ethyl D-threo-4,5-dihydro-5-(4-methylsulphonylphenyl)-2-phenyl-4-oxazolecarboxylate | 139059-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl D-threo-4,5-dihydro-5-(4-methylsulphonylphenyl)-2-phenyl-4-oxazolecarboxylate
• 英文别名: (4S,5R)-5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；(4S-trans)-4,5-dihydro-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-phenyl-4-oxazolecarboxylic acid ethyl ester；ethyl (4S,5R)-5-(4-methylsulfonylphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 139059-01-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅S
• 分子量: 373.43
• InChiKey: HGWMUZLWLRDZKY-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  574.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl D-threo-4,5-dihydro-5-(4-methylsulphonylphenyl)-2-phenyl-4-oxazolecarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(4R,5R)-4,5-二氢-5-[4-(甲基磺酰基)苯基]-2-苯基-4-恶唑甲醇
  参考文献：
  名称：

  An Enzymatic Route to Florfenicol

  摘要：

  通过使用灰葡萄链霉菌的蛋白酶进行酶水解，外消旋的苏氨酰-3-（4-甲硫基苯基）丝氨酸乙酯被分解，两种立体异构体都转化为 D-苏氨酰-4，5-二氢-5-（4-甲磺酰基苯基）-2-苯基-4-恶唑甲醇，从而正式合成了氟苯尼考。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26603
• 作为产物：
  描述：

  (betaS)-N-苯甲酰基-beta-羟基-4-(甲基磺酰基)-D-苯基丙氨酸乙酯 在 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl D-threo-4,5-dihydro-5-(4-methylsulphonylphenyl)-2-phenyl-4-oxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Enzymatic Route to Florfenicol

  摘要：

  通过使用灰葡萄链霉菌的蛋白酶进行酶水解，外消旋的苏氨酰-3-（4-甲硫基苯基）丝氨酸乙酯被分解，两种立体异构体都转化为 D-苏氨酰-4，5-二氢-5-（4-甲磺酰基苯基）-2-苯基-4-恶唑甲醇，从而正式合成了氟苯尼考。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26603

文献信息

• 一种(2S,3R)-对甲砜基苯丝氨酸乙酯的制备方法
  申请人：苏州开元民生科技股份有限公司

  公开号：CN112321467A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明提供了一种(2S,3R)‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯的制备方法。该制备方法包括：以对甲砜基苯甲醛和2‑卤代乙酸乙酯为原料，溶于溶剂A中，在催化剂A的作用下，制得(2R,3R)‑2‑卤‑3‑羟基‑3‑(4‑甲砜基)苯基丙酸乙酯，卤素原子被叠氮取代，再催化加氢还原，制得(2S,3R)‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯；或，以对甲砜基苯甲醛和2‑卤代乙酸乙酯为原料，溶于溶剂B中，在催化剂B的作用下，制得(2S,3S)‑2‑卤‑3‑羟基‑3‑(4‑甲砜基)苯基丙酸乙酯，卤素原子被苯甲酰胺取代，再经环合、构型转化、水解，制得(2S,3R)‑对甲砜基苯丝氨酸乙酯。本发明的制备方法的产品纯度高、收率高。
• PROCESS FOR PREPARING OXAZOLINE-PROTECTED AMINODIOL COMPOUNDS USEFUL AS INTERMEDIATES TO FLORFENICOL
  申请人：Paquette Leo A.

  公开号：US20110166359A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Processes for preparing oxazoline compounds are disclosed. These oxazoline compounds are useful intermediates in the preparation of Florfenicol and related compounds.

  本发明揭示了制备噁唑啉化合物的过程。这些噁唑啉化合物是制备氟苯丁酰胺和相关化合物的有用中间体。
• Process for preparing oxazoline-protected aminodiol compounds useful as intermediates to florfenicol
  申请人：Intervet Inc.

  公开号：US08314252B2

  公开（公告）日：2012-11-20

  Processes for preparing oxazoline compounds are disclosed. These oxazoline compounds are useful intermediates in the preparation of Florfenicol and related compounds.

  本发明揭示了制备噁唑啉化合物的工艺。这些噁唑啉化合物是制备氟苯菲考及其相关化合物的有用中间体。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING OXAZOLINE-PROTECTED AMINODIOL COMPOUNDS USEFUL AS INTERMEDIATES TO FLORFENICOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS AMINODIOL D'OXAZOLINE PROTÉGÉS  UTILES COMME PRODUITS INTERMÉDIAIRES DANS LA PRODUCTION DE FLORFÉNICOL
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010014566A3

  公开（公告）日：2010-05-20
• US8314252B2
  申请人：——

  公开号：US8314252B2

  公开（公告）日：2012-11-20