家族的方法具有两个关键步骤：（1）金鸡纳生物碱衍生的尿素催化的醛醇缩合反应可实现对映体对恶唑烷酮宝石二酯的高度对映选择性；（2）将热稳定的恶唑烷酮宝石二酯连续流非对映选择性脱羧为形成所需的反式与提供的所需特权支架两个相邻的立体-oxazolidinone单酯顺-vicinal氨基醇在amphenicol家族。
• FLORFENICOL SYNTHESIZING METHOD
  申请人：MASTEAM BIO-TECH CO. LTD.

  公开号：US20160318859A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention discloses a new florfenicol synthesizing method. The method synthesizes florfenicol products meeting requirements of the Drug Administration by a series of combinations of cyclization, selective reduction, fluorinated open ring, deprotection and acylation, hydroxyl sulfoacid esterified configuration converting reaction, hydrolysis reaction and the like. The synthesizing method of the present invention utilizing chiral amine closed-ring aziridine three-membered ring uses a physical separation method to repeatedly purify chiral aminoketone of high yield obtaining single R configuration, and uses selective reduction and converts the configuration to obtain florfenicol, greatly improving atom economy, while avoiding waste water pollution caused by the existing process, and greatly reducing costs for treating waste water and reducing pollution to the environment, thus lowering costs and simplifying the process. In addition, the present invention uses triethylamine hydrofluoride as a fluorinated open-ring reagent, to improve safety of a liquid reaction compared to a gas reaction and reduce corrosion of equipment, facilitating industrial production.

  本发明公开了一种新的氟苄胺合成方法。该方法通过一系列环化、选择性还原、氟开环、去保护、酰化、羟基磺酸酯化构型转化反应、水解反应等组合，合成符合药品管理局要求的氟苄胺产品。本发明的合成方法利用手性胺闭环环氮丙烷三元环，采用物理分离方法重复纯化高产量的手性氨酮，获得单一的R构型，并利用选择性还原将构型转化为氟苄胺，大大提高了原子经济性，同时避免了现有工艺造成的废水污染，显著降低了处理废水成本，减少对环境的污染，从而降低成本并简化了工艺。此外，本发明使用三乙胺氢氟化物作为氟开环试剂，相比气相反应，提高了液相反应的安全性，减少了对设备的腐蚀，有利于工业生产。
• 一种氟苯尼考中间体的不对称合成方法
  申请人：江苏恒盛药业有限公司

  公开号：CN117603153A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明公开了一种氟苯尼考中间体的不对称合成方法，在干燥的反应瓶中加入有机溶剂和底物I，催化剂III，然后加入底物II，控制一定温度下保温反应经后处理得产物IV。本发明通过合适的手性催化剂，获得目标产物，该方法条件温和，手型选择性高，摩尔收率在80%以上，手性纯度最高可以达到99%ee以上，顺反选择性也在90%dr以上。
• JOMMI G; PAGLIARIN R.; TAVECCHIA P.; CHIARINO D.; FANTUCCI M., GAZZ. CHIM. ITAL., 116,(1986) N 9, 485-489
  作者：JOMMI G、 PAGLIARIN R.、 TAVECCHIA P.、 CHIARINO D.、 FANTUCCI M.

  DOI：——

  日期：——