4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸乙酯 | 62613-81-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸乙酯
• 中文别名: 4-羟基-2-氧代吡咯烷-1-乙酸乙酯；奥拉西坦相关物质1；奥拉西坦杂质
• 英文名称: ethyl (4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidineacetate；(4-hydroxy-2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-acetic acid ethyl ester；2-(4-hydroxy-pyrrolidin-2-on-1-yl) ethyl acetate；ethyl 2-(4-hydroxypyrrolidin-2-on-1-yl)-acetate；4-hydroxy-2-oxo-pyrrolidin-1-yl ethyl acetate；4-hydroxy-pyrrolidin-2-on-1-yl ethyl acetate；Ethyl 2-(4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)acetate
• CAS: 62613-81-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: YDBONCLBTWFUPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

制备方法与用途

应用

奥拉西坦杂质属于有机酯类化合物，可作为杂质对照品使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸乙酯 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以22 g的产率得到奥拉西坦
  参考文献：
  名称：

  一种奥拉西坦的制备方法

  摘要：

  一种奥拉西坦的制备方法，包括如下步骤：(1)以4-氯-3-羟基丁酸酯为起始原料，与叠氮化试剂进行叠氮化反应，得到中间体I；(2)将中间体I进行还原反应，获得中间体II；(2)将中间体II与卤代乙酸酯进行缩合反应，获得中间体Ⅲ；(3)将中间体Ⅲ进行关环反应得到中间体IV；(4)将中间体IV进行氨解反应，得到目标产物奥拉西坦。本发明至少可获得38%以上较理想收率的奥拉西坦产物，开辟了一条新的奥拉西坦合成路线。

  公开号：

  CN105439936A
• 作为产物：
  描述：

  以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种奥拉西坦的制备方法

  摘要：

  一种奥拉西坦的制备方法，包括如下步骤：(1)以4-氯-3-羟基丁酸酯为起始原料，与叠氮化试剂进行叠氮化反应，得到中间体I；(2)将中间体I进行还原反应，获得中间体II；(2)将中间体II与卤代乙酸酯进行缩合反应，获得中间体Ⅲ；(3)将中间体Ⅲ进行关环反应得到中间体IV；(4)将中间体IV进行氨解反应，得到目标产物奥拉西坦。本发明至少可获得38%以上较理想收率的奥拉西坦产物，开辟了一条新的奥拉西坦合成路线。

  公开号：

  CN105439936A

文献信息

• Preparation of pyrrolidine and pyrrolidin-2-one derivatives
  申请人：I.S.F. SpA

  公开号：US04173569A1

  公开（公告）日：1979-11-06

  Preparation of compounds of the formula: ##STR1## wherein n is 1, 2 or 3, R.sub.1 and R.sub.2, which may be the same or different, are hydrogen or alkyl containing 1 to 3 carbon atoms and the asterisk indicates the center of asymmetry of the molecule, and compounds of the formula ##STR2## wherein R" is a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon containing 1 to 6 carbon atoms, R.sub.3 is hydrogen or acyl containing 1 to 7 carbon atoms and the asterisk indicates the center of asymmetry of the molecule. The compounds produced by the present invention improve learning memory and display a protecting effect against the E.E.G. consequence of an overdose of barbiturates and against the reduced performance following brain damage (e.g. cerebral edema).

  制备公式为：##STR1## 其中n为1、2或3，R.sub.1和R.sub.2可能相同也可能不同，是氢或含有1至3个碳原子的烷基，星号表示分子的不对称中心，以及公式为##STR2## 其中R"为含有1至6个碳原子的饱和或不饱和脂肪烃，R.sub.3为氢或含有1至7个碳原子的酰基，星号表示分子的不对称中心。本发明制备的化合物改善学习记忆，并显示出对巴比妥类药物过量引起的脑电图异常和脑损伤后性能下降（如脑水肿）的保护作用。
• Process for the production of 4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl-acetamide
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US05276164A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  Process for the production of 4-hydroxy-2-oxoyrrolidin-1-yl-acetamide, a cerebrally active pharmaceutical agent. A 4-halo-3-alkoxy-butenoic acid ester is reacted with glycine to new intermediate products of the formula: ##STR1## There is further by acid hydrolysis of the alkoxy group, subsequent hydrogenation, esterification of the carboxyl function and finally conversion to the end product by reaction with ammonia.

  生产4-羟基-2-氧代吡咯啉-1-乙酰胺的过程，这是一种具有脑活性的药物。将4-卤代-3-烷氧基-丁烯酸酯与甘氨酸反应，得到新的中间产物的公式为：##STR1## 进一步通过酸水解烷氧基，随后进行氢化，羧酸功能的酯化，最后通过与氨反应转化为最终产物。
• An Efficient Synthesis of Racemic 4-Hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide (Oxiracetam) Using Tetramic-Acid Intermediates
  作者：David D. P. Laffan、Markus Bänziger、Lauren Duc、Andrew R. Evans、John F. McGarrity、Thomas Meul

  DOI：10.1002/hlca.19920750323

  日期：1992.5.6

  The title compund, 1a, has been synthesised in racemic form from ethyl (E)-4-chloro-3-ethoxybut-2-enoate in 43% overall yield in five steps. Several routes to the final product are described, but the most efficient involves hydrogenation of a C(5)-unsubstituted tetramic acid 5b. The instability of this class of compounds required the use of a catalyst which could operate under very acidic aqueous conditions

  由（E）-4-氯-3-乙氧基丁-2-烯酸乙酯以消旋形式合成标题化合物1a，分五个步骤，总收率为43％。描述了最终产品的几种途径，但是最有效的途径涉及C（5）-未取代的四甲酸5b的氢化。这类化合物的不稳定性要求使用可以在非常酸性的水性条件下运行的催化剂，这种作用已被5％Ru / C催化剂成功填补。
• Process for the production of 4-hydroxy-2-oxo-pyrrolidin-1-yl acetamide
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US04824966A1

  公开（公告）日：1989-04-25

  Process for the production of 4-hydroxy-2-oxo-pyrrolidin-1-yl acetamide. A 4-(C.sub.1 -C.sub.2)-alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-acetic acid (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl ester of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is alkyl having 1 or 2 C atoms and R.sub.2 is alkyl having 1 to 4 C atoms, is reacted with either trichloromethylsilane in the presence of an alkali iodide or in an acid anhydrous medium to a 2,4-dioxo-pyrrolidin-1-yl-acetic acid (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl ester. The latter is optionally isolated and then hydrogenated with sodium borohydride to a 4-hydroxy-2-oxo-pyrrolidin-1-yl-acetic acid (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl ester. Finally, the 4-hydroxy-2-oxo-pyrrolidin-1-yl-acetic acid (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl ester is converted by amidation with ammonia to the desired end product.

  生产4-羟基-2-氧代吡咯烷-1-乙酰胺的方法。将具有以下式子的4-(C.sub.1-C.sub.2)-烷氧基-3-吡咯烯-2-酮-1-乙酸(C.sub.1-C.sub.4)-烷基酯：##STR1##其中R.sub.1是具有1或2个C原子的烷基，R.sub.2是具有1到4个C原子的烷基，在碱碘化物的存在下或在酸性无水介质中与三氯甲基硅烷反应，生成2,4-二氧代吡咯烷-1-乙酸(C.sub.1-C.sub.4)-烷基酯。后者可选择性地分离，然后用硼氢化钠加氢，生成4-羟基-2-氧代吡咯烷-1-乙酸(C.sub.1-C.sub.4)-烷基酯。最后，通过氨基化反应将4-羟基-2-氧代吡咯烷-1-乙酸(C.sub.1-C.sub.4)-烷基酯转化为所需的最终产物。
• Pyrrolidone derivatives and memory enhancement use thereof
  申请人：ISF Societa Per Azioni

  公开号：US04824861A1

  公开（公告）日：1989-04-25

  The invention relates to 4-hydroxy pyrrolidone derivatives which help restore learning and memory difficulties associated with ageing. A compound of the invention is 2-(4-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidineacetamido)acetamide.

  本发明涉及4-羟基吡咯烷酮衍生物，有助于恢复与衰老相关的学习和记忆障碍。本发明的化合物是2-（4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺基）乙酰胺。