2,4-二氧代吡咯烷-1-乙酸乙酯 | 62613-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二氧代吡咯烷-1-乙酸乙酯
• 英文名称: 1-ethoxycarbonylmethylpyrrolidine-2,4-dione
• 英文别名: ethyl 2,4-dioxo-1-pyrrolidinacetate；(2,4-dioxo-pyrrolidin-1-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2,4-dioxopyrrolidine-1-acetate；2,4-dioxopyrrolidin-1-yl-acetic acid ethyl ester；2,4-dioxo-pyrrolidin-1-yl ethyl acetate；2-(Pyrrolidino-2,4-dion-1-yl)-ethylacetat；ethyl 2-(2,4-dioxopyrrolidin-1-yl)acetate
• CAS: 62613-80-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: SZFQKAPNPSIRHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  368.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氧代吡咯烷-1-乙酸乙酯 在 sodium borohydrid 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 4-hydroxy-2-oxo-pyrrolidin-1-yl acetamide

  摘要：

  生产4-羟基-2-氧代吡咯烷-1-乙酰胺的方法。将具有以下式子的4-(C.sub.1-C.sub.2)-烷氧基-3-吡咯烯-2-酮-1-乙酸(C.sub.1-C.sub.4)-烷基酯：##STR1##其中R.sub.1是具有1或2个C原子的烷基，R.sub.2是具有1到4个C原子的烷基，在碱碘化物的存在下或在酸性无水介质中与三氯甲基硅烷反应，生成2,4-二氧代吡咯烷-1-乙酸(C.sub.1-C.sub.4)-烷基酯。后者可选择性地分离，然后用硼氢化钠加氢，生成4-羟基-2-氧代吡咯烷-1-乙酸(C.sub.1-C.sub.4)-烷基酯。最后，通过氨基化反应将4-羟基-2-氧代吡咯烷-1-乙酸(C.sub.1-C.sub.4)-烷基酯转化为所需的最终产物。

  公开号：

  US04824966A1
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-二氢-4-甲氧基-2-氧代-1H-吡咯-1-基)乙酸乙酯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以58.8 g的产率得到2,4-二氧代吡咯烷-1-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用四酸中间体高效合成外消旋4-羟基-2-氧-1-吡咯烷乙酰胺（奥西西坦）

  摘要：

  由（E）-4-氯-3-乙氧基丁-2-烯酸乙酯以消旋形式合成标题化合物1a，分五个步骤，总收率为43％。描述了最终产品的几种途径，但是最有效的途径涉及C（5）-未取代的四甲酸5b的氢化。这类化合物的不稳定性要求使用可以在非常酸性的水性条件下运行的催化剂，这种作用已被5％Ru / C催化剂成功填补。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750323

文献信息

• 奥拉西坦的合成工艺
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN105820102A

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明属于医药化工领域，具体涉及奥拉西坦的合成工艺，以乙酰乙酸乙酯和甘氨酸为原料，乙酰乙酸乙酯经卤代反应为4?卤代乙酰乙酸乙酯，与甘氨酸所形成的甘氨酸酯环合生成2,4?二氧?1?吡咯烷乙酸酯，经水解与氨解得到4?羟基?2?氧代?1?吡咯烷乙酰胺。本发明涉及的原料简单易得，合成工艺简单，具有很好的工业化价值。
• Process for the production of 4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl-acetamide
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US05276164A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  Process for the production of 4-hydroxy-2-oxoyrrolidin-1-yl-acetamide, a cerebrally active pharmaceutical agent. A 4-halo-3-alkoxy-butenoic acid ester is reacted with glycine to new intermediate products of the formula: ##STR1## There is further by acid hydrolysis of the alkoxy group, subsequent hydrogenation, esterification of the carboxyl function and finally conversion to the end product by reaction with ammonia.

  生产4-羟基-2-氧代吡咯啉-1-乙酰胺的过程，这是一种具有脑活性的药物。将4-卤代-3-烷氧基-丁烯酸酯与甘氨酸反应，得到新的中间产物的公式为：##STR1## 进一步通过酸水解烷氧基，随后进行氢化，羧酸功能的酯化，最后通过与氨反应转化为最终产物。
• Synthesis and phaemacological examination of novel pyracetam-related 2-pyrrolidones
  作者：I. K. Sorokina、V. A. Parshin、V. V. Asnina、R. B. Parimbetova、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00773196

  日期：1992.1
• MEUL, THOMAS
  作者：MEUL, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• PIFFERI G.; PINZA M., FARMACO ED. SCI. <FRPS-AX>, 1977, 32, NO 8, 602-613
  作者：PIFFERI G.、 PINZA M.

  DOI：——

  日期：——