2-(3-phenyl-indol-1-yl)-ethylamine | 54734-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(3-phenyl-indol-1-yl)-ethylamine
• 英文别名: 1-(2'-Aminoethyl)-3-phenyl-indole；1-(2-Aminoaethyl)-3-phenylindol；2-(3-Phenylindol-1-yl)ethanamine
• CAS: 54734-97-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: IJRJQYHGWPIFLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenyl-indol-1-yl)-ethylamine 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,10-diphenyl-3,4-dihydro-pyrazino[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Hendi, Shivakumar B.; Basanagoudar, L. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 4, p. 285 - 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺基乙腈 在 镍 磷酸酐 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(3-phenyl-indol-1-yl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Hendi, Shivakumar B.; Basanagoudar, L. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 4, p. 285 - 287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Using Methanol as a Formaldehyde Surrogate for Sustainable Synthesis of <scp> <i>N</i> ‐Heterocycles </scp> via <scp>Manganese‐Catalyzed</scp> Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhihui Shao、Shanshan Yuan、Yibiao Li、Qiang Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100886

  日期：2022.5.15

  The development of an efficient and sustainable synthetic route for formaldehyde production from renewable feedstock, especially in combination with a subsequent transformation to straightforwardly construct valuable chemicals, is highly desirable. Herein, we report a novel manganese-catalyzed dehydrogenative cyclization of methanol as a formaldehyde surrogate with a variety of dinucleophiles for facile

  开发一种高效且可持续的从可再生原料生产甲醛的合成路线，尤其是结合随后的转化以直接构建有价值的化学品是非常可取的。在此，我们报告了一种新型的锰催化甲醇脱氢环化反应，作为甲醛替代物，其具有多种亲核试剂，可方便地合成N-杂环化合物。通过催化甲醇脱氢原位产生的甲醛可以被多种双亲核试剂选择性地捕获，以避免几种可能的副反应。这种转化的实用性通过其成功应用于合成13 C-标记的N-杂环使用13 CH 3 OH 作为容易获得的13 C-同位素试剂。
• Construction of pyrrole- and indole-fused CF3-piperazine derivatives
  作者：Yu-Ting Tian、Yu-Wei Zong、Jing Nie、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109361

  日期：2019.10

  yields with excellent chemoselectivities via a Pictet-Spengler reaction under mild and operationally simple conditions. The synthetic utility of this protocol was further extended by the facile preparation of indole-fused CF3-1,4-diazocane and enantioenriched CF3-piperazines via a vinylogous Pictet-Spengler reaction and an asymmetric Pictet-Spengler reaction, respectively.

  在温和且操作简单的条件下，通过Pictet-Spengler反应以中等至良好的产率和优异的化学选择性构建了一系列吡咯和吲哚稠合的三氟甲基官能化哌嗪衍生物。通过分别通过乙烯基的Pictet-Spengler反应和不对称的Pictet-Spengler反应，容易地制备吲哚稠合的CF 3 -1，4-重氮烷和对映体富集的CF 3-哌嗪，进一步扩展了该方案的合成用途。
• Visible-light-induced indole synthesis <i>via</i> intramolecular C–N bond formation: desulfonylative C(sp²)–H functionalization
  作者：Quanzhe Li、Xintao Gu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d2sc02822k

  日期：——

  Despite significant advances made on the synthesis of indole derivatives through photochemical strategies during the past several years, the requirement of equivalent amounts of oxidants, bases or other additional additives has limited their practical applications in the synthesis of natural products and pharmaceuticals as environment-friendly processes. Herein, we report LED visible-light-induced

  尽管在过去几年中通过光化学策略合成吲哚衍生物取得了重大进展，但对等量氧化剂、碱或其他添加剂的要求限制了它们在天然产物和药物合成中作为环保工艺的实际应用. 在此，我们报告了 LED 可见光诱导的氧化还原中性脱磺基 C(sp 2 )-H 官能化，在没有任何额外添加剂的情况下，在温和条件下通过 γ-碎裂合成具有广泛范围的N取代吲哚。在氘标记实验、动力学分析、Hammett绘图分析和DFT计算的基础上，研究了反应机理范式。
• HENDI, S. B.;BASANAGOUDAR, L. D., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 4, 285-287
  作者：HENDI, S. B.、BASANAGOUDAR, L. D.

  DOI：——

  日期：——
• US4002611A
  申请人：——

  公开号：US4002611A

  公开（公告）日：1977-01-11