3-phenyl-1H-indole-2-carbaldehyde | 6915-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 6915-66-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: RQDBFQTUGJUCNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-240 °C
• 沸点：
  464.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1H-indole-2-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 C₃₂H₂₉N₅O₂S
  参考文献：
  名称：

  新型基于吲哚和三唑的杂合分子通过激活Wnt3a /β-catenin途径表现出有效的抗脂肪形成和抗血脂异常活性

  摘要：

  肥胖和血脂异常是代谢综合征的两个方面，需要进一步关注。最近的研究表明三唑和吲哚衍生物具有显着的抗肥胖/抗血脂异常活性。为了利用上述潜力，使用点击化学方法制备了一系列新颖的三唑棒状吲哚衍生物，并评估了其抗脂肪形成的活性。基于结构-活性关系，确定了增强抗脂肪形成活性的基本官能团。铅化合物13米相比于1.67的IC-50值其父化合物显示出有效的抗脂肪生成活性 μM.在不同的细胞系（例如C3H10T1 / 2和hMSC）中进行了抗脂肪形成活性的进一步评估，结果均为阳性。化合物13m的抗脂肪形成作用在脂肪形成的早期最为显着，这是由有丝分裂克隆扩增过程中的G1到S期细胞周期停滞所驱动的。机理研究表明，化合物13m通过激活Wnt3a /β-catenin途径（已知的关键成脂基因PPARγ和C /EBPα的抑制剂）发挥抗脂肪形成作用。值得注意的是，在血脂异常的叙利亚金仓鼠模型中，化合物13m还降低了血清甘

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.034
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-吲哚-2-羧酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-phenyl-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cozzi, Pier Giorgio; Prati, Gian Paolo; Umani-Ronchi, Achille, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 8, p. 403 - 406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Tetrahydrocarbazoles through Dearomative [4+2] Cycloadditions of 3/2-Substituted 2/3-Vinylindoles
  作者：Valentina Pirovano、Micol Borri、Giorgio Abbiati、Silvia Rizzato、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/adsc.201700280

  日期：2017.6.6

  The gold‐catalyzed synthesis of tetrahydrocarbazoles through dearomative [4+2] cycloaddition reactions of 3/2‐substituted 2/3‐vinylindoles with allenamides is reported. In particular, we optimized the enantioselective variant of these cycloadditions. Using allenamides as dienophiles 3‐substituted 2‐vinylindoles gave the corresponding carbazoles with high chemo‐, regio‐ and enantioselectivity. Good

  据报道，金催化的是3 / 2-取代的2 / 3-乙烯基吲哚与烯丙基酰胺的脱芳香性[4 + 2]环加成反应，合成四氢咔唑。特别是，我们优化了这些环加成的对映选择性变体。使用烯丙酰胺作为亲二烯体，可通过3-取代的2-乙烯基吲哚得到相应的咔唑，具有较高的化学，区域和对映体选择性。也获得与2-甲基-3- vinylindoles良好的结果，即使（的混合物Ž）和（ê）异构体在高分离ER和在良好的总收率。
• Metal-free synthesis of 1H-indole-2-carbaldehydes by N-iodosuccinimide-mediated cyclization of 1-(2′-anilinyl)prop-2-yn-1-ols in water. A formal synthesis of (R)-calindol
  作者：Prasath Kothandaraman、Sherman Jun Liang Lauw、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.032

  日期：2013.9

  cycloisomerization of 1-(2-aminophenyl)prop-2-yn-1-ols is described. The reaction is operationally straightforward and accomplished in good to excellent yields (48–91%) from a wide range of alcohol substrates that are low cost, easily accessible, and ecologically benign. The utility of the approach as a potential scale-up strategy for the synthesis of the indole was exemplified by the large-scale synthesis of one

  描述了一种由N-碘琥珀酰亚胺（NIS）介导的方法，该方法可通过1-（2-氨基苯基）丙-2-yn-1-醇的环异构化有效地制备1 H-吲哚-2-甲醛。该反应操作简便易行，并且可通过低成本，易于获得且生态友好的多种醇底物以良好至极佳的收率（48-91％）完成。该方法作为吲哚合成的潜在放大策略的实用性通过一个实例的大规模合成以优异的产率得到了例证。（R）-卡林多醇的正式合成中也证明了该化学方法的合成效用。
• Expedient synthesis of densely substituted pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Dattatraya H. Dethe、Raghavender Boda

  DOI：10.1039/c6ob00861e

  日期：——

  indolyl-2-carbinols with various dienophiles such as indole derived α,β-unsaturated esters, ketones, nitriles and cinnamates is described. The strategy was further applied for the synthesis of optically active pyrrolo[1,2-a]indoles in >97% de using the chiral auxiliary based approach.

  描述了Cu（OTf）2催化吲哚基-2-甲醇与各种双亲物如吲哚衍生的α，β-不饱和酯，酮，腈和肉桂酸酯的[6 + 2]环加成反应。该策略进一步被应用到基于手性助剂的合成中，以> 97％de的光学活性吡咯并[1,2- a ]吲哚合成。
• Brønsted Acid Catalyzed [3+2]-Cycloaddition of 2-Vinylindoles with In Situ Generated 2-Methide-2<i>H</i>-indoles: Highly Enantioselective Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Kalisankar Bera、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.201601020

  日期：2016.5.17

  Pyrrolo[1,2‐a]indoles are privileged structural elements of many natural products and pharmaceuticals. An efficient one‐step process for their highly diastereo‐ and enantioselective synthesis, comprising a direct [3+2]‐cycloaddition, has been developed. A chiral BINOL‐derived phosphoric acid catalyzes the reaction of in situ‐generated 2‐methide‐2H‐indoles with 2‐vinylindoles, furnishing the target

  吡咯并[1,2- a ]吲哚是许多天然产物和药物的特权结构要素。已经开发出一种高效的一步法，用于其高度非对映和对映选择性的合成，包括直接的[3 + 2]-环加成反应。手性BINOL衍生的磷酸催化原位生成的2-甲基-2 H-吲哚与2-乙烯基吲哚的反应，为目标产物提供了三个连续的立体异构中心作为单一非对映异构体，并具有出色的收率和对映选择性。
• Enantioselective Intramolecular Aza-Michael Additions of Indoles Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Quan Cai、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201003919

  日期：2010.11.8

  Two ways to win: The title reaction has been realized using chiral phosphoric acid catalysts to provide the heterocyclic products in excellent yields and with high ee values. The polycyclic indoles were also constructed using an olefin cross‐metathesis/intramolecular aza‐Michael addition sequence.

  两种获胜方法：使用手性磷酸催化剂已经实现了标题反应，从而以优异的收率和较高的ee 值提供了杂环产物。多环吲哚也使用烯烃交叉复分解/分子内氮杂-Michael加成序列构建。