2,4-dioxopyrrolidin-1-yl-acetic acid | 142274-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dioxopyrrolidin-1-yl-acetic acid
• 英文别名: 2-(2,4-Dioxopyrrolidin-1-yl)acetic acid
• CAS: 142274-11-1
• 化学式: C₆H₇NO₄
• 分子量: 157.126
• InChiKey: ZZJLZWBHBUGCAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dioxopyrrolidin-1-yl-acetic acid 在 Ru-carbon 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2-氧代-吡咯烷-1-基)-乙酸 、 4-羟基-2-氧代-1-吡咯烷乙酸 、
  参考文献：
  名称：

  用四酸中间体高效合成外消旋4-羟基-2-氧-1-吡咯烷乙酰胺（奥西西坦）

  摘要：

  由（E）-4-氯-3-乙氧基丁-2-烯酸乙酯以消旋形式合成标题化合物1a，分五个步骤，总收率为43％。描述了最终产品的几种途径，但是最有效的途径涉及C（5）-未取代的四甲酸5b的氢化。这类化合物的不稳定性要求使用可以在非常酸性的水性条件下运行的催化剂，这种作用已被5％Ru / C催化剂成功填补。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750323
• 作为产物：
  描述：

  (4-乙氧基-2-氧代-2,5-二氢吡咯-1-基)-乙酸 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,4-dioxopyrrolidin-1-yl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用四酸中间体高效合成外消旋4-羟基-2-氧-1-吡咯烷乙酰胺（奥西西坦）

  摘要：

  由（E）-4-氯-3-乙氧基丁-2-烯酸乙酯以消旋形式合成标题化合物1a，分五个步骤，总收率为43％。描述了最终产品的几种途径，但是最有效的途径涉及C（5）-未取代的四甲酸5b的氢化。这类化合物的不稳定性要求使用可以在非常酸性的水性条件下运行的催化剂，这种作用已被5％Ru / C催化剂成功填补。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750323

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-2-oxo-pyrrolidin-1-yl-acetamid
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0538505A1

  公开（公告）日：1993-04-28

  Es wird ein neues Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy-2-oxo-pyrrolidin-1-yl-acetamid, einem cerebral wirksamen Pharmazeutikum,beschrieben. Dabei wird ein 4-Halogen-3-alkoxy-butensäureester mit Glycin zu neuen Zwischenprodukten der Formel umgesetzt, weiter durch saure Hydrolyse der Alkoxygruppe, anschliessende Hydrierung, Veresterung der Carboxylfunktion und schliesslich durch Umsetzung mit Ammoniak zum Endprodukt übergeführt.

  本文介绍了一种生产 4-hydroxy-2-oxo-pyrrolidin-1-yl-acetamide 这种脑活性药物的新工艺。 在该工艺中，4-卤代-3-烷氧基丁烯酸酯与甘氨酸反应生成式如下的新中间体 然后通过酸水解烷氧基、氢化、酯化羧基功能，最后与氨反应，进一步转化为最终产品。
• 4-(C1-C4)-Alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-essigsäuren, deren Herstellung und Verwendung zur Synthese von 4-Hydroxy-2-oxo-pyrrolidin-1-yl-acetamid
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0847990A1

  公开（公告）日：1998-06-17

  Es werden neue 4-(C1-C4)-Alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-essigsäuren der allgemeinen Formel II beschrieben, worin R (C1-C4)-Niederalkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, bedeutet. Diese Verbindungen werden aus 4-Halogen-3-(C1-C4)-alkoxy-2E-butensäure-(C1-C4)-alkylestern durch Umsetzung mit Glycin hergestellt. Sie eignen sich zur Herstellung des 4-Hydroxy-2-oxo-pyrrolidin-1-yl-acetamids, einem cerebral wirksamen Pharmazeutikum. Hierzu werden die Alkylgruppen sauer hydrolysiert, die resultierende 2,4-Dioxopyrrolidin-1-yl-essigsäure in Gegenwart eines Hydrierkatalysators mit Wasserstoff hydriert, die gebildete 4-Hydroxy-2-oxo-pyrrolidin-1-yl-essigsäure verestert und der resultierende 4-Hydroxy-2-oxo-pyrrolidin-1-yl-essigsäureester auf bekannte Weise mit Ammoniak zum Endprodukt umgesetzt.

  通式 II 的新 4-(C1-C4)-烷氧基-3-吡咯啉-2-酮-1-基乙酸 其中 R 为(C1-C4)低级烷基，最好是甲基或乙基。 这些化合物由 4-卤-3-(C1-C4)-烷氧基-2E-丁烯酸 (C1-C4)- 烷基酯与甘氨酸反应制备而成。 它们适用于生产 4-hydroxy-2-oxo-pyrrolidin-1-yl-acetamide 这种脑活性药物。为此，烷基被酸水解，生成的 2,4-二氧代吡咯烷-1-基乙酸在氢化催化剂存在下被氢气氢化，生成的 4-羟基-2-氧代吡咯烷-1-基乙酸被酯化，生成的 4-羟基-2-氧代吡咯烷-1-基乙酸酯以已知方式与氨反应生成最终产品。
• JPH05112525A
  申请人：——

  公开号：JPH05112525A

  公开（公告）日：1993-05-07
• US4824966A
  申请人：——

  公开号：US4824966A

  公开（公告）日：1989-04-25
• US5276164A
  申请人：——

  公开号：US5276164A

  公开（公告）日：1994-01-04