1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indole-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indole-6-carbonitrile
• 英文别名: 1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)indole-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂OSi
• 分子量: 272.422
• InChiKey: IJRPPRCOBFCKNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indole-6-carbonitrile 、 Tetrahydrofuran heptane ethylbenzol 、 tert-butyl 4-formyl-5-methoxy-7-methyl-1H-indole-1-carboxylate 在 甲醇 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 heptanes 作用下， 以 四氢呋喃 、 lithium diisopropyl amide 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-Butyl-4-((6-cyano-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indol-2-yl)(hydroxy)methyl)-5-methoxy-7-methyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Complement pathway modulators and uses thereof

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物：制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合物和制药组合物。

  公开号：

  US20130296377A1
• 作为产物：
  描述：

  丁腈 、 2-[(6-Chloroindol-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 potassium phosphate 、 三异丁基铝 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  丁腈对镍催化的芳基氯化物和三氟甲磺酸酯的氰化反应：将逆向氢氰化与交叉偶联合并

  摘要：

  我们描述了芳基（假）卤化物的镍催化氰化反应，该反应采用丁腈作为氰化试剂代替剧毒的氰化物盐。将逆向氢氰化和交叉偶联相结合的双催化循环可将多种芳基氯和芳基/乙烯基三氟甲磺酸转化为相应的腈。该新反应为安全制备芳基氰化物提供了战略上独特的方法，芳基氰化物是农业化学和药物化学中必不可少的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201707517

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Chlorides and Triflates Using Butyronitrile: Merging Retro-hydrocyanation with Cross-Coupling
  作者：Peng Yu、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201707517

  日期：2017.12.4

  We describe a nickel‐catalyzed cyanation reaction of aryl (pseudo)halides that employs butyronitrile as a cyanating reagent instead of highly toxic cyanide salts. A dual catalytic cycle merging retro‐hydrocyanation and cross‐coupling enables the conversion of a broad array of aryl chlorides and aryl/vinyl triflates into their corresponding nitriles. This new reaction provides a strategically distinct

  我们描述了芳基（假）卤化物的镍催化氰化反应，该反应采用丁腈作为氰化试剂代替剧毒的氰化物盐。将逆向氢氰化和交叉偶联相结合的双催化循环可将多种芳基氯和芳基/乙烯基三氟甲磺酸转化为相应的腈。该新反应为安全制备芳基氰化物提供了战略上独特的方法，芳基氰化物是农业化学和药物化学中必不可少的化合物。
• Complement pathway modulators and uses thereof
  申请人：ADAMS Christopher Michael

  公开号：US20130296377A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The present invention provides a compound of formula I: a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了式I的化合物：制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合物和制药组合物。