2-bromo-4-methyl-2H-furan-5-one | 59488-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-bromo-4-methyl-2H-furan-5-one
• 英文别名: 5-bromo-3-methyl-2(5H)-furanone；5-bromo-3-methylfuran-2(5H)-one；(±)-4-bromo-2-methyl-2-buten-4-olide；5-bromo-3-methyl-5H-furan-2-one
• CAS: 59488-94-7
• 化学式: C₅H₅BrO₂
• 分子量: 176.997
• InChiKey: FKOULKPQMBAJDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-2H-furan-5-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS*,4S*,8bS*,E)-3-((((R*)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)methylene)-2-oxo-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚的芳香A环类似物，寄生杂草种子的新发芽刺激剂†

  摘要：

  松果内酯是植物中越来越重要的信号化合物。在本文中，重点是它们作为寄生杂草种子发芽剂的活性。已经描述了发芽刺激剂邻苯二酚的芳族A环类似物的合成。起始底物是刺激物GR24的ABC单元。氧化在C-4位置给出了对随后的还原产生两个C-4差向异构的醇，4-氧代衍生物顺式和反以82比：3.对于C-4的实际访问抗醇，主要的顺式通过Mitsunobu程序将差向异构体倒转。该反然后，将C-4醇与D环通过一锅两步过程进行偶联，该过程涉及甲酰化反应以及与D环的反应。 溴丁烯内酯得到邻苯二酚的非对映体芳族A环类似物的混合物。相反，顺式C-4醇不能直接与D环偶联。保护C-4 syn OH是必要条件。最好的保护功能是SEM基团，因为与D环偶联后可以轻松实现脱保护。这些新类似物的结构已通过X射线分析确定。C-4 syn的非对映异构体以及C-4抗邻苯二酚类似物均已被测试为Striga hermonthica和Orobanche

  DOI：

  10.1039/c0ob00735h
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 磷化氢 、 水 、 溴 作用下， 反应 7.5h， 生成 2-bromo-4-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  雌三醇的合成类似物的制备

  摘要：

  已经制备了用于Striga和Orobanche属的寄生杂草的天然发芽刺激剂strigol的一系列类似物。大多数产物包含通过烯醇-醚键连接至but-2-enolide的5-位的α-甲酰基-γ-内酯（或α-甲酰基-γ-内酰胺）基团。有些已经显示出足够高的活动量，可以进行大规模的现场试验。

  DOI：

  10.1039/p19810001734
• 作为试剂：
  描述：

  (11R)-11,13-dihydroxy-guaiane-4(15),10(14)-dien-6,12-olide 、 过氧化苯甲酰 在 potassium hydride 、 2-bromo-4-methyl-2H-furan-5-one 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以10%的产率得到(6R,7S,11R)-11-hydroxy-13-benzoyloxy-4(15),10(14)-diene-guaian-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  New Chemical Clues for Broomrape-Sunflower Host−Parasite Interactions: Synthesis of Guaianestrigolactones

  摘要：

  A comparative structure-activity relationship (SAR) study has been conducted with several guaianolide sesquiterpene lactones (SLs) as inducers of the germination of sunflower broomrape (Orobanche cumana) seeds. Compounds were selected and synthesized to study the influence of the lactone-enol-gamma-lactone moiety on the selectivity of SLs toward the stimulation of sunflower broomrape germination. The results clearly illustrate that SLs are recognized only by O. cumana, while the introduction of a strigol-like second lactone moiety in the guaianolide backbone results in the loss of specificity and hence the germination of other broomrape species. We have named this new class of compounds guaianestrigolactones (GELs).

  DOI：

  10.1021/jf900870j

文献信息

• Resorcinol-Type Strigolactone Mimics as Potent Germinators of the Parasitic Plants <i>Striga hermonthica</i> and <i>Phelipanche ramosa</i>
  作者：Marcela Dvorakova、Adela Hylova、Petr Soudek、Katarzyna Retzer、Lukas Spichal、Tomas Vanek

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00160

  日期：2018.11.26

  Strigolactones are a particular class of plant metabolites with diverse biological functions starting from the stimulation of parasitic seed germination to phytohormonal activity. The expansion of parasitic weeds in the fields of developing countries is threatening the food supply and calls for simple procedures to combat these weeds. Strigolactone analogues represent a promising approach for such

  松果内酯是一类特殊的植物代谢产物，具有多种生物学功能，从刺激寄生种子发芽到植物激素活性开始。发展中国家田野中杂草的扩散正在威胁粮食供应，并呼吁采取简单的程序来防治这些杂草。Strigolactone类似物代表了一种通过自杀发芽（即在没有宿主的存在而导致寄生虫死亡的情况下）的寄生种子发芽进行此类控制的有前途的方法。在目前的工作中，报道了与十烷酮有关的间苯二酚型硬脂酸内酯模拟物的合成。这些化合物即使在碱性pH值条件下也高度稳定，并且能够在低浓度下诱导寄生植物Striga hermonthica和Phelipanche ramosa的种子萌发，EC50≈2×10-7 M（Striga）和EC50≈2×10-9 M（Phelipanche）。另一方面，模拟物对拟南芥植物的根结构没有显着影响，表明对寄生种子发芽具有选择性活性，使其成为自杀萌发的主要目标。
• New Strigolactone Mimics as Exogenous Signals for Rhizosphere Organisms
  作者：Florin Oancea、Emilian Georgescu、Radoslava Matusova、Florentina Georgescu、Alina Nicolescu、Iuliana Raut、Maria-Luiza Jecu、Marius-Constantin Vladulescu、Lucian Vladulescu、Calin Deleanu

  DOI：10.3390/molecules22060961

  日期：——

  The importance of strigolactones in plant biology prompted us to synthesize simplified strigolactone mimics effective as exogenous signals for rhizosphere organisms. New strigolactone mimics easily derived from simple and available starting materials in significant amounts were prepared and fully characterized. These compounds contain an aromatic or heterocyclic ring, usually present in various bioactive molecules, connected by an ether link to a furan-2-one moiety. The new synthesized strigolactone mimics were confirmed to be active on plant pathogenic fungi and parasitic weed seeds.

  植物生物学中独脚金内酯的重要性促使我们合成了简化版的独脚金内酯模拟物，这些模拟物作为根际生物的外源信号效果显著。我们从简单且易得的起始原料中大量制备了新型独脚金内酯模拟物，并对其进行了全面表征。这些化合物包含一个芳香环或杂环，这在多种生物活性分子中常见，通过醚键与呋喃-2-酮部分相连。新合成的独脚金内酯模拟物被证实对植物病原真菌和寄生杂草种子具有活性。
• PLANT GROWTH REGULATING COMPOUNDS
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：US20150087508A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to novel strigolactam derivatives, to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及新型的刺oler衍生物，其制备过程和中间体，包含它们的植物生长调节剂组合物，以及使用它们来控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。
• Syntheses of (±)- and (+)-Sorgolactone, the Germination Stimulant fromSorghum bicolor
  作者：Junichi Matsui、Masahiko Bando、Masaru Kido、Yasutomo Takeuchi、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2183::aid-ejoc2183>3.0.co;2-4

  日期：1999.9

  Syntheses of (±)-2a, the racemate of the structure proposed for sorgolactone, and its three racemic stereoisomers have been accomplished with confirmation of the stereostructures of the intermediate (±)-10 and the final product (±)-2a by X-ray analysis. Its optically active form, (3aR,8S,8bS,2′R)-(+)-2a, has also been prepared from (S)-(–)-citronellal by employing radical cyclization of 18 to 19 as

  (±)-2a 是山梨内酯结构的外消旋体及其三种外消旋立体异构体的合成，中间体 (±)-10 和最终产物 (±)-2a 的立体结构已通过 X- 确认射线分析。其旋光形式 (3aR,8S,8bS,2'R)-(+)-2a 也由 (S)-(-)-香茅醛通过采用 18 至 19 的自由基环化作为关键步骤制备。将合成产品的光谱特性与天然山梨内酯的光谱特性进行比较。使用三叶草 (Orobanche minor) 种子的生物测定表明，所有立体异构体都强烈刺激它们的发芽。
• [EN] PLANT GROWTH REGULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉGULATION DE CROISSANCE DE PLANTES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013171092A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention relates to novel strigolactam derivatives, to processes and intermediates for preparing them, to plant growth regulator compositions comprising them and to methods of using them for controlling the growth of plants and/or promoting the germination of seeds.

  本发明涉及新型异激素内酰胺衍生物，涉及用于制备它们的工艺和中间体，涉及包含它们的植物生长调节剂组合物，以及使用它们控制植物生长和/或促进种子萌发的方法。