4-nitrophenyl γ-benzyl-N-tert-butoxycarbonylglutamate | 7536-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl γ-benzyl-N-tert-butoxycarbonylglutamate
• 英文别名: N-t-Butyloxycarbonyl-γ-benzyl-glutaminsaeure-p-nitro-phenylester；5-O-benzyl 1-O-(4-nitrophenyl) 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 7536-59-6；76379-00-5
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₈
• 分子量: 458.468
• InChiKey: FWDKXKMKRUDOMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl γ-benzyl-N-tert-butoxycarbonylglutamate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N'-bis(γ-benzylglutamyl)ethylenediamine bis(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Poly(ethylene glycol) Block Copolymers as Potential Water-Soluble Drug Carriers

  摘要：

  描述了一种基于聚乙二醇（PEG）嵌段共聚物的模型水溶性药物载体的合成。在共聚物中，两个PEG块由可生物降解的寡肽或氨基酸连接物链接，其中包含谷氨酸残基。将4-硝基苯胺作为药物模型，通过一种酶降解的寡肽间隔物，将其连接到聚合物载体的谷氨酸γ-羧基上。使用的寡肽是胰蛋白酶的潜在底物。详细讨论了连接两个PEG块的寡肽结构与胰蛋白酶催化的聚合物链降解速率之间的关系，以及间隔物结构与药物模型在胰蛋白酶溶液中孵育后从载体中释放的动力学关系。结果表明，通过修改聚合物结构中的寡肽结构，可以在非常广泛的范围内实现聚合物降解和药物模型释放速率的变化。

  DOI：

  10.1135/cccc19951765
• 作为产物：
  描述：

  γ-Benzyl-glutamat 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-nitrophenyl γ-benzyl-N-tert-butoxycarbonylglutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Poly(ethylene glycol) Block Copolymers as Potential Water-Soluble Drug Carriers

  摘要：

  描述了一种基于聚乙二醇（PEG）嵌段共聚物的模型水溶性药物载体的合成。在共聚物中，两个PEG块由可生物降解的寡肽或氨基酸连接物链接，其中包含谷氨酸残基。将4-硝基苯胺作为药物模型，通过一种酶降解的寡肽间隔物，将其连接到聚合物载体的谷氨酸γ-羧基上。使用的寡肽是胰蛋白酶的潜在底物。详细讨论了连接两个PEG块的寡肽结构与胰蛋白酶催化的聚合物链降解速率之间的关系，以及间隔物结构与药物模型在胰蛋白酶溶液中孵育后从载体中释放的动力学关系。结果表明，通过修改聚合物结构中的寡肽结构，可以在非常广泛的范围内实现聚合物降解和药物模型释放速率的变化。

  DOI：

  10.1135/cccc19951765

文献信息

• Macromolecular Compounds Having Controlled Stoichiometry
  申请人：Krippner Guy Yeoman

  公开号：US20090118467A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The following invention is directed to macromolecules having controlled stoichiometry and topology, processes for their production, and applications for their use. The macromolecules have a controlled functional moiety stoichiometry and include at least one dendritic motif having a surface layer formed from at least one surface building unit and at least one subsurface layer formed from at least one building unit, the surface building unit and building units having a hydrocarbon backbone bearing a carbonyl group and at least one amine group; and at least two different functional moieties on the building unit and/or surface building unit; where functional moiety stoichiometry refers to the number and type of functional moieties.

  以下发明涉及具有可控化学计量和拓扑结构的高分子，其生产过程以及其使用的应用。这些高分子具有可控的功能基团化学计量，并包括至少一个树枝状基序，其表面层由至少一个表面构建单元形成，而至少一个次表面层由至少一个构建单元形成，表面构建单元和构建单元具有一个碳氢骨架，带有一个羰基基团和至少一个胺基团；以及构建单元和/或表面构建单元上至少两种不同的功能基团；其中功能基团化学计量指的是功能基团的数量和类型。
• MACROMOLECULAR COMPOUNDS HAVING CONTROLLED STOICHIOMETRY
  申请人：Krippner Guy Yeoman

  公开号：US20120302730A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The following invention is directed to macromolecules having controlled stoichiometry and topology, processes for their production, and applications for their use. The macromolecules have a controlled functional moiety stoichiometry and include at least one dendritic motif having a surface layer formed from at least one surface building unit and at least one subsurface layer formed from at least one building unit, the surface building unit and building units having a hydrocarbon backbone bearing a carbonyl group and at least one amine group; and at least two different functional moieties on the building unit and/or surface building unit; where functional moiety stoichiometry refers to the number and type of functional moieties.

  以下发明涉及具有控制的化学计量和拓扑结构的大分子，其生产过程以及其使用的应用。这些大分子具有受控的功能基团化学计量，并且包括至少一个树枝状基元，其表面层由至少一个表面构建单元形成，而至少一个亚表面层由至少一个构建单元形成，表面构建单元和构建单元具有带有羰基和至少一个胺基的碳氢骨架；以及在构建单元和/或表面构建单元上至少两种不同的功能基团；其中功能基团化学计量指的是功能基团的数量和类型。
• US8258259B2
  申请人：——

  公开号：US8258259B2

  公开（公告）日：2012-09-04
• US8586705B2
  申请人：——

  公开号：US8586705B2

  公开（公告）日：2013-11-19
• [EN] MACROMOLECULAR COMPOUNDS HAVING CONTROLLED STOICHIOMETRY<br/>[FR] COMPOSES MACROMOLECULAIRES AYANT UNE STOECHIOMETRIE CONTROLEE
  申请人：STARPHARMA PTY LTD

  公开号：WO2007048190A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  [EN] The following invention is directed to macromolecules having controlled stoichiometry and topology, processes for their production, and applications for their use. The macromolecules have a controlled functional moiety stoichiometry and include at least one dendritic motif having a surface layer formed from at least one surface building unit and at least one subsurface layer formed from at least one building unit, the surface building unit and building units having a hydrocarbon backbone bearing a carbonyl group and at least one amine group; and at least two different functional moieties on the building unit and/or surface building unit; where functional moiety stoichiometry refers to the number and type of functional moieties.
  [FR] L'invention concerne des macromolécules ayant une stoechiométrie et une topologie contrôlées, des procédés pour la production de celles-ci et des applications pour l'utilisation de celles-ci. Les macromolécules ont une stoechiométrie des entités fonctionnelles contrôlée et comprennent au moins un motif dendritique ayant une couche de surface formée à partir d'au moins une unité constitutive de la surface, et au moins une couche inférieure formée à partir d'au moins une unité constitutive, l'unité constitutive de la surface et les unités constitutives ayant un squelette hydrocarboné portant un groupe carbonyle et au moins un groupe amine ; et au moins deux entités fonctionnelles différentes sur l'unité constitutive et/ou l'unité constitutive de la surface ; la stoechiométrie des entités fonctionnelles faisant référence au nombre et au type des entités fonctionnelles.