3-苯基吲哚-1-甲醛 | 83824-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-苯基吲哚-1-甲醛
• 英文名称: 3-phenylindole-1-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-Phenyl-1H-indole-1-carbaldehyde；3-phenylindole-1-carbaldehyde
• CAS: 83824-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: ZGFKLMDGVBDNHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基吲哚-1-甲醛 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BISWAS, KSHETRA, M.;DHARA, RABINDRAMATN;ROY, SUMITA;MALLIK, HAIMANTI, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 21, 4351-4357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1H-吲哚 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 以45%的产率得到3-苯基吲哚-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Biswas, K. M.; Dhara, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 7, p. 632 - 637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structural analysis of (<i>E</i>)-2-(2′-nitrovinyl)indoles from the corresponding 2-formylindole derivatives
  作者：J. Gonzalo Rodriguez、Antonio Lafuente、Pablo Garcïa-Almaraz

  DOI：10.1002/jhet.5570370543

  日期：2000.9

  by oxidation with selenium dioxide and by Vilsmeier formylation. The 2-(2′-nitrovinyl)indoles have been obtained by condensa tion of 2-formylindoles with nitroalkanes in the presence of ammonium chloride in good yields. In this reac tion, only the (E)-isomer of the 2-(2′-nitrovinyl)indoles was observed by 1H nmr and NOE experiments. Evidence for an extended conjugation through the double bond and the

  由合适的甲基吲哚通过用二氧化硒氧化并通过Vilsmeier甲酰化来制备2-甲酰基吲哚。通过在氯化铵存在下2-甲酰基吲哚与硝基烷烃的缩合反应以良好的收率获得了2-（2'-硝基乙烯基）吲哚。在该反应中，通过1 H nmr和NOE实验仅观察到2-（2'-硝基乙烯基）吲哚的（E）异构体。通过双键和硝基延长共轭的证据可以通过对烯烃质子的去屏蔽作用来评估。此外，在紫外可见光谱中的非啤酒定律行为表明这些化合物存在某种复合物。
• Diborane as a reducing agent - VI the novel reduction of indole-1-carboxaldehydes to 1-methyl- indoles, di(indolyimethyl) ethers and indolylmethyl indolines
  作者：Kshetra M. Biswas、Rabindranath Dhara、Sumita Roy、Haimanti Mallik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98809-x

  日期：——

  ether() and the indolenine () as the minor products, except . This appears to be the first report on the formation of symmetric ethers in the borane/THF reduction of an oxygen function. The formation of and from and implies that electrophilic substitution takes place primarily at position 3 of 3-substituted indoles, did not form the corresponding probably because of steric hindrance. These results are

  用硼烷/ THF还原吲哚-1-甲醛（- ）可以以42-91％的收率得到1-甲基吲哚（）以及不对称的二（吲哚基甲基）醚（）和吲哚基甲基二氢吲哚（）。次要产品为ether（）和indolenine（），但除外。这似乎是关于氧官能团的硼烷/ THF还原中形成对称醚的第一个报道。的形成和从和意味着电取代主要发生在3-取代的吲哚3位，不形成相应的可能是因为位阻。讨论了有关硼烷/ THF还原的机理，不同产物的来源以及3-取代吲哚中的亲电子取代的结果。
• Brown, Roger F. C.; Coulston, Karen J.; Eastwood, Frank W., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 2, p. 411 - 414
  作者：Brown, Roger F. C.、Coulston, Karen J.、Eastwood, Frank W.、Manyweathers, Jennifer J.

  DOI：——

  日期：——
• BISWAS, K. M.;DHARA, R. N., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 7, 632-637
  作者：BISWAS, K. M.、DHARA, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• BISWAS, K. M.;MALLIK, HAIMANTI, INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 9, 927-929
  作者：BISWAS, K. M.、MALLIK, HAIMANTI

  DOI：——

  日期：——