3-苯基吲哚-1-胺 | 3929-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-苯基吲哚-1-胺
• 英文名称: 1-amino-3-phenylindole
• 英文别名: 3-phenyl-indol-1-ylamine；3-Phenyl-indol-1-ylamin；1-amino-3-phenyl-indole；1-Amino-3-phenyl-indol；3-phenylindol-1-amine
• CAS: 3929-81-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: SZBSSFJINJSGMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基吲哚-1-胺 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 3-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Alder; Niklas, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 585, p. 97,109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1H-吲哚 在 potassium hydroxide 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到3-苯基吲哚-1-胺
  参考文献：
  名称：

  平面化的分子内电荷转移：具有大斯托克斯位移和高荧光量子产率的荧光团的概念

  摘要：

  荧光团已成功用于化学和生物化学的多个领域。然而，出于许多目的，荧光化合物必须具有高的荧光量子产率以及大的斯托克斯位移。后者例如是通过使用扭曲的分子内电荷转移（TICT）化合物实现的，该化合物在激发态下显示出扭曲的几何形状。然而，扭曲越高，由于禁止从扭曲状态产生的发射，荧光量子产率通常就越低。为了避免这一难题，我们提出了平面化的分子内电荷转移（PLICT）状态模型。这些化合物在基态下完全扭曲，在激发态下完全扭曲。通过量子化学计算（时间依赖性（TD）-B3LYP和CC2）和实验研究，我们可以证明1-氨基吲哚及其衍生物形成光诱导的PLICT状态。它们显示出很大的斯托克斯位移（ = 9000–13 500 cm -1，即λ = 100–150 nm）和高荧光量子产率。这些特性及其从相应吲哚开始的易得性，使其在化学的各个领域以及生物探针中用作光学开关非常有吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201503927

文献信息

• N-Amino indole derivatives having pharmacological activity
  申请人：Siegfried Aktiengesellschaft

  公开号：US04204998A1

  公开（公告）日：1980-05-27

  Novel hydrazines are disclosed in which one of the nitrogen atoms forms a ring member of the five membered ring of a [4.3.0] heterobicyclic compound which may be substituted elsewhere in the ring system. Characteristic ring systems described include indole and benztriazole ring systems. The compounds possess anti-depressant properties as well as anti-microbial, in particular fungistatic and bacteriostatic, properties.

  在新颖的腙类化合物中，其中一个氮原子形成了[4.3.0]异双环化合物的五元环的环成员，该异双环化合物可能在环系统的其他位置被取代。描述的特征环系统包括吲哚和苯并三唑环系统。这些化合物具有抗抑郁特性，以及抗微生物特性，特别是抗真菌和抗细菌的特性。
• Esters of prostaglandin-type compounds
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0009869A2

  公开（公告）日：1980-04-16

  Acylphenyl esters of prostacyclin-type compounds, for example the p-acetylphenyl ester of prostacyclin (PGl2) and esters of the isomeric 6-hydroxy-PGI, and 6-keto-PGF1α compounds. The esters have pharmacological activity.

  前列环素类化合物的酰基苯基酯，例如前列环素（PGl2）的对乙酰基苯基酯、6-羟基-PGI 的异构体酯和 6-酮-PGF1α化合物。 这些酯类具有药理活性。
• 1-Amino-3-phenyl-indole, deren Salze und diese Indole enthaltende Arzneimittel
  申请人：SIEGFRIED AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0042054A1

  公开（公告）日：1981-12-23

  1-Amino-3-phenyl-indole der Formel und deren pharmazeutisch unbedenkliche Salze, wobei in der Formel I X und X' unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Halogen; R' Methyl, Formyl oder Acetyl; R2 Wasserstoff oder Methyl; und R3 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Benzyl bedeuten, und zwar mit der Maßgabe, daß für den Fall, daß Y die Gruppe -NR2R3 bedeutet, R2 und R3 nur dann beide gleichzeitig Methyl sein können, wenn nicht außerdem gleichzeitig auch R1 Methyl ist, es sei denn, X und/oder X' sind Halogen. Die Basen der Formel (I) und deren Salze dienen als Wirkstoffe in Arzneimitteln und werden insbesondere als antidepressive Wirkstoffe in humanmedizinischen Arzneimittelformulierungen verwendet.

  式中的 1-氨基-3-苯基-吲哚 及其药学上可接受的盐类，其中在式 I 中 X 和 X'各自独立地为氢、甲基、甲氧基或卤素； R' 是甲基、甲酰基或乙酰基； R2 是氢或甲基；以及 R3 是氢、具有 1 至 4 个碳原子的烷基或苄基，但当 Y 是-NR2R3 时，除非 X 和/或 X'是卤素，否则只有当 R1 同时也不是甲基时，R2 和 R3 才能同时是甲基。 式（I）的碱及其盐类可作为药物的活性成分，尤其可用作人类药物制剂中的抗抑郁活性成分。
• LIGHT-EMITTING MATERIAL, COMPOUND, LONG-PERSISTENT PHOSPHOR AND LIGHT-EMITTING ELEMENT
  申请人：Kyulux, Inc.

  公开号：EP3647392A1

  公开（公告）日：2020-05-06

  A compound represented by the following general formula is an excellent light-emitting material. R1 to R5 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and one of R1 to R5 is a cyano group, one to three of R1 to R5 each are an aryl group Ar optionally substituted with an alkyl group or an aryl group, and one to three of R1 to R5 each are a donor group D (but excepting one that corresponds to Ar).

  由以下通式表示的化合物是一种优良的发光材料。R1 至 R5 各自独立地代表一个氢原子或一个取代基，R1 至 R5 中的一个是氰基，R1 至 R5 中的一至三个各自是可选地被烷基或芳基取代的芳基 Ar，R1 至 R5 中的一至三个各自是供体基团 D（但与 Ar 对应的一个除外）。
• Neber et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 471, p. 140
  作者：Neber et al.

  DOI：——

  日期：——