(1R,2R)-2-[3-oxo-(1S)-triisopropylsilanyloxy-propyl]-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 501419-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R)-2-[3-oxo-(1S)-triisopropylsilanyloxy-propyl]-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 501419-44-9
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: DDQVMYQWNDXMKI-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-[3-oxo-(1S)-triisopropylsilanyloxy-propyl]-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二甲基溴化硼 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 比沙可啶 、 水 、 三正丁基氢锡 、 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 132.5h， 生成 抗螺旋体链丝菌素
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Borrelidin

  摘要：

  The first total synthesis of the natural product borrelidin is described. The propionate fragment of the molecule was concisely synthesized through catalytic enantioselective reductive aldol reactions, a catalytic Negishi coupling, and a catalytic directed hydrogenation. The propionate segment was then fused to the vinyl iodide fragment through a catalytic Sonogashira coupling. Subsequent catalytic hydrostannylation and catalytic cyanation allowed access to the target structure.

  DOI：

  10.1021/ja028941u
• 作为产物：
  描述：

  Cyclopentanecarboxylic acid, 2-[(1S)-1-hydroxy-3-butenyl]-, methylester, (1R,2R)- 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1R,2R)-2-[3-oxo-(1S)-triisopropylsilanyloxy-propyl]-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Borrelidin

  摘要：

  The first total synthesis of the natural product borrelidin is described. The propionate fragment of the molecule was concisely synthesized through catalytic enantioselective reductive aldol reactions, a catalytic Negishi coupling, and a catalytic directed hydrogenation. The propionate segment was then fused to the vinyl iodide fragment through a catalytic Sonogashira coupling. Subsequent catalytic hydrostannylation and catalytic cyanation allowed access to the target structure.

  DOI：

  10.1021/ja028941u