Cyclopentanecarboxylic acid, 2-[(1S)-1-hydroxy-3-butenyl]-, methylester, (1R,2R)- | 501419-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclopentanecarboxylic acid, 2-[(1S)-1-hydroxy-3-butenyl]-, methylester, (1R,2R)-
• 英文别名: (1R,2R)-2-[(1S)-hydroxy-but-3-enyl]-cyclopentanecarboxylic acid
• CAS: 501419-42-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: UHWBUZYGLAMMQE-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopentanecarboxylic acid, 2-[(1S)-1-hydroxy-3-butenyl]-, methylester, (1R,2R)- 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 二甲基溴化硼 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 比沙可啶 、 水 、 三正丁基氢锡 、 phosphorus pentoxide 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 153.5h， 生成 抗螺旋体链丝菌素
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Borrelidin

  摘要：

  The first total synthesis of the natural product borrelidin is described. The propionate fragment of the molecule was concisely synthesized through catalytic enantioselective reductive aldol reactions, a catalytic Negishi coupling, and a catalytic directed hydrogenation. The propionate segment was then fused to the vinyl iodide fragment through a catalytic Sonogashira coupling. Subsequent catalytic hydrostannylation and catalytic cyanation allowed access to the target structure.

  DOI：

  10.1021/ja028941u
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid mono-(+)-menthyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 85.0h， 生成 Cyclopentanecarboxylic acid, 2-[(1S)-1-hydroxy-3-butenyl]-, methylester, (1R,2R)-
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Borrelidin

  摘要：

  The first total synthesis of the natural product borrelidin is described. The propionate fragment of the molecule was concisely synthesized through catalytic enantioselective reductive aldol reactions, a catalytic Negishi coupling, and a catalytic directed hydrogenation. The propionate segment was then fused to the vinyl iodide fragment through a catalytic Sonogashira coupling. Subsequent catalytic hydrostannylation and catalytic cyanation allowed access to the target structure.

  DOI：

  10.1021/ja028941u