1-acetyl-3-phenylindole | 54470-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-acetyl-3-phenylindole
• 英文别名: 1-(3-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one；N-acetyl-3-phenylindole；3-phenyl N-acetyl indole；1-(3-phenyl-1H-indol-1-yl)ethanone；1-(3-Phenylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 54470-44-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: FJDMRDWQIKYXLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  398.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-phenylindole 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1,1'-(3,3'-diphenyl-1H,1'H-[2,2'-biindole]-1,1'-diyl)bis(ethan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  杂环之间的电化学时间依赖性氧化偶联/偶联环化反应：具有荧光特性的多环吲哚衍生物的可调合成

  摘要：

  已经证明了一种温和实用的选择性时间依赖性脱氢 CC 偶联，以及吲哚或/和其他杂芳烃之间通过电化学氧化过程的串联偶联环化反应的方案。该反应在惰性催化剂、外部氧化剂和无惰性气体条件下进行，可调谐获得各种具有聚集诱导发射 (AIE) 的合成有用的对称或非对称杂芳烃，以及具有聚集引起猝灭的多环 3-D 吲哚衍生物(ACQ) 荧光特性。最后，初步的机理研究表明，在不同的电解电位下，通过调节N-保护基团是实现吲哚与其他杂芳烃交叉偶联的关键。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1289-9
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]acetamide 在 chlorocyclopentadienylbis(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 Sodium;tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boranuide;hydrate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到1-acetyl-3-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  钌催化 2-炔基苯胺的环异构化：通过 1,2-碳迁移合成 3-取代吲哚

  摘要：

  我们开发了钌催化的炔基苯胺环异构化，以高产率得到 3-取代的吲哚。该反应通过由 1,2-碳迁移形成的二取代亚乙烯基钌配合物进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04564

文献信息

• Electrochemical Oxidative [4+2] Annulation for the π‐Extension of Unfunctionalized Heterobiaryl Compounds
  作者：Xia Hu、Lei Nie、Guoting Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.202003656

  日期：2020.8.24

  biological activities, regioselective access to fused aromatic compounds is significantly important in the field of organic materials and pharmaceutical science. Herein, we developed electrochemical oxidative [4+2] annulation reactions of heterobiaryl compounds with alkynes or alkenes, leading to the formation of several polycyclic heteroaromatic compounds. This electrosynthetic methodology serves for

  考虑到它们独特的电子特性和多样的生物活性，在有机材料和药物科学领域中，区域选择性地获得稠合的芳族化合物非常重要。在本文中，我们开发了杂联芳基化合物与炔烃或烯烃的电化学氧化[4 + 2]环氧化反应，从而导致形成多种多环杂芳族化合物。这种电合成方法可用于未官能化杂二芳基化合物的直接π延伸。消除了对其他氧化剂和原料预官能化的要求。通过原位产生杂二芳基自由基阳离子中间体，可以以高收率和优异的区域选择性获得各种稠合的芳族化合物。
• Regioselective Hydroarylation Reactions of C3 Electrophilic<i>N</i>-Acetylindoles Activated by FeCl₃: An Entry to 3-(Hetero)arylindolines
  作者：Rodolphe Beaud、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/chem.201400284

  日期：2014.6.10

  indole nucleus to generate a quaternary center at C3 and leads regioselectively to 3‐arylindolines. Optimization, scope (50 examples), practicability (gram scale, air atmosphere, room temperature), and mechanistic insights of this process are presented. Synthetic transformations of the indoline products into drug‐like compounds are also described.

  报道了直接和罕见地对吲哚的3位进行定位的方法。的活化Ñ -acetylindole与铁（III），氯化允许Ç 小时加入的芳族和杂芳族底物的在吲哚核的C2C3双键以产生C3和引线的季中心区域选择性为3- arylindolines。本文介绍了该过程的优化，范围（50个示例），实用性（克规模，空气气氛，室温）以及机械原理。还描述了吲哚啉产物向药物样化合物的合成转化。
• Electro-oxidative C–H amination of heteroarenes with aniline derivatives <i>via</i> radical–radical cross coupling
  作者：Xichao Peng、Junhao Zhao、Guojian Ma、Yan Wu、Shiyu Hu、Zhixiong Ruan、Pengju Feng

  DOI：10.1039/d1gc02821a

  日期：——

  The selective synthesis of C-2/C-3 aminated five-membered heteroarenes incorporated various functionalities with aniline derivatives in a sustainable way remains an unmet challenge. This protocol presents a practical protocol for the C–H amination of heteroarenes via an electro-oxidative cross coupling process. This electrosynthetic approach enables a facile access to a wide variety of synthetically

  以可持续的方式选择性合成将各种功能与苯胺衍生物结合的 C-2/C-3 胺化五元杂芳烃仍然是一个未解决的挑战。该协议提出了一种通过电氧化交叉耦合过程对杂芳烃进行 C-H 胺化的实用协议。这种电合成方法可以轻松获得各种合成有用的杂芳烃衍生物，耐受范围广泛的官能团，并且适合克级合成。此外，初步的机理研究表明，该胺化反应可能涉及 N 中心自由基和吲哚自由基阳离子之间的自由基交叉偶联过程。
• Process for producing indoline compounds and intermediates for the
  申请人：Tokyo Tanabe Company Limited

  公开号：US05936098A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  This invention concerns a method for the production of a 3-arylindoline compound represented by the general formula ##STR1##

  本发明涉及一种生产代表性通式为##STR1##的3-芳基吲哚啉化合物的方法。
• Electro-Oxidative C–N Bond Formation through Azolation of Indole Derivatives: An Access to 3-Substituent-2-(Azol-1-yl)indoles
  作者：Naifu Zhou、Junhao Zhao、Chengbo Sun、Yuqin Lai、Zhixiong Ruan、Pengju Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01271

  日期：2021.11.19

  A practical protocol to synthesize 3-substituent-2-(azol-1-yl)indole derivatives has been developed via an electrochemical oxidative cross coupling process under mild conditions. This electro-oxidative C–N bond formation strategy tolerates a range of functional groups and is amenable to gram scale synthesis. Moreover, this method was applied to the late-stage functionalization of bioactive molecules

  在温和条件下通过电化学氧化交叉偶联过程开发了一种合成 3-取代基-2-(azol-1-yl) 吲哚衍生物的实用方案。这种电氧化 C-N 键形成策略可耐受一系列官能团，并且适合克级合成。此外，该方法还应用于生物活性分子的后期功能化。