(betaS)-N-苯甲酰基-beta-羟基-4-(甲基磺酰基)-D-苯基丙氨酸乙酯 | 139164-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (betaS)-N-苯甲酰基-beta-羟基-4-(甲基磺酰基)-D-苯基丙氨酸乙酯
• 英文名称: ethyl L-threo-N-benzoyl-3-(4-methylsulphonylphenyl)serinate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2-benzamido-3-hydroxy-3-(4-methylsulfonylphenyl)propionate；(bS)-N-Benzoyl-b-hydroxy-4-(methylsulfonyl)-D-phenylalanine Ethyl Ester；ethyl (2R,3S)-2-benzamido-3-hydroxy-3-(4-methylsulfonylphenyl)propanoate
• CAS: 139164-32-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆S
• 分子量: 391.445
• InChiKey: UIHAMDONOCRMPP-SJORKVTESA-N

物化性质

• 沸点：
  683.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (betaS)-N-苯甲酰基-beta-羟基-4-(甲基磺酰基)-D-苯基丙氨酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,5R)-4,5-二氢-5-[4-(甲基磺酰基)苯基]-2-苯基-4-恶唑甲醇
  参考文献：
  名称：

  An Enzymatic Route to Florfenicol

  摘要：

  通过使用灰葡萄链霉菌的蛋白酶进行酶水解，外消旋的苏氨酰-3-（4-甲硫基苯基）丝氨酸乙酯被分解，两种立体异构体都转化为 D-苏氨酰-4，5-二氢-5-（4-甲磺酰基苯基）-2-苯基-4-恶唑甲醇，从而正式合成了氟苯尼考。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26603
• 作为产物：
  描述：

  ethyl L-threo-N-benzoyl-3-(4-methylthiophenyl)serinate 在 过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(betaS)-N-苯甲酰基-beta-羟基-4-(甲基磺酰基)-D-苯基丙氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  An Enzymatic Route to Florfenicol

  摘要：

  通过使用灰葡萄链霉菌的蛋白酶进行酶水解，外消旋的苏氨酰-3-（4-甲硫基苯基）丝氨酸乙酯被分解，两种立体异构体都转化为 D-苏氨酰-4，5-二氢-5-（4-甲磺酰基苯基）-2-苯基-4-恶唑甲醇，从而正式合成了氟苯尼考。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26603

文献信息

• 一种(2S,3R)-对甲砜基苯丝氨酸乙酯的制备方法
  申请人：苏州开元民生科技股份有限公司

  公开号：CN112321467A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明提供了一种(2S,3R)‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯的制备方法。该制备方法包括：以对甲砜基苯甲醛和2‑卤代乙酸乙酯为原料，溶于溶剂A中，在催化剂A的作用下，制得(2R,3R)‑2‑卤‑3‑羟基‑3‑(4‑甲砜基)苯基丙酸乙酯，卤素原子被叠氮取代，再催化加氢还原，制得(2S,3R)‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯；或，以对甲砜基苯甲醛和2‑卤代乙酸乙酯为原料，溶于溶剂B中，在催化剂B的作用下，制得(2S,3S)‑2‑卤‑3‑羟基‑3‑(4‑甲砜基)苯基丙酸乙酯，卤素原子被苯甲酰胺取代，再经环合、构型转化、水解，制得(2S,3R)‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯。本发明的制备方法的产品纯度高、收率高。