2-氯-5-甲基-3-硝基吡啶 | 23056-40-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-氯-5-甲基-3-硝基吡啶
• 中文别名: 2-氯-5-甲基-3-硝基砒啶；5-甲基-3-硝基-2-氯吡啶；2-氯-3-硝基-5-甲基吡啶；2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶
• 英文名称: 2-chloro-5-methyl-3-nitro-pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-5-methyl-3-nitropyridine
• CAS: 23056-40-8
• 化学式: C₆H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD02070020
• 分子量: 172.571
• InChiKey: LUAJUWOJEFFNFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-50 °C
• 沸点：
  290.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  2811
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H301,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301 + P310,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存时应选择阴凉、干燥的地方。

SDS

2-氯-5-甲基-3-硝基吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Chloro-5-methyl-3-nitropyridine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氯-5-甲基-3-硝基吡啶
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 23056-40-8
俗名： 6-Chloro-5-nitro-3-picoline
2-氯-5-甲基-3-硝基吡啶 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H5ClN2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2-氯-5-甲基-3-硝基吡啶 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
47°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
2-氯-5-甲基-3-硝基吡啶 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2-氯-5-甲基-3-硝基吡啶是一种有机中间体

2-氯-5-甲基-3-硝基吡啶是一种重要的有机中间体，可以通过5-甲基-3-硝基吡啶-2(1H)-酮经过氯代反应制备，常用的氯代试剂包括三氯氧磷。该化合物主要用作有机合成和医药领域的中间体，广泛应用于实验室研发和化工生产过程。

制备方法

将5-甲基-3-硝基吡啶-2-醇（5g，32.4mmol）与苄基三甲基氯化铵（3.01g，16.2mmol）溶解于乙腈中，并加入三氯氧磷（9.0ml，97.2mmol）。将混合物在80℃下搅拌6小时后，冷却并倒入冰水中淬灭反应。随后用二氯甲烷萃取产物。合并后的有机层使用饱和盐溶液洗涤，并以无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。经过过滤和减压蒸馏去除溶剂，残留物通过柱层析纯化，以二氯甲烷为洗脱剂收集含目标产物的级分并蒸发，最终获得黄色固体的2-氯-5-甲基-3-硝基吡啶（5.39g，收率97%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-甲基-3-硝基吡啶 在 1-甲基吡咯烷 、 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-1-((6-methoxy-5-methylpyrimidin-4-yl)-methyl)-6-methyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Lead Optimization of 1,4-Azaindoles as Antimycobacterial Agents

  摘要：

  In a previous report, we described the discovery of 1,4-azaindoles, a chemical series with excellent in vitro and in vivo antimycobacterial potency through noncovalent inhibition of decaprenylphosphoryl-beta-D-ribose-2'-epimerase (DprE1). Nevertheless, high mouse metabolic turnover and phosphodiesterase 6 (PDE6) off-target activity limited its advancement. Herein, we report lead optimization of this series, culminating in potent, metabolically stable compounds that have a robust pharmacokinetic profile without any PDE6 liability. Furthermore, we demonstrate efficacy for 1,4-azaindoles in a rat chronic TB infection model. We believe that compounds from the 1,4-azaindole series are suitable for in vivo combination and safety studies.

  DOI：

  10.1021/jm500571f
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基嘧啶 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-氯-5-甲基-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  作为氨基糖原合酶激酶3（GSK-3）抑制剂的8-氨基-[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]吡啶-3（2 H）-one衍生物的合成与评价

  摘要：

  通过建模，合成设计了新的强力糖原合酶激酶3（GSK-3）抑制剂8-氨基-[1,2,4]三唑并[4,3 - a ]吡啶-3（2 H）-one衍生物。并进行了体外评价。化合物17c在基于酶和细胞的测定中显示出良好的效价（IC 50  = 111 nM，EC 50  = 1.78μM）。此外，已证明其具有理想的水溶性，PK曲线和适度的大脑渗透能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.119

文献信息

• [EN] PROTEASOME ACTIVITY ENHANCING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS RENFORÇANT L'ACTIVITÉ DES PROTÉASOMES
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015073528A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention is directed to compounds having the Formula (I), (II), (III), (IV), and (V), compositions thereof, the methods of synthesis of the compouds of interest, and to methods for the treatment of a condition associated with a dysfunction in proteostasis, such as cancer, inflammatory conditions, neurodegeneration, metabolic conditions, comprising administering an effective amount of a compound of the invention.

  本发明涉及具有化学式（I）、（II）、（III）、（IV）和（V）的化合物，其组成物，所述化合物的合成方法，以及用于治疗与蛋白质稳态功能障碍相关的疾病的方法，例如癌症、炎症性疾病、神经退行性疾病、代谢性疾病，包括给予本发明化合物的有效量。
• [EN] AZABENZIMIDAZOLES AS FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] AZABENZAMIDAZOLES COMME INHIBITEURS D'ACIDE GRAS SYNTHASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011066211A1

  公开（公告）日：2011-06-03

  This invention relates to the use of azabenzimidazole derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of fatty acid synthase (FAS). Suitably, the present invention relates to the use of azabenzimidazoles in the treatment of cancer.

  这项发明涉及使用吡唑苯并咪唑衍生物来调节，特别是抑制脂肪酸合成酶（FAS）的活性或功能。适当地，本发明涉及在癌症治疗中使用吡唑苯并咪唑。
• [EN] AUTOTAXIN INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2016124939A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention relates to compounds of formula I, wherein A1, A2, A3, R1, R2, R3, R4, R5, R6, L, Ar and Q are each as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of autotaxin (ATX) enzyme activity. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, as well as other diseases or conditions (e.g. fibrosis) in which ATX activity is implicated.

  本发明涉及式I的化合物，其中A1、A2、A3、R1、R2、R3、R4、R5、R6、L、Ar和Q分别如本文所定义。本发明的化合物是自体脂肪酶（ATX）酶活性的抑制剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）以及其他ATX活性所涉及的疾病或症状（例如纤维化）中的用途。
• Identification of 2-Imidazopyridine and 2-Aminopyridone Purinones as Potent Pan-Janus Kinase (JAK) Inhibitors for the Inhaled Treatment of Respiratory Diseases
  作者：Jordi Bach、Paul Eastwood、Jacob González、Elena Gómez、Juan Antonio Alonso、Silvia Fonquerna、Estrella Lozoya、Adela Orellana、Mónica Maldonado、Elena Calaf、Joan Albertí、Juan Pérez、Ana Andrés、Neus Prats、Cristina Carreño、Elena Calama、Jorge De Alba、Marta Calbet、Montserrat Miralpeix、Isabel Ramis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00533

  日期：2019.10.24

  in the initial compounds of this series with a pyridone ring resulted in the mitigation of cell cytotoxicity. Further systematic structure–activity relationship (SAR) efforts driven by structural biology studies led to the discovery of pyridone 34, a potent pan-JAK inhibitor with good selectivity, long lung retention time, low oral bioavailability, and proven efficacy in the lipopolysaccharide-induced

  Janus激酶（JAKs）在调节与哮喘和慢性阻塞性肺疾病有关的炎性细胞因子的表达和功能中起关键作用。本文描述了一系列适合吸入给药的新型嘌呤酮JAK抑制剂的设计，合成和药理学评估。用吡啶酮环代替该系列起始化合物中存在的咪唑并吡啶铰链结合基序可减轻细胞的细胞毒性。由结构生物学研究推动的进一步的系统构效关系（SAR）的努力导致发现了吡啶酮34，一种有效的泛JAK抑制剂，具有良好的选择性，较长的肺保留时间，较低的口服生物利用度，并且在通过吸入途径经脂多糖诱导的气道炎症大鼠模型中被证明具有疗效。
• [EN] 9-AMINOACRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 9-AMINOACRIDINE, LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIEL RES & DEV CO LTD

  公开号：WO2011051950A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  N-substituted 9-aminoacridine and bis-acridino derivatives containing electron- withdrawing groups (EWG) or electron-donating groups (EDG), including amino acid residues, and one-pot methods for their synthesis are disclosed. The derivatives are potential candidates for cancer treatment.

  含有取代基的9-氨基吖啶和含有电子吸引基团（EWG）或电子供给基团（EDG）的双吖啶衍生物，包括氨基酸残基，以及它们的合成的一锅法被披露。这些衍生物是潜在的癌症治疗候选物。

表征谱图