4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸 | 77191-37-8

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸
• 中文别名: 奥拉西坦杂质B
• 英文名称: 4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidinacetic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidine acetic acid；2-(4-Hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetic acid
• CAS: 77191-37-8
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: BMOXYLBGPIDAAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.0h， 以9.5 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺的制备 方法

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酰胺的制备方法。本发明所提供的4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酰胺由4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸经分子内脱水得内酯，内酯再与氨水反应生成。本发明提供的4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酰胺的制备方法，具有反应周期短、条件温和、生产成本低，且产品收率高、质量佳等优势，适合工业化大规模生产。

  公开号：

  CN109748837B
• 作为产物：
  描述：

  奥拉西坦 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 反应 24.0h， 以98.4%的产率得到4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明提供了一种4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：将奥拉西坦与锂化合物混合反应，得到所述4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸。本发明提供的制备方法操作简单，收率高、纯度高，后处理简单方便。

  公开号：

  CN112745254A

文献信息

• Nootropic imidazolidinones
  申请人：ISF, S.p.A.

  公开号：US04703054A1

  公开（公告）日：1987-10-27

  The invention relates to 4-imidazolidinone derivatives which help restore learning and memory difficulties associated with ageing. A compound of the invention is 1-(2-aminoacetyl)-2,2-dimethyl-4-imidazolidinone, of the formula: ##STR1##

  这项发明涉及有助于恢复与衰老相关的学习和记忆困难的4-咪唑烷酮衍生物。该发明的化合物是1-(2-氨基乙酰基)-2,2-二甲基-4-咪唑烷酮，化学式如下：##STR1##
• 一种(S)-奥拉西坦中间体的制备方法
  申请人：山东默得森生物制药有限公司

  公开号：CN106349144B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明属于医药合成领域，具体涉及一种(S)‑奥拉西坦中间体(S)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸的拆分制备方法，该方法包括使4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸与手性拆分剂在溶剂中反应，形成两种溶解性不同的手性盐，通过结晶法分离，并通过酸化处理，得到(S)‑4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸。本发明的方法操作简便，纯度、产量、收率高，成本低。
• Process for the production of 4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl-acetamide
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US05276164A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  Process for the production of 4-hydroxy-2-oxoyrrolidin-1-yl-acetamide, a cerebrally active pharmaceutical agent. A 4-halo-3-alkoxy-butenoic acid ester is reacted with glycine to new intermediate products of the formula: ##STR1## There is further by acid hydrolysis of the alkoxy group, subsequent hydrogenation, esterification of the carboxyl function and finally conversion to the end product by reaction with ammonia.

  生产4-羟基-2-氧代吡咯啉-1-乙酰胺的过程，这是一种具有脑活性的药物。将4-卤代-3-烷氧基-丁烯酸酯与甘氨酸反应，得到新的中间产物的公式为：##STR1## 进一步通过酸水解烷氧基，随后进行氢化，羧酸功能的酯化，最后通过与氨反应转化为最终产物。
• An Efficient Synthesis of Racemic 4-Hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide (Oxiracetam) Using Tetramic-Acid Intermediates
  作者：David D. P. Laffan、Markus Bänziger、Lauren Duc、Andrew R. Evans、John F. McGarrity、Thomas Meul

  DOI：10.1002/hlca.19920750323

  日期：1992.5.6

  The title compund, 1a, has been synthesised in racemic form from ethyl (E)-4-chloro-3-ethoxybut-2-enoate in 43% overall yield in five steps. Several routes to the final product are described, but the most efficient involves hydrogenation of a C(5)-unsubstituted tetramic acid 5b. The instability of this class of compounds required the use of a catalyst which could operate under very acidic aqueous conditions

  由（E）-4-氯-3-乙氧基丁-2-烯酸乙酯以消旋形式合成标题化合物1a，分五个步骤，总收率为43％。描述了最终产品的几种途径，但是最有效的途径涉及C（5）-未取代的四甲酸5b的氢化。这类化合物的不稳定性要求使用可以在非常酸性的水性条件下运行的催化剂，这种作用已被5％Ru / C催化剂成功填补。
• Pyrrolidone derivatives and memory enhancement use thereof
  申请人：ISF Societa Per Azioni

  公开号：US04824861A1

  公开（公告）日：1989-04-25

  The invention relates to 4-hydroxy pyrrolidone derivatives which help restore learning and memory difficulties associated with ageing. A compound of the invention is 2-(4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidineacetamido)acetamide.

  本发明涉及4-羟基吡咯烷酮衍生物，可帮助恢复与衰老相关的学习和记忆障碍。本发明的化合物是2-（4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺）乙酰胺。