1-(1H-indol-6-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-6-yl)propan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: NCFUZQQUKJDUGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-6-yl)propan-1-one 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 N-{5-[1-(benzenesulfonyl)-1H-indol-6-yl]-4-methyl-1H-imidazol-2-yl}acetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-HT 6受体的基于2-氨基咪唑的拮抗剂–胺能GPCR配体设计的新概念

  摘要：

  提出了一种设计胺能GPCR配体的新策略–使用芳族，杂环碱性部分代替常绿哌嗪或脂环族和脂肪族胺。该假设已通过使用一系列基准的5-HT 6 R拮抗剂进行了测试，这些拮抗剂是通过将各种取代的2-氨基咪唑基团偶联至完善的1-苯磺酰基-1 H-吲哚（用作配体核心）而获得的。晶体学研究表明，质子化后，2-氨基咪唑片段触发共振驱动的构象变化，从而导致更高的亲和力。这种分子转换可能是造成5-HT 6差异的原因具有不同胺样片段的化学型的R活性。考虑到嵌入的胍片段的多个功能化位点，构建了各种文库，并建立了结构与活性，代谢稳定性和溶解度之间的关系。N-（1 H-咪唑-2-基）酰基酰胺化学型（10a – z）的化合物对5-HT 6 R表现出高亲和力，对5-HT 1A，5-HT 2A，5-HT 7的选择性很高和D 2受体（结合可忽略不计），这归因于其非常弱的碱性。已显示4-甲基-5- [1-（萘-1-磺酰基）-1 H-吲哚-3-基]

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.001
• 作为产物：
  描述：

  6-氰基吲哚 、 乙基锂 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到1-(1H-indol-6-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  5-HT 6受体的基于2-氨基咪唑的拮抗剂–胺能GPCR配体设计的新概念

  摘要：

  提出了一种设计胺能GPCR配体的新策略–使用芳族，杂环碱性部分代替常绿哌嗪或脂环族和脂肪族胺。该假设已通过使用一系列基准的5-HT 6 R拮抗剂进行了测试，这些拮抗剂是通过将各种取代的2-氨基咪唑基团偶联至完善的1-苯磺酰基-1 H-吲哚（用作配体核心）而获得的。晶体学研究表明，质子化后，2-氨基咪唑片段触发共振驱动的构象变化，从而导致更高的亲和力。这种分子转换可能是造成5-HT 6差异的原因具有不同胺样片段的化学型的R活性。考虑到嵌入的胍片段的多个功能化位点，构建了各种文库，并建立了结构与活性，代谢稳定性和溶解度之间的关系。N-（1 H-咪唑-2-基）酰基酰胺化学型（10a – z）的化合物对5-HT 6 R表现出高亲和力，对5-HT 1A，5-HT 2A，5-HT 7的选择性很高和D 2受体（结合可忽略不计），这归因于其非常弱的碱性。已显示4-甲基-5- [1-（萘-1-磺酰基）-1 H-吲哚-3-基]

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.001

文献信息

• INDOLE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP3766877A1

  公开（公告）日：2021-01-20

  Provided is a process for producing a compound of formula [I-c] or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein each symbol is as described as in the specification.

  提供了一种生产式[I-c]化合物的工艺 或其药学上可接受的盐的工艺，其中各符号如说明书所述。
• [EN] INHIBITORS OF MYOCARDIN-RELATED TRANSCRIPTION FACTOR AND SERUM RESPONSE FACTOR (MRTF/SRF)-MEDIATED GENE TRANSCRIPTION AND METHODS FOR USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTION DE GÈNES MÉDIÉE PAR LE FACTEUR APPARENTÉ À LA MYOCARDINE ET LE FACTEUR DE RÉPONSE SÉRIQUE (MRTF/SRF) ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2016073847A2

  公开（公告）日：2016-05-12

  Disclosed herein are inhibitors of gene transcription mediated by myocardin-related transcription factor and serum response factor, or both myocardin-related transcription factor and serum response factor ("MRTF/SRF"), and methods for their use in treating or preventing cancer and fibrosis. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and Formula (II), and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein the substituents are as described.