D-对甲砜基苯丝氨酸乙酯 | 31925-27-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-对甲砜基苯丝氨酸乙酯
• 中文别名: D-苏式-beta-对甲砜基苯基丝氨酸乙酯；D-苏式-BETA-对甲砜基苯基丝氨酸乙酯
• 英文名称: DL-threo-p-methylsulfonylphenylserine ethyl ester
• 英文别名: (2RS,3SR)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-propionic acid ethyl ester；(2RS,3SR)-2-Amino-3-hydroxy-3-(4-methansulfonyl-phenyl)-propionsaeure-aethylester；(2R,3S)-Ethyl 2-amino-3-hydroxy-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)propanoate；ethyl (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-methylsulfonylphenyl)propanoate
• CAS: 31925-27-6；31925-29-8；36983-12-7；100483-39-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅S
• 分子量: 287.337
• InChiKey: CEEHCOWSYFANRT-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  515.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

用途：甲砜霉素的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-对甲砜基苯丝氨酸乙酯 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2,2-二氯-N-[(1S,2S)-1,3-二羟基-1-(4-甲基磺酰基苯基)丙-2-基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  US2816915

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对甲砜基苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 30.0~90.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 D-对甲砜基苯丝氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  CN115677546

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法 和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107857730B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法和应用。本发明所公开的含氟磺酰基化合物，其包括阳离子和阴离子，所述阳离子如式1所示。本发明的含氟磺酰基化合物能与底物反应高效合成氟磺酰基化产物，并且毒性小，制备简单，使用方便，在常温下是固体稳定状态；此外，本化合物的底物适应性极广，可包括酚类化合物和胺类化合物，是目前可以实现该类化学转化的唯一的固体形态试剂，因此具有重要的学术和应用价值。1。
• An Efficient Enantioselective Synthesis of Florfenicol Based on Sharpless Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Fen-Er Chen、Qiu-Qin He、Zhong-Hua Wang、Chen Zheng、Feng Li、Lei Zhao

  DOI：10.1055/s-0031-1289706

  日期：2012.3

  highly enantioselective synthesis of florfenicol­ via a new intermediate threo-dihydroxy ester, with a Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step, is reported. A ring-opening/reduction strategy avoids the formation of a chlorinated byproduct that occurs in Schumacher’s phenyloxazoline procedure. The overall yield of florfenicol by this new process is 23% based on 4-(methylsulfonyl)benzaldehyde

  据报道，通过新的中间体苏-二羟基酯，以Sharpless不对称二羟基化为关键步骤，可以高效，高对映选择性地合成氟苯尼考。开环/还原策略可避免在舒马赫的苯恶唑啉工艺中形成氯化副产物。基于4-（甲基磺酰基）苯甲醛，通过该新方法的氟苯尼考的​​总产率为23％。 卤化-杂环-不对称合成-砜-药物
• 一种甲砜霉素的合成方法
  申请人：严学文

  公开号：CN110642763A

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明公开了一种甲砜霉素的合成方法，以D‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯为起始原料，用硼氢化钾或硼氢化钠还原，加入有机酸调节pH值的环境下与二氯乙腈环合，盐酸水解得到甲砜霉素；本发明工艺操作简单，原料易得，转化率高，成本可大幅下降。
• 一种高立体选择性制备D-对甲砜基苯丝氨酸乙酯的方法
  申请人：普洛药业股份有限公司

  公开号：CN112479946B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种高立体选择性的制备D‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯的方法，该方法反应条件温和，立体选择性高，对生产设备的腐蚀性低，属小分子催化的有机反应领域。本发明提供的以对甲砜基苯甲醛与N‑Boc甘氨酸乙酯为基本原料，三氟甲磺酸二正丁基硼酯为添加剂，在L‑脯氨酸为催化剂下以高立体选择性的得到光学纯D‑型的对甲砜苯丝氨酸乙酯的方法，与现有的化学合成方法相比，本发明公开的方法，D‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯总收率最高可以达到75％，所得产物的ee值达到73％，成本较低，且具有更好的收率和光学纯度。
• 氟苯尼考的制备方法
  申请人：浙江润康药业有限公司

  公开号：CN106278964B

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明涉及一种氟苯尼考的制备方法，属于药物合成的技术领域。本发明的氟苯尼考的制备方法，以D‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯为原料，经过还原反应、环合反应、氟化反应和水解反应制备得到。所述氟化反应以二氯甲烷溶剂，以环合产物、氟化试剂为反应原料，其中所述环合产物与氟化试剂的质量比为1.25～1.30∶1。本发明的制备方法具有工艺操作简单、成本低的优点，通过反应条件的控制和添加剂的使用减少了氟化反应的副产物，使得本发明的方法仅经过一步脱色和精制步骤就可得到纯度高、杂质少的氟苯尼考产品，有利于控制产品成本，提高生产效率。