phenyl(3-phenyl-1H-indol-1-yl)methanone | 99872-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl(3-phenyl-1H-indol-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-Benzoyl-3-phenylindole；phenyl-(3-phenylindol-1-yl)methanone
• CAS: 99872-44-3
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: HLAVGWPEIPPZJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(3-phenyl-1H-indol-1-yl)methanone 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WATTANASIN, S.;KATHAWALA, F. G., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N5, C. 2659-2664

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(2-苯基乙炔基)苯基)苯甲酰胺 在 chlorocyclopentadienylbis(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 Sodium;tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide;hydrate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到phenyl(3-phenyl-1H-indol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钌催化 2-炔基苯胺的环异构化：通过 1,2-碳迁移合成 3-取代吲哚

  摘要：

  我们开发了钌催化的炔基苯胺环异构化，以高产率得到 3-取代的吲哚。该反应通过由 1,2-碳迁移形成的二取代亚乙烯基钌配合物进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04564
• 作为试剂：
  描述：

  3-phenyl-1-(N-trifluoroacetyl-D-prolyl)indole 以 phenyl(3-phenyl-1H-indol-1-yl)methanone 为溶剂， 以97.6%的产率得到3-phenyl-1-(N-trifluoroacetyl-D-prolyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Process for producing indoline compounds and intermediates for the

  摘要：

  本发明涉及一种生产代表性通式为##STR1##的3-芳基吲哚啉化合物的方法。

  公开号：

  US05936098A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem <i>O</i>-Vinylation of Arylhydroxylamines/[3,3]-Rearrangement/Cyclization: Synthesis of Highly Substituted Indoles and Benzoindoles
  作者：Hairui Yuan、Lirong Guo、Fengting Liu、Zechen Miao、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00470

  日期：2019.5.3

  arylhydroxylamine using vinyliodonium salts as vinylation reagents to generate a transient O-vinyl-N-arylhydroxylamine that rapidly undergoes a [3,3]-sigmatropic rearrangement and subsequent cyclization/rearomatization to form a substituted indole. A wide range of highly substituted indoles and benzoindoles can be afforded in good yields. This approach is readily scalable, and the scope and application of this process

  在本文中，我们开发了一种铜-催化ö使用vinyliodonium盐作为乙烯化试剂以产生瞬时arylhydroxylamine的-vinylation ö -vinyl- Ñ -arylhydroxylamine即迅速经历[3,3] -sigmatropic重排和随后的环化/ rearomatization以形成取代的吲哚。可以以良好的产率提供各种高度取代的吲哚和苯并吲哚。此方法易于扩展，并介绍了此过程的范围和应用。
• HFIP-Promoted Bischler Indole Synthesis under Microwave Irradiation
  作者：Guangkai Yao、Zhi-Xiang Zhang、Cheng-Bei Zhang、Han-Hong Xu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.3390/molecules23123317

  日期：——

  1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol (HFIP) was found to be effective for the Bischler indole synthesis under microwave irradiation in the absence of a metal catalyst. Under the catalysis of HFIP, a wide range of α-amino arylacetones were successfully transformed into indole derivatives with moderate to good yields.

  发现 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol (HFIP) 在没有金属催化剂的情况下在微波辐射下对 Bischler 吲哚合成有效。在HFIP的催化下，广泛的α-氨基芳基丙酮成功地转化为吲哚衍生物，产率中等至良好。
• Electrosynthesis of <i>ortho</i> ‐Amino Aryl Ketones by Aerobic Electrooxidative Cleavage of the C(2)=C(3)/C(2)−N Bonds of <i>N</i> ‐Boc Indoles
  作者：Jintao Wu、Zehui Peng、Tong Shen、Zhong‐Quan Liu

  DOI：10.1002/adsc.202200256

  日期：2022.8.2

  strategies for oxidative cleavage of 2,3-double bond of substituted indoles generally suffered from usage of heavy metals, stoichiometric chemical oxidants or hash conditions. Herein, we reported an electrochemistry-driven aerobic cleavage of C(2)=C(3)/C(2)−N bonds of indoles. Through an undivided cell, various indoles and its derivatives can be converted into the corresponding ortho-amino aryl ketones. This

  先前用于氧化裂解取代吲哚的 2,3-双键的策略通常受到重金属、化学计量化学氧化剂或哈希条件的使用。在这里，我们报道了吲哚的 C(2)=C(3)/C(2)-N 键的电化学驱动的有氧裂解。通过一个未分裂的细胞，各种吲哚及其衍生物可以转化为相应的邻氨基芳基酮。该方法的特点是不含金属、以空气为氧化剂且易于扩展。
• Electro-oxidative intermolecular C_SP²–H amination of heteroarenes <i>via</i> proton-coupled electron transfer
  作者：Shuai Liu、Xin Liu、Tian-Shu Zhang、Xiaoyu Bao、Xiaoyu Sheng、Zhenjie Qi、Dongfang Jiang

  DOI：10.1039/d4ob00164h

  日期：——

  An electro-oxidative intermolecular C_SP²–H amination of heteroarenes via proton-coupled electron transfer is reported.

  报告了通过质子耦合电子转移对杂环烯进行分子间 CSP2-H 氨化的电氧化作用。
• PROCESS FOR PRODUCING INDOLINE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES FOR THE PRODUCTION OF THE SAME
  申请人：TOKYO TANABE COMPANY LIMITED

  公开号：EP0810214A1

  公开（公告）日：1997-12-03

  This invention concerns a method for the production of a 3-arylindoline compound represented by the general formula (wherein R1 represents an optionally substituted phenyl group or an aromatic heterocyclic group and R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a hydroxy group, a lower alkoxy group, a carbamoyl group, or a lower alkoxycarbonyl group) which is used for the production of a 1-acyl-3-arylindoline compound represented by the general formula (wherein R1 and R2 have the same meanings as defined above and R3 represents the following group) which is the 5-HT3 receptor antagonist, based on the fact that a 1-acyl-3-arylindole compound obtained by having a removable electron withdrawing group linked thereto by acylating the 1 position of a 3-arylindole compound with such an organic acid as carboxylic acid or sulfonic acid easily undergoes a catalytic reduction under neutral or acidic conditions and gives rise to a 1-acyl-3-arylindoline compound and that an optically active 1-acyl-3-arylindole compound obtained by the acylation with an organic acid such as optically active carboxylic acid or sulfonic acid produces an optically active 1-acyl-3-arylindoline compound with high selectivity by the reaction of a catalytic reduction.

  本发明涉及一种生产通式如下的 3-芳基吲哚啉化合物的方法 (其中 R1 代表任选取代的苯基或芳香杂环基团，R2 代表氢原子、卤素原子、低级烷基、羟基、低级烷氧基、氨基甲酰基或低级烷氧羰基）的方法，该方法用于生产由通式表示的 1-酰基-3-芳基吲哚啉化合物。 (其中 R1 和 R2 的含义与上述定义相同，R3 代表下列基团） 是 5-HT3 受体拮抗剂、通过用羧酸或磺酸等有机酸对 3-芳基吲哚化合物的 1 位进行酰化而得到的 1-酰基-3-芳基吲哚化合物，在中性或酸性条件下很容易发生催化还原反应，生成 1-酰基-3-芳基吲哚化合物。3-芳基吲哚化合物，而通过与有机酸（如具有光学活性的羧酸或磺酸）酰化得到的具有光学活性的 1-酰基-3-芳基吲哚化合物通过催化还原反应以高选择性生成具有光学活性的 1-酰基-3-芳基吲哚化合物。