5-硝基烟酸 | 2047-49-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-硝基烟酸
• 中文别名: 5-硝基吡啶-3-甲酸；5-硝基吡啶-3-羧酸
• 英文名称: 5-nitronicotinic acid
• 英文别名: 5-Nitro-nicotinsaeure；5-nitropyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 2047-49-6
• 化学式: C₆H₄N₂O₄
• mdl: MFCD04038690
• 分子量: 168.109
• InChiKey: TZAGBVHIUUFVCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173
• 沸点：
  369.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

苯腈类化合物是指苯环上的氢原子被氰基官能团取代后形成的一类化合物。5-硝基烟酸作为重要的有机中间体，广泛应用于制药、农业以及印染等行业。它具有毒性和特殊的颜色与气味，并且有明显的致癌作用。

5-硝基烟酸的沸点为369.5°C（在760 mmHg下），熔点为171-173°C。它在烟酰胺合成过程中是一种具有潜在抗球虫活性的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基烟酸 在 氯化亚砜 、 镍 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.28h， 生成 2-amino-N-(5-(5-oxo-7-(piperazin-1-yl)-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-yl)pyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  7-(piperazin-1-yl)-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-A]pyrimidin-5-ones for the treatment of thrombotic disorders

  摘要：

  本发明涉及化合物和式P的组合物，用于抑制和/或减少血小板沉积、粘附和/或聚集。变量A、B、R2、R3、R4、Ra、Ra'、Rb、Rb'、Rc、Rd、Rd'、Re和Re'的定义在公开说明书中提供。本发明还涉及用于治疗或预防血栓性疾病的方法，包括中风、心肌梗死、不稳定性心绞痛、外周血管疾病、血管成形术或支架置入后的突然闭塞以及血栓形成与血管手术有关。

  公开号：

  US09303044B2
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-5-甲基-3-硝基砒啶 在 potassium permanganate 、 水 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-硝基烟酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Decarboxylation of the Isomeric Nitropyridinecarboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01641a016

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC USES OF IKK-RELATED KINASE EPSILON AND TANKBINDING KINASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES D'INHIBITEURS DE LA KINASE EPSILON LIÉE À IKK ET DE LA KINASE 1 DE LIAISON À TANK
  申请人：MYREXIS INC

  公开号：WO2012142329A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and the use of these compounds, compositions, and medicaments in methods of treating diseases and disorders.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和包含这些化合物的药物，以及在治疗疾病和疾病障碍的方法中使用这些化合物、组合物和药物。
• Design, synthesis and antimycobacterial activity of novel nitrobenzamide derivatives
  作者：Hongjian Wang、Kai Lv、Xiaoning Li、Bo Wang、Apeng Wang、Zeyu Tao、Yunhe Geng、Bin Wang、Menghao Huang、Mingliang Liu、Huiyuan Guo、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.08.005

  日期：2019.2

  Abstract We report herein the design and synthesis of a series of novel nitrobenzamide derivatives. Results reveal that many of them display considerable in vitro antitubercular activity. Four N-benzyl or N-(pyridine-2-yl)methyl 3,5-dinitrobenzamides A6, A11, C1 and C4 have not only the same excellent MIC values of 1500), opening a new direction for further development.

  摘要我们在此报告了一系列新型硝基苯甲酰胺衍生物的设计和合成。结果显示，它们中的许多显示出相当大的体外抗结核活性。四个3,5-二硝基苯甲酰胺的N-苄基或N-（吡啶-2-基）甲基A6，A11，C1和C4不仅具有相同的1500优异的MIC值，为进一步发展开辟了新的方向。
• Benzazepine Dicarboxamide Compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160257653A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  This invention relates to novel benzazepine dicarboxamide compounds of the formula wherein R 1 to R 4 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are TLR agonists and may therefore be useful as medicaments for the treatment of diseases such as cancer, autoimmune diseases, inflammation, sepsis, allergy, asthma, graft rejection, graft-versus-host disease, immunodeficiencies, and infectious diseases.

  这项发明涉及一种新型苯并哒唑二羧酰胺化合物，其化学式如下，其中R1至R4如描述和索赔中定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是TLR激动剂，因此可能作为治疗癌症、自身免疫疾病、炎症、败血症、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、免疫缺陷和传染病等疾病的药物而有用。
• Investigation of electronic effects in the pyridine and pyridine N-oxide rings. Part 4. Kinetics and mechanism of the reaction of diazodiphenylmethane with substituted carboxypyridine and 2-carboxypyridine N-oxides in dimethylformamide
  作者：Mirjana Radojković-Veličković、Milica Mišić-Vuković

  DOI：10.1039/p29840001975

  日期：——

  Rate constants for the reactions of 15 substituted carboxypyridines and four substituted 2-carboxy-pyridine N-oxides with diazodiphenylmethane (DDM) in dimethylformamide (DMF) were determined at 30 °C, by the known spectrophotometric method. For comparison, rate constants for the reaction of 12 substituted benzoic acids were determined under the same conditions. Kinetic and thermodynamic parameters

  通过已知的分光光度法，在30°C下测定15个取代的羧基吡啶和四个取代的2-羧基吡啶N-氧化物与重氮二苯基甲烷（DDM）在二甲基甲酰胺（DMF）中的反应的速率常数。为了比较，在相同条件下确定12种取代的苯甲酸反应的速率常数。所获得的动力学和热力学参数，连同产物分析，基本上验证了先前提出的在该溶剂中的反应机理。对结果进行了经验性的Hammett处理，结果表明，散布的总体图（ρ= 1.019，log k o = –2.98，r = 0.91，s = 0.22，n从吡啶氮杂基团和N-氧化物基团的相应σ值以及取代基的Hammettσ常数中，通过加法σ常数获得= = 31）。从取代的苯甲酸（ρ= 1.213，log k o = –2.91，r = 0.985，s = 0.12，n = 12），卤素和硝基取代酸（ρ= 1.07， log k o = –2.99，r = 0.998，s = 0.02，n =
• 有害生物防除組成物およびその用途
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2017039751A

  公开（公告）日：2017-02-23

  【課題】有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供する。【解決手段】［１］式（Ｉ）で示されるオキサリルアミド化合物と、群（ａ）〜群（ｄ）より選ばれる１種以上の成分とを含有する有害生物防除組成物。［Ｊ１〜Ｊ４は夫々独立にＮ又はＣＲ６；Ｒ１及びＲ３は夫々独立にＨ、ハロゲン原子等；Ｒ２は−Ｒ７等；Ｘは夫々独立に−Ｒ７、−ＯＲ７等；Ｒ４及びＲ５は夫々独立にＨ、−Ｒ７等；Ｒ６はＨ、ハロゲン原子等；Ｒ７は１以上のハロゲン原子で置換／非置換のＣ１−Ｃ６鎖式炭化水素基；Ｒ９及びＲ１０は夫々独立にＨ等］群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群、群（ｂ）：殺菌活性成分、群（ｃ）：薬害軽減成分、群（ｄ）：植物成長調整成分【選択図】なし

  提供具有优越防治效力对有害生物的有害生物防治组成物。包括式（I）所示的氧化苯甲酰胺化合物和从组（a）至组（d）中选择的一种或多种成分的有害生物防治组成物。其中，J1至J4各自独立地表示N或CR6；R1和R3各自独立地表示H，卤素原子等；R2表示-R7等；X各自独立地表示-R7，-OR7等；R4和R5各自独立地表示H，-R7等；R6表示H，卤素原子等；R7表示1个或多个卤素原子取代/未取代的C1-C6链式碳氢基；R9和R10各自独立地表示H等。组（a）：杀虫活性成分、杀螨活性成分和杀线虫活性成分；组（b）：杀菌活性成分；组（c）：减轻药害的成分；组（d）：植物生长调节成分。【选择图】无