5-氯-3-甲基呋喃-2(5H)-酮 | 66510-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 5-氯-3-甲基呋喃-2(5H)-酮
• 英文名称: 2-chloro-4-methyl-2H-furan-5-one
• 英文别名: 5-Chloro-3-methylfuran-2(5H)-one
• CAS: 66510-25-6
• 化学式: C₅H₅ClO₂
• 分子量: 132.546
• InChiKey: JPZFLPKQRFRZQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-甲基呋喃-2(5H)-酮 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1-methoxy-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-yl) N-benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PLANT GROWTH REGULATING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS RÉGULATEURS DE LA CROISSANCE DES PLANTES

  摘要：

  本发明涉及新颖的赤霉素内酰胺衍生物，以及用于制备它们的工艺和中间体，包括它们的植物生长调节剂组合物，以及利用它们控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。

  公开号：

  WO2014131843A1
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 磷化氢 、 氯化亚砜 、 水 、 溴 作用下， 反应 8.5h， 生成 5-氯-3-甲基呋喃-2(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  雌三醇的合成类似物的制备

  摘要：

  已经制备了用于Striga和Orobanche属的寄生杂草的天然发芽刺激剂strigol的一系列类似物。大多数产物包含通过烯醇-醚键连接至but-2-enolide的5-位的α-甲酰基-γ-内酯（或α-甲酰基-γ-内酰胺）基团。有些已经显示出足够高的活动量，可以进行大规模的现场试验。

  DOI：

  10.1039/p19810001734

文献信息

• PLANT GROWTH REGULATING COMPOUNDS
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：US20150087508A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to novel strigolactam derivatives, to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及新型的刺oler衍生物，其制备过程和中间体，包含它们的植物生长调节剂组合物，以及使用它们来控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。
• [EN] PLANT GROWTH REGULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉGULATION DE CROISSANCE DE PLANTES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013171092A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention relates to novel strigolactam derivatives, to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及新型异激素内酰胺衍生物，涉及用于制备它们的工艺和中间体，涉及包含它们的植物生长调节剂组合物，以及使用它们控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。
• Access to benzene-modified 2^nd generation strigolactams and GR24 by merging C–H olefination with decarboxylative Giese cyclization
  作者：Yuhua Ge、Xingyue Chen、Yi Dong、Hua-Nan Wang、Yangyan Li、Gang Chen

  DOI：10.1039/d1ob01234g

  日期：——

  Herein, we reported an efficient and general synthetic route to assemble benzene-modified 2^nd generation strigolactams and GR24. The key features of this synthesis include a palladium-catalyzed ortho-selective olefination and a decarboxylative Giese radical cyclization.

  在这里，我们报告了一种高效且通用的合成路线，用于组装苯改性的第二代异槲聚糖和GR24。这种合成的关键特点包括钯催化的正向选择性烯烃化和脱羧Giese自由基环化。
• [EN] METHODS FOR HYDRAULIC ENHANCEMENT OF CROPS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE STIMULATION HYDRAULIQUE DES CULTURES
  申请人：ASILOMAR BIO INC

  公开号：WO2016172655A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Disclosed herein are compounds, salts, solvates of Formula (1), and any formulation thereof. Also disclosed are methods of eliciting hydraulic enhancement and/or increasing yield of a plant by contacting a plant with compounds, salts, solvates of Formula (1), or any formulation thereof.

  本文披露了化合物、盐、溶剂化合物的化合物（1）及其任何配方。还披露了通过将植物与化合物、盐、溶剂化合物的化合物（1）或其任何配方接触来引发水力增强和/或增加植物产量的方法。
• Enantioselective Synthesis of Polycyclic γ-Lactams with Multiple Chiral Carbon Centers via Ni(0)-Catalyzed Asymmetric Carbonylative Cycloadditions without Stirring
  作者：Keita Ashida、Yoichi Hoshimoto、Norimitsu Tohnai、David E. Scott、Masato Ohashi、Hanae Imaizumi、Yuichiro Tsuchiya、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/jacs.9b12493

  日期：2020.1.22

  GR-24, a racemic variant of which is a potential seed germination stimulator and plant-growth regulator. A key of the procedure presented here is a nickel(0)/chiral phosphoramidite-catalyzed asymmetric [2+2+1] carbonylative cycloaddition between readily accessible ene-imines and carbon monoxide, which proceeded enantioselectively to furnish up to 90% ee (>99% ee after recrystallization). The results

  具有多个连续立体碳中心的 γ-内酰胺衍生物在生理活性化合物中无处不在。因此，以立体控制的方式开发一种直接且可靠的合成路线来获得这种手性结构基序是很重要的。在此，我们报告了一种以对映选择性和原子经济方式构建包含两个以上连续立体中心的多环 γ-内酰胺衍生物的策略。此外，我们首次实现了独脚金内酰胺衍生物 GR-24 的对映选择性合成，其外消旋变体是潜在的种子萌发刺激剂和植物生长调节剂。这里介绍的程序的一个关键是镍（0）/手性亚磷酰胺催化的不对称 [2+2+1] 羰基化环加成在容易获得的烯亚胺和一氧化碳之间，其对映选择性进行以提供高达 90% ee（重结晶后> 99% ee）。机理研究的结果，包括手性杂镍环的分离，支持 γ-内酰胺的两个连续碳原子的对映选择性是在镍 (0) 的氧化环化过程中确定的。