benzyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate | 95656-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate
• 英文别名: Benzyl 4-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}butanoate；benzyl 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 95656-84-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• mdl: MFCD24388930
• 分子量: 293.363
• InChiKey: IULXHTDTBJDFKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  418.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate 在 phosphate buffer 、 Bacillus subtilis esterase 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到N-BOC-GAMMA-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  酶去除羧基保护基。2.裂解苄基和甲基部分

  摘要：

  酶是用于有效去除甲基和苄基保护基团的通用试剂。来自枯草芽孢杆菌的酯酶（BS2）和来自南极假丝酵母的脂肪酶（CAL-A）可以高产率温和而选择性地除去这些部分，而不会影响其他官能团。

  DOI：

  10.1021/jo051004v
• 作为产物：
  描述：

  5-(苄氧基)-2-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-5-氧代戊酸 生成 benzyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽的还原性自由基脱羧

  摘要：

  由N-保护的α-氨基酸在室温下光解其N-羟基吡啶-2-硫酮酯所产生的自由基被叔丁基硫醇有效地淬灭，得到脱羧酸；在适当保护的天冬氨酸和谷氨酸的侧链羧基上已经进行了类似的反应。

  DOI：

  10.1039/c39840001298

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluations of Cytotoxic and Antiangiogenic Triterpenoids-Jacaranone Conjugates
  作者：Hua Sun、Partick Y.K. Yue、Shao-Rong Wang、Lihong Huo、Ying Zhao、Songbo Xie、Jens V. Kringelum、Ole Lund、Olivier Taboureau、Jun Zhou、Ricky N. S. Wong、Wei-Shuo Fang

  DOI：10.2174/1573406412666160502153930

  日期：2016.10.28

  agents arises as a more effective and selective therapeutic approach for the treatment of cancer. In addition to reduced acute toxicity, the efficacy of chemotherapy could be improved when administered in combination specific antiangiogenic with cytotoxic agents. The conjugation or hybridization of bifunctional molecules is one of the alternative rational design strategies for co-administration of anticancer

  背景：抗血管生成剂的开发作为一种更有效和选择性的癌症治疗方法而出现。除减少急性毒性外，将特定的抗血管生成剂与细胞毒性剂联合使用时，化疗的功效可能得到改善。双功能分子的缀合或杂交是抗癌药共同给药的另一种合理设计策略。 目的和方法：这项工作的目的是制备抗血管生成的三萜，3-氧代齐墩果酸和与结构相关的三萜与细胞毒性的半苯醌，j草酮的结合物。测定了片段和缀合物的细胞毒性，抗增殖和抗血管生成活性。使用相似性整合方法（SEA）预测了缀合物6a-6h的可能目标。 结果：结果表明，这些缀合物在细胞毒性和抗血管生成测定中均比其相应的亲本分子更有效，并且比其他两个癌细胞系（A549和MCF-7）对黑素瘤细胞B16和转移性B16BL6的选择性活性更高经过测试。预计的抗血管生成相关靶标可能涉及糖原磷酸化酶，神经氨酸酶，干扰素γ和微管蛋白β链。 结论：双功能偶联物可用作双重作用的抗肿瘤/抗血管生成剂。
• Reductive radical decarboxylation of amino-acids and peptides
  作者：Derek H. R. Barton、Yolande Hervé、Pierre Potier、Josiane Thierry

  DOI：10.1039/c39840001298

  日期：——

  Radicals generated from N-protected α-amino-acids by photolysis of their N-hydroxypyridine-2-thione esters at room temperature are efficiently quenched by t-butyl thiol to give decarboxy-acids; comparable reactions have been carried out on the side chain carboxy groups of suitably protected aspartic and glutamic acids.

  由N-保护的α-氨基酸在室温下光解其N-羟基吡啶-2-硫酮酯所产生的自由基被叔丁基硫醇有效地淬灭，得到脱羧酸；在适当保护的天冬氨酸和谷氨酸的侧链羧基上已经进行了类似的反应。
• Design, syntheses, and anti-tuberculosis activities of conjugates of piperazino-1,3-benzothiazin-4-ones (pBTZs) with 2,7-dimethylimidazo [1,2-a]pyridine-3-carboxylic acids and 7-phenylacetyl cephalosporins
  作者：Mark W. Majewski、Rohit Tiwari、Patricia A. Miller、Sanghyun Cho、Scott G. Franzblau、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.076

  日期：2016.4

  Tuberculosis (TB) remains one of the most threatening diseases in the world and the need for development of new therapies is dire. Herein we describe the rationale for the design and subsequent syntheses and studies of conjugates between pBTZ and both the imidazopyridine and cephalosporin scaffolds. Overall some compounds exhibited notable anti-TB activity in the range of 2–0.2 μM in the Microplate

  结核病（TB）仍然是世界上威胁最大的疾病之一，迫切需要开发新疗法。在这里，我们描述了pBTZ与咪唑并吡啶和头孢菌素支架之间的缀合物的设计以及随后的合成和研究的原理。总体而言，在微孔板Alamar Blue（MABA）分析中，某些化合物在2–0.2μM范围内显示出显着的抗TB活性。
• Rapid Sequencing of Split-and-Mix Peptide Receptor Libraries – Identification of Binding Partners for Val-Val-Ile-Ala in Aqueous Solution
  作者：Jon Shepherd、G. John Langley、Julie M. Herniman、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1002/ejoc.200601004

  日期：2007.3

  Split-and-mix peptide libraries have been encoded by capping cleavable, laddered sequences with p-bromobenzoic acid, allowing rapid analysis of the cleaved ladder fragments by mass spectrometry. The encoding methodology has been applied to the synthesis of libraries of peptide receptors and a library of tripeptides functionalised with a bicyclic guanidinium unit has been successfully screened to identify

  拆分和混合肽库是通过用对溴苯甲酸加帽可切割的梯形序列来编码的，允许通过质谱法快速分析切割的梯形片段。该编码方法已应用于肽受体文库的合成，并已成功筛选出用双环胍单元功能化的三肽文库，以鉴定 Val-Val-Ile-Ala 的结合配偶体，Val-Val-Ile-Ala 是淀粉样蛋白，A(1-42)。
• Compounds having a renin-inhibiting activity
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0375451A2

  公开（公告）日：1990-06-27

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein Z₁, Z₂, Z₃ and the carbon atoms to which Z₁ and Z₃ are attached, form a 5-membered non-aromatic heterocyclic ring; E is absent or is (CH₂)n or CH(CH₂)n-1 wherein n is 1 to 4; A is -CONH-, -NHCO-, -COO- -S(O)r- wherein r is 0, 1, or 2, or -CH₂-; p is 0, 1 or 2; q is 0 or 1; s is 0, 1, 2, 3 or 4; Rz is hydrogen, C₁₋₆ alkyl or, when A is -CH₂-, hydroxy; Ra and Rb are independently selected from hydrogen or a substituent; R₁ is CH₂R₉ wherein R₉ is optionally substituted aryl or heteroaryl; R₂ is CHR₁₀R₁₁ wherein R₁₀ is hydrogen or methyl and R₁₁ is C₁₋₆ alkyl, C₃₋₈ cycloalkyl, optionally substituted aryl or heteroaryl, or R₁₁ is amino, C₂₋₇ alkanoylamino, 2-oxopyrrolidinyl, 2-oxopiperidinyl or C₁₋₆ alkoxycarbonylamino; R₃ is CH₂R₁₂ wherein R₁₂ is C₁₋₆ alkyl, C₃₋₈ cycloalkyl or phenyl; and R₄ is a saturated or unsaturated heterocyclic ring linked through carbon, hydroxy, C₁₋₆ alkoxy, C₁₋₇ alkanoyloxy, amino, C₁₋₇ alkanoylamino, amino substituted by one or two C₁₋₆ alkyl groups, C₁₋₆ alkylsulphonyl, carboxy, C₁₋₆ alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, aminocarbonyl or CH(NHR₁₃)CO₂R₁₄ wherein R₁₃ is hydrogen or C₁₋₆ alkanoyl and R₁₄ is hydrogen or C₁₋₆ alkyl; or (when s is 2 to 4) R₄ is a saturated or unsaturated heterocyclic ring linked through nitrogen; and the dashed line represents an optional bond (when E is present); which are renin inhibitors, a process for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  式 (I) 的化合物及其药学上可接受的盐类： 其中 Z₁、Z₂、Z₃ 和连接 Z₁ 和 Z₃ 的碳原子形成 5 元非芳杂环； E 不存在或为 (CH₂)n 或 CH(CH₂)n-1，其中 n 为 1 至 4； A 是-CONH-、-NHCO-、-COO- -S(O)r- 其中 r 是 0、1 或 2，或 -CH₂-； p 是 0、1 或 2 q 是 0 或 1； s 是 0、1、2、3 或 4； Rz 是氢、C₁₋₆烷基或（当 A 是-CH₂-时）羟基； Ra 和 Rb 分别独立地选自氢或取代基； R₁ 是 CH₂R₉，其中 R₉ 是任选取代的芳基或杂芳基； R₂ 是 CHR₁₀R₁₁ 其中 R₁₀ 是氢或甲基，R₁₁ 是 C₁₋₆ 烷基、C₃₋₈ 环烷基、R₁₁是氨基、C₂₋₇烷酰氨基、2-氧代吡咯烷基、2-氧代哌啶基或 C₁₋₆烷氧羰基氨基； R₃ 是 CH₂R₁₂，其中 R₁₂ 是 C₁₋₆ 烷基、C₃₋₈ 环烷基或苯基；以及 R₄ 是通过碳、羟基、C₁₋₆ 烷氧基、C₁₋₇ 烷酰氧基、氨基、C₁₋₇ 烷酰氨基、氨基取代的一个或两个 C₁₋₆烷基连接的饱和或不饱和杂环、C₁₋₆ 烷基磺酰基、羧基、C₁₋₆ 烷氧基羰基、苄氧羰基、氨基羰基或 CH(NHR₁₃)CO₂R₁₄ 其中 R₁₃ 是氢或 C₁₋₆ 烷酰基，R₁₄ 是氢或 C₁₋₆ 烷基；或（当 s 为 2 至 4 时）R₄ 是通过氮连接的饱和或不饱和杂环；以及 虚线代表任选键（当 E 存在时）； 它们是肾素抑制剂、其制备过程以及作为药物的用途。