奥拉西坦 | 62613-82-5

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 脑代谢调节药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 奥拉西坦
• 中文别名: 4-羟基-2-氧代吡咯烷-N-乙酰胺；2-(4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷基)乙酰胺；(S)-奥拉西坦
• 英文名称: oxiracetam
• 英文别名: 4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide；4-hydroxy-2-oxo-pyrrolidineacetamide；4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl-acetamide；2-(4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetamide
• CAS: 62613-82-5
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00242951
• 分子量: 158.157
• InChiKey: IHLAQQPQKRMGSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C
• 沸点：
  494.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416
• 溶解度：
  可溶于DMSO（略微加热）、甲醇（略微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2933790090
• RTECS号：
  UX9656638
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

奥拉西坦 修改号码：4

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模块 1. 化学品
产品名称： Oxiracetam
修改号码： 4

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 奥拉西坦
百分比： >95.0%(GC)(N)
CAS编码： 62613-82-5
俗名： 2-(4-Hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidinyl)acetamide
分子式： C6H10N2O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
奥拉西坦 修改号码：4

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
172°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 水
奥拉西坦 修改号码：4

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-dog LD50:>10 g/kg
ipr-rat LD50:>10 g/kg
ivn-rat LD50:>10 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UX9656638

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
奥拉西坦 修改号码：4

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

这段资料详细介绍了奥拉西坦（吡拉西坦类似物）的合成方法、化学性质和用途。根据描述，以下是关键信息总结：

合成方法

该化合物可以通过两种主要的方法来制备：

1. 通过丙酮水合反应：从丙酮-水中结晶得到的不同构型的产物。
2. 人工合成路线（图1所示）：
   • 4-氨基-3-羟基丁酸与二(三甲基硅烷基)胺进行反应，保护羟基，然后内酰胺化生成内酰胺。
   • 使用2-溴乙酸乙酯对氨基进行烷基化，得到2-氧代-4-三甲硅氧基-1-吡咯烷乙酸乙酯。
   • 水解脱去羟基上的保护基，再氨解得到奥拉西坦。

另一种人工合成路线具体步骤如下：

1. 在0℃下将亚胺二乙酸乙酯与2-溴乙酸乙酯反应生成N-(2-乙酰基)亚胺二乙酸乙酯。
2. 加热该化合物，使其水解并脱保护得到2-(3-乙酰基-4-羟基-△3-吡咯烷-2-酮-1-基)乙酸乙酯。
3. 使用硼氢化钠还原上述产物得到2-(吡咯烷-2,4-二酮-1-基)乙酸乙酯。
4. 经过一系列反应最终制备出奥拉西坦。

化学性质

• 奥拉西坦为白色微结晶性粉末，熔点在165～168℃之间。
• (R)-构型和(S)-构型的奥拉西坦具有不同的旋光度：(R)构型[α]D+36.2°, (S)构型[α]D-36.0°。

用途

奥拉西坦主要用于治疗：

• 老年人大脑功能不全和记忆力减退。
• 高效改善老年性痴呆症。
• 治疗神经官能症、脑外伤及脑炎等疾病的康复期。

该药物通过促进大脑代谢，显著提高记忆功能。由于其在体内不积蓄，并且吸收良好，因此耐受性较好。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥拉西坦 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 反应 24.0h， 以98.4%的产率得到4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明提供了一种4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：将奥拉西坦与锂化合物混合反应，得到所述4‑羟基‑2‑氧代‑1‑吡咯烷乙酸。本发明提供的制备方法操作简单，收率高、纯度高，后处理简单方便。

  公开号：

  CN112745254A
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 氨 、 氢气 作用下， 以 二甲胺 为溶剂， 15.0~55.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 奥拉西坦
  参考文献：
  名称：

  用四酸中间体高效合成外消旋4-羟基-2-氧-1-吡咯烷乙酰胺（奥西西坦）

  摘要：

  由（E）-4-氯-3-乙氧基丁-2-烯酸乙酯以消旋形式合成标题化合物1a，分五个步骤，总收率为43％。描述了最终产品的几种途径，但是最有效的途径涉及C（5）-未取代的四甲酸5b的氢化。这类化合物的不稳定性要求使用可以在非常酸性的水性条件下运行的催化剂，这种作用已被5％Ru / C催化剂成功填补。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750323

文献信息

• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pettersson Martin Youngjin

  公开号：US20120252758A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。
• Piperazine-piperidine antagonists and agonists of the 5-HT1A receptor
  申请人：Asselin Magda

  公开号：US20070027160A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention relates to novel piperazine-piperidine compounds. The compounds are useful as 5-HT 1A binding agents, particularly as 5-HT 1A receptor antagonists and agonists. These compounds are useful in treating central nervous system disorders, such as cognition disorders, anxiety disorders, depression and sexual dysfunction.

  本发明涉及新型哌嗪-哌啶化合物。这些化合物可用作5-HT1A结合剂，特别是作为5-HT1A受体拮抗剂和激动剂。这些化合物在治疗中枢神经系统疾病方面很有用，如认知障碍、焦虑症、抑郁症和性功能障碍。
• [EN] THIOPHENE AND FURAN COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE THIOPHENE ET DE FURANE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005070916A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention relates to thiophene and furan compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression.

  本发明涉及噻吩和呋喃化合物及其药用可接受的盐，以及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的用途。
• Ophthalmic compositions for treating ocular hypertension
  申请人：——

  公开号：US20040097575A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  This invention relates to potent potassium channel blocker compounds of Formula I or a formulation thereof for the treatment of glaucoma and other conditions which leads to elevated intraoccular pressure in the eye of a patient. This invention also relates to the use of such compounds to provide a neuroprotective effect to the eye of mammalian species, particularly humans.

  这项发明涉及公式I的强效钾通道阻滞剂化合物或其制剂，用于治疗青光眼和其他导致患者眼内压升高的疾病。该发明还涉及使用这些化合物为哺乳动物，特别是人类的眼提供神经保护作用。
• [EN] OPHTHALMIC COMPOSITIONS FOR TREATING OCULAR HYPERTENSION<br/>[FR] COMPOSITIONS OPHTALMIQUES TRAITANT L'HYPERTENSION OCULAIRE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005026128A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  This invention relates to potent potassium channel blocker compounds of Formula (I) or a formulation thereof for the treatment of glaucoma and other conditions which leads to elevated intraoccular pressure in the eye of a patient. This invention also relates to the use of such compounds to provide a neuroprotective effect to the eye of mammalian species, particularly humans, or a pharmaceutically acceptable salt, in vivo hydrolysable ester, enantiomer, diastereomer or mixture thereof: formula (II) represents C6-10 aryl or C3-10 heterocyclyl, said aryl or heterocyclyl optionally substituted with 1-3 groups selected from Ra; Z represents (CH2)nPO(OR)(OR*).

  这项发明涉及公式(I)的强效钾通道阻滞剂化合物或其制剂，用于治疗青光眼和其他导致患者眼内压升高的疾病。该发明还涉及利用这些化合物为哺乳动物，特别是人类的眼提供神经保护作用，或其药用可接受的盐、体内可水解酯、对映体、二对映体或其混合物的用途：公式(II)代表C6-10芳基或C3-10杂环烷基，所述芳基或杂环烷基可选择地取代为1-3个Ra基团；Z代表(CH2)nPO(OR)(OR*)。