3,6-二溴-1,2-苯二胺 | 69272-50-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,6-二溴-1,2-苯二胺
• 英文名称: 1,2-diamine-3,6-dibromobenzene
• 英文别名: 3,6-dibromobenzene-1,2-diamine；3,6-dibromo-1,2-phenylenediamine；3,6-dibromo-o-phenylenediamine；3,6-dibromo-1,2-benzenediamine；1,2-diamino-3,6-dibromobenzene；1,4-dibromo-2,3-diaminobenzene；2,3-diamino-1,4-dibromobenzene
• CAS: 69272-50-0
• 化学式: C₆H₆Br₂N₂
• 分子量: 265.935
• InChiKey: VPMJBJSLTPBZLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94℃
• 沸点：
  320.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.104±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  147.9±26.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

3,6-二溴-1,2-苯二胺主要用于有机合成和医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴-1,2-苯二胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 copper(l) iodide 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 、 lead dioxide 、 potassium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 2-(2-pyridyl)-5H,8H-5,8-bis(dicyanomethylene)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Single-component organic conductors based on neutral radicals containing the pyrazino-TCNQ skeleton

  摘要：

  Pyrazino-TCNQ (1a) prepared from 5,8-diiodoquinoxaline (4a) is, like TCNQ itself, a strong electron acceptor and gives a stable anion radical salt as well as highly conductive charge-transfer crystals with donors. Substituted derivatives 1b-i were similarly prepared from 3,6-diiodo-1,2-phenylenediamine (5) as a common intermediate, and bulky substituents such as the phenyl or pyridyl groups have very little effect on either the redox properties or planar geometry of la. Neutral radicals 3d-g derived from pyridyl-substituted derivatives 1d-g, respectively, are open-shell donor-pi-acceptor systems with high electrical amphotericity designed as a new motif for single-component organic conductors. The powder conductivity of 3f was as high as 3.2 X 10(-5) S cm-1.

  DOI：

  10.1021/jo00051a015
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3,6-二溴-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  基于苯并二吡咯的供体-受体型硼配合物作为可调谐近红外吸收材料

  摘要：

  设计并合成了基于苯并二吡咯的供体-受体硼配合物，作为近红外吸收材料。富含电子的有机骨架与路易斯酸性硼配位相结合，使我们能够通过改变有机受体单元，硼原子数和硼原子上的取代基。

  DOI：

  10.1002/asia.201600673

文献信息

• Programmed Sequential Additions to Halogenated Mucononitriles
  作者：Adam J. Zahara、Elsa M. Hinds、Andrew L. Nguyen、Sidney M. Wilkerson-Hill

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03007

  日期：2020.10.16

  synthesized from 2,1,3-benzothiadiazole and undergo conjugate addition/elimination reactions with both nitrogen (40–95% yield) and carbon nucleophiles (72–93% yield). Secondary amines undergo monosubstitutions, while carbon nucleophiles are added twice. The sequence of addition of the nucleophiles could be controlled to give mixed addition products. The multicomponent coupling products could then be

  合成了二卤代甲腈，并对其反应性进行了评估，以评估其作为关键试剂的能力。双（2-氯丙烯腈）和双（2-溴丙烯腈）是由2,1,3-苯并噻二唑合成的，并与氮（40-95％的收率）和碳亲核试剂（72-93％的收率）进行共轭加/消除反应。 。仲胺经历单取代，而碳亲核试剂被添加两次。亲核试剂的添加顺序可以被控制以产生混合的添加产物。然后可以使用分子内环化反应将多组分偶联产物转化为天然产物，例如基序。
• Synthesis and photophysical properties of semiconductor molecules D1-A-D2-A-D1-type structure based on derivatives of quinoxaline and dithienosilole for organics solar cells
  作者：M.L. Keshtov、D. Yu Godovsky、S.A. Kuklin、A. Nicolaev、J. Lee、B. Lim、H.K. Lee、E.N. Koukaras、Ganesh D. Sharma

  DOI：10.1016/j.orgel.2016.10.010

  日期：2016.12

  PC71BM as acceptor for the fabrication solution processed bulk heterojunction solar cells for efficient exciton dissociation and high open circuit voltage. The organic solar cells based on optimized DTS(QxHT2)2:PC71BM active layers processed with chloroform and DIO/CF showed overall power conversion efficiency of 3.16% and 6.30%, respectively. The higher power conversion efficiency of the solar cell based

  合成了一种基于喹喔啉受体和二硫代硅酮供体单元的D1-A-D2-A-D1结构的小分子，称为DTS（QxHT 2）2，并对其光学和电化学性质进行了研究。DTS（QxHT 2）2的薄膜显示出宽的吸收分布，覆盖了从350 nm到780 nm的太阳光谱，光学带隙为1.63 eV。根据循环伏安法估算的能级表明该小分子适合与PC 71一起用作供体BM作为制造解决方案的受体，可处理块状异质结太阳能电池，以实现有效的激子离解和高开路电压。基于优化的DTS（QxHT2）2：PC 71的有机太阳能电池用氯仿和DIO / CF处理的BM活性层的总功率转换效率分别为3.16％和6.30％。基于DIO / CF处理的有源层的太阳能电池更高的功率转换效率归因于短路光电流的增强，填充因子可能与有源层中施主和受主之间更好的相分离以及感应出的更平衡的电荷传输有关由溶剂添加剂组成。使用CuSCN代替PEDOT：PSS作为空穴传
• New luminescent compositions and their uses
  申请人：Morishita Yoshii

  公开号：US20060083945A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  High quantum yield luminescent monomers, oligomers, and polymers, comprising benzotriazole repeating units and derivatives thereof have been discovered and utilized in optical devices and components therefor, including electroluminescent devices, light emitting devices, photoluminescent devices, organic light emitting diodes (OLEDs), OLED displays, sensors, and the like.

  高量子产率发光单体、寡聚物和聚合物已被发现并用于光电器件及其组件中，包括电致发光器件、发光器件、光致发光器件、有机发光二极管（OLED）、OLED显示器、传感器等。这些材料包含苯并三唑重复单元及其衍生物。
• Photochemical Oxidation Specific to Distorted Aromatic Amines Providing <i>ortho</i>-Diketones
  作者：Martin Jakubec、Susanne Hansen-Troøyen、Ivana Císařová、Jan Sýkora、Jan Storch

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01190

  日期：2020.5.15

  singlet oxygen as an oxidizer and the reaction is specific to distorted aromatic systems. The versatility of the prepared diketones and tetraketones was proven in several heterocycle-forming reactions. The observed adjustment of the physicochemical properties of original molecules is valuable for further development of functional molecules based on helicenes.

  描述了提供螺旋状邻二酮的氨基螺旋的直接可见光促进的氧化。结果表明，胺的氧化是通过单线态氧作为氧化剂通过[2 + 2]环加成反应进行的，并且该反应特定于扭曲的芳族体系。在几个形成杂环的反应中证明了所制备的二酮和四酮的多功能性。观察到的原始分子理化性质的调节对于进一步开发基于螺旋的功能分子是有价值的。
• 페나진계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
  申请人：LT Materials Co.,Ltd. 엘티소재주식회사(120060104982) Corp. No ▼ 110111-3251082BRN ▼104-81-94599

  公开号：KR101612903B1

  公开（公告）日：2016-04-19

  본 발명은 페나진계 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.

  本发明涉及苯并氮杂化合物及其包含的有机发光二极管。