5-(苄氧基)-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-5-氧代戊酸 | 117997-81-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-(苄氧基)-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-5-氧代戊酸
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: Boc-Glu(OBzl)-OH；Boc-DL-Glu(Obzl)-OH；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 117997-81-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• mdl: MFCD00798612
• 分子量: 337.373
• InChiKey: AJDUMMXHVCMISJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(苄氧基)-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-5-氧代戊酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.43h， 生成 2-Amino-1,5-bis[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]pentane-1,5-dione;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]异噻唑类似物共轭谷氨酸的尿素/硫脲：合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列与 3-(1-哌嗪基)-1,2-苯并异噻唑偶联的谷氨酸的尿素和硫脲衍生物，并对其进行了光谱表征，并评估了它们的体外抗糖化和尿素酶抑制活性。对合成化合物 1-35 的初步筛选显示出显着的结果。其中，分别带有氟和甲氧基取代基的化合物 17-21 和 30-35 的抑制效力高于参考标准。因此，它们可以作为进一步开发的新先导化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200470
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 γ-Benzyl-glutamat 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到5-(苄氧基)-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Poly(ethylene glycol) Block Copolymers as Potential Water-Soluble Drug Carriers

  摘要：

  描述了一种基于聚乙二醇（PEG）嵌段共聚物的模型水溶性药物载体的合成。在共聚物中，两个PEG块由可生物降解的寡肽或氨基酸连接物链接，其中包含谷氨酸残基。将4-硝基苯胺作为药物模型，通过一种酶降解的寡肽间隔物，将其连接到聚合物载体的谷氨酸γ-羧基上。使用的寡肽是胰蛋白酶的潜在底物。详细讨论了连接两个PEG块的寡肽结构与胰蛋白酶催化的聚合物链降解速率之间的关系，以及间隔物结构与药物模型在胰蛋白酶溶液中孵育后从载体中释放的动力学关系。结果表明，通过修改聚合物结构中的寡肽结构，可以在非常广泛的范围内实现聚合物降解和药物模型释放速率的变化。

  DOI：

  10.1135/cccc19951765

文献信息

• Novel diarylalkene derivatives and novel diarylalkane derivatives
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20040167118A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The invention relates to a compound represented by the following general formula (1) or its analogue, which selectively inhibit N-type calcium channels or its analogue, and to a method for treating pain etc. comprising the compound represented by the following general formula (1) or its analogue to a patient in need of such treatment: 1 wherein, A represents CH═CH, etc., a, b, c and d represents CH etc., R1, R2, R3, R4, R5 and R6 represents H etc., V—W represents C═C, etc., n represents 0 to 3, Y1 represents O etc., B represents —(CH2)vCHR21 wherein v is 0 to 3, R21 represents H, a lower alkyl group or the like, etc., G represents —CO—, a covalent bond, etc., m is 0 to 6, R7 and R8 represents H, a lower alkyl group, —COR18a, —COOR20 wherein R18a and R20 each represents a lower alkyl group or the like, etc.

  该发明涉及以下一般式（1）或其类似物所代表的化合物，该化合物选择性地抑制N型钙通道或其类似物，并涉及将该一般式（1）或其类似物所代表的化合物用于需要此类治疗的患者的治疗方法： 1 其中，A代表CH═CH等，a、b、c和d代表CH等，R1、R2、R3、R4、R5和R6代表H等，V—W代表C═C等，n代表0至3，Y1代表O等，B代表—(CH2)vCHR21，其中v为0至3，R21代表H、较低的烷基基团或类似物等，G代表—CO—、共价键等，m为0至6，R7和R8代表H、较低的烷基基团、—COR18a、—COOR20，其中R18a和R20各自代表较低的烷基基团或类似物等。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS IRAK4 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE IRAK4 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2014143672A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Provided are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein i.a. Ring A is phenylene or 5- to 6-membered heteroarylene; Ring B is phenylene, 5- to 6-membered heterocycloalkylene or 5- to 6-membered heteroarylen; R4 is absent, heteroarylene, arylene, C1-3 alkylene, or R4 and R3 taken together with the nitrogen to which they are bound form a 3- to 7-membered heterocycloalkyl ring; R5 is absent, C(0)NR51, NR52 or 0; R6 is C2-10 alkylene or alkenylene, wherein one or two of the carbon atoms in the alkylene chain is optionally replaced by an 0, S, SO, SO2 or NR61, and wherein two of the carbon atoms in the alkylene chain are optionally connected by a two or three carbon atom alkylene chain to form a 5- to 7-membered ring; R7 is absent, NR71 or O. The compounds are IRAK4 inhibitors useful for the treatment of inflammatory diseases.

  提供的是Formula (I)的化合物，或其药用盐，其中i.a.环A是苯基或5-至6-成员杂芳基；环B是苯基，5-至6-成员杂环烷基或5-至6-成员杂芳基；R4不存在，杂芳基，芳基，C1-3烷基，或R4和R3与它们结合的氮一起形成3-至7-成员杂环烷基环；R5不存在，C(0)NR51，NR52或0；R6是C2-10烷基或烯烃基，其中烷基链中的一个或两个碳原子可以选择性地被0、S、SO、SO2或NR61取代，烷基链中的两个碳原子可以选择性地通过一个两个或三个碳原子的烷基链连接在一起形成5-至7-成员环；R7不存在，NR71或O。这些化合物是对治疗炎症性疾病有用的IRAK4抑制剂。
• Novel <i>N</i>-transfer reagent for converting α-amino acid derivatives to α-diazo compounds
  作者：Guan-Han Lu、Tzu-Chia Huang、Hsiao-Chin Hsueh、Shin-Cherng Yang、Ting-Wei Cho、Ho-Hsuan Chou

  DOI：10.1039/d1cc01285a

  日期：——

  direct and effective transformation of α-amino ketones, acetamides, and esters to the corresponding α-diazo products under mild basic conditions has been developed. This one-step synthetic approach not only allows for generation of α-substituted-α-diazo carbonyl compounds from α-amino acid derivatives but also permits preparation of α-diazo dipeptides from N-terminal dipeptides (32 examples, up to 91%)

  开发了一种新型通用N-转移试剂，可在温和的碱性条件下直接有效地将 α-氨基酮、乙酰胺和酯转化为相应的 α-重氮产物。这种一步合成方法不仅允许从 α-氨基酸衍生物生成 α-取代-α-重氮羰基化合物，而且允许从N-末端二肽制备 α-重氮二肽（32 个例子，高达 91%） .
• Enamides Accessed from Aminothioesters via a Pd(0)-Catalyzed Decarbonylative/β-Hydride Elimination Sequence
  作者：Geanna K. Min、Dácil Hernández、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol101620r

  日期：2010.11.5

  A facile synthesis of various enamides from aminothioesters via a palladium(0)-catalyzed decarbonylation/β-hydride elimination is reported. This protocol was applied to mercaptopyridyl C-terminal modified peptides for the generation of enamides without epimerization at stereogenic centers.

  报道了通过钯（0）催化的脱羰基/β-氢化物消除从氨基硫酯容易地合成各种酰胺的方法。该方案适用于巯基吡啶基C末端修饰的肽，用于在立体异构中心不发生差向异构化的情况下生成酰胺。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。