3-(bromomethyl)furan-2(5H)-one | 58588-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-(bromomethyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-bromomethyl-5H-furan-2-one；2(5H)-Furanone, 3-(bromomethyl)-；4-(bromomethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 58588-90-2
• 化学式: C₅H₅BrO₂
• 分子量: 176.997
• InChiKey: QRKZLCZRWJJOFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-85 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.738±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)furan-2(5H)-one 在 盐酸 、 indium 、 聚合甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到(SR)-4-(hydroxymethyl)-3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的降冰片烯辅助的 Catellani 反应在 (+)-Linoxepin 和 Isolinoxepin 全合成中的应用

  摘要：

  我们不断努力开发高选择性过渡金属催化的 CH 活化过程，从而扩大了 Catellani 反应。在 Pd-0/Pd-II/Pd-IV 催化的多米诺反应中，芳基碘、烷基碘和丙烯酸叔丁酯结合合成了新型木脂素 (+)-linoxepin 的碳骨架。对映选择性合成突出了我们小组完成的工作，并为结构复杂的支架的可靠和可扩展合成提供了极好的程序。本报告概述了此类有趣的生物活性分子的合成方法。在关键的 Catellani/Heck 反应之后，我们的合成具有 Leimeux-Johnson 氧化和四氯化钛介导的羟醛缩合。最后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402218
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydro-3-(1-hydroxymethyl)-3-phenylthio-3H-furan-2-one 在 sodium periodate 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(bromomethyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-（1-羟烷基）-5 H-呋喃-2-酮的合成：与卤素反应的研究

  摘要：

  3-（1-羟烷基）-5 H-呋喃-2-酮的合成; 报告了4a–c。内酯4a和4b与溴在典型的离子溴化条件下的反应作为主要产物给出了烯丙基羟基的意外取代。只有在4c中受阻较小的双键才能给出正常加成产物的一定比例。将氯化溴添加到4c中的产率为55％，而内酯4a不添加BrCl。所有这些结果表明以下事实：卤素加到4的双键上至少遭受空间位阻。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86714-4

文献信息

• 含α-亚甲基-γ-丁内酯结构的吲哚类化合物、 制备方法及其应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN104530018B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明公开了一类新型含α‑亚甲基‑γ‑丁内酯结构的吲哚类化合物、它们的制备方法及其作为微管蛋白抑制剂在抗肿瘤活性方面的应用，属于药物化学领域。本发明利用简便高效的合成方法将α‑亚甲基‑γ‑丁内酯结构单元和不同的N取代的吲哚结构结合，合成了α‑亚甲基‑γ‑丁内酯结构的吲哚类化合物，其具有如下结构通式：体外抗肿瘤活性评价表明，该类化合物对具有广谱优秀的体外抗肿瘤活性，可进一步作为微管蛋白抑制剂，用于抗肿瘤候选或者先导化合物开发。
• Pd-catalyzed diastereoselective allylation of aldehydes with 3-bromomethyl-5H-furan-2-one: stereoselective synthesis of β-(hydroxymethylaryl/alkyl)-α-methylene-γ-butyrolactones with a syn configuration
  作者：Fuhai Zhang、Yanxin Yang、Longguan Xie、Xiaohua Xu

  DOI：10.1039/c3cc41501e

  日期：——

  An efficient and diastereoselective Pd-catalyzed method of allylation of aldehydes with 3-bromomethyl-5H-furan-2-one is described. The proposed method allows the synthesis of β-(hydroxymethylaryl/alkyl)-α-methylene-γ-butyrolactones with a syn relative configuration for the first time.

  报道了一种高效且对映选择性的Pd催化的醛与3-溴甲基-5H-呋喃-2-酮的烯丙基化方法。该方法首次实现了合成具有syn相对构型的β-(羟甲基芳基/烷基)-α-亚甲基-γ-丁内酯。
• Targeting NF-κB p65 with a Helenalin Inspired Bis-electrophile
  作者：John C. Widen、Aaron M. Kempema、Peter W. Villalta、Daniel A. Harki

  DOI：10.1021/acschembio.6b00751

  日期：2017.1.20

  by covalent molecules. The natural product helenalin, a sesquiterpene lactone, has been previously shown to target Cys38 on p65 and ablate its DNA-binding ability. Using helenalin as inspiration, simplified helenalin analogues were designed, synthesized, and shown to inhibit induced canonical NF-κB signaling in cell culture. Moreover, two simplified helenalin probes were proficient at forming covalent

  规范的NF-κB信号传导途径是细胞炎症反应的介体，也是开发多种人类疾病疗法的靶标。尽管已知有大量化合物抑制激活途径中的上游蛋白，但该途径中最远的下游蛋白p50 / p65转录因子异二聚体对小分子抑制具有顽固性。鉴于许多上游蛋白在多种生化途径中的作用，靶向p50 / p65异二聚体提供了提高靶点特异性的机会。为此，p65蛋白在其DNA结合界面上存在两个非二硫键半胱氨酸，Cys38和Cys120，它们可被共价分子靶向。天然产物helenalin，倍半萜内酯，先前已显示出可将Cys38靶向p65并消除其DNA结合能力。利用海伦纳林作为灵感，设计，合成了简化的海伦纳林类似物，并显示了其在细胞培养物中抑制诱导的经典NF-κB信号传导的作用。此外，两个简化的海伦素探针擅长形成共价蛋白加合物，与重组p65上的Cys38结合，并靶向HeLa细胞中的p65，而不会参与经典的NF-κB信号蛋白IκBα，p50
• Enantioselective Synthesis of α-<i>exo</i>-Methylene γ-Butyrolactones via Chromium Catalysis
  作者：Weiqiang Chen、Qin Yang、Tian Zhou、Qingshan Tian、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02597

  日期：2015.11.6

  obtained via a two-step sequence consisting of a highly enantioselective chromium-catalyzed carbonyl 2-(alkoxycarbonyl)allylation and lactonization. A variety of functional groups are compatible under the mild reaction conditions. The synthetic utility of this methodology was demonstrated by two short derivatization transformations and the enantioselective synthesis of (+)-methylenolactocin.

  通过两步序列获得了对映体富集的α-外-亚甲基γ-丁内酯，该过程由高度对映体选择性的铬催化的羰基2-（烷氧基羰基）烯丙基化和内酯化组成。在温和的反应条件下，各种官能团是相容的。该方法的合成效用通过两次短暂的衍生化转化和（+）-甲基烯醇内酯的对映选择性合成得到证明。
• Synthesis and in vitro antitumor activity of new butenolide-containing dithiocarbamates
  作者：Xiao-Juan Wang、Hai-Wei Xu、Lin-Lin Guo、Jia-Xin Zheng、Bo Xu、Xiao Guo、Chen-Xin Zheng、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.029

  日期：2011.5

  designed and synthesized. Their anti-tumor activity in vitro was evaluated. Among them compound I-14 exhibited broad spectrum anti-cancer activity against five human cancer cell lines with IC50 <30 μM. Structure–activity relationship analysis showed that the introduction of dithiocarbamate side chains on the C-3 position of butenolide was crucial for anti-tumor activity.

  设计并合成了三个系列的含丁烯酰胺的二硫代氨基甲酸酯。评价了它们的体外抗肿瘤活性。其中化合物I - 14对五种IC 50 <30μM的人类癌细胞系表现出广谱抗癌活性。结构-活性关系分析表明，在丁烯内酯的C-3位上引入二硫代氨基甲酸酯侧链对于抗肿瘤活性至关重要。