5-(苄氧基)-2-(4-甲氧基苯基)恶唑 | 1001431-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(苄氧基)-2-(4-甲氧基苯基)恶唑
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2-(4-methoxyphenyl)oxazole
• 英文别名: 5-benzyloxy-2-(4-methoxyphenyl)-oxazole；2-(4-Methoxyphenyl)-5-phenylmethoxy-1,3-oxazole
• CAS: 1001431-21-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: IAATXRKCNCFBRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(苄氧基)-2-(4-甲氧基苯基)恶唑 、 2-苄氧基-5-甲酰基乙酸苯酯 在 chiral 1,1'-binaphthyl-based aluminum complex silver hexafluoroantimonate 、 3 A molecular sieve 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以96%的产率得到(4S,5S)-5-(3-acetoxy-4-benzyloxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  视紫红质B的对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702537
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(4-methoxybenzamido)acetate 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到5-(苄氧基)-2-(4-甲氧基苯基)恶唑
  参考文献：
  名称：

  乌司洛辛天然产物及其类似物的全合成进展

  摘要：

  Ustiloxins AF 是抗有丝分裂杂环肽，含有 13 元环状核心结构，具有合成上具有挑战性的手性叔烷基芳基醚键。使用 S(N)Ar 反应，通过 31 个线性步骤实现了 ustiloxin D 的首次全合成。该合成产品的 NOE 研究表明乌司洛辛 D 作为单一阻转异构体存在。随后，利用新发现的乙炔基氮丙啶开环反应，以 15 个步骤的最长线性序列开发了乌斯蒂洛辛 D 和 F 的高度简洁和收敛的合成方法。该方法进一步优化以实现更好的大环内酰胺化策略。通过第二代制备了乌斯蒂洛辛D、F和8个类似物（14-MeO-乌斯蒂洛辛D、4个C-6位氨基酸残基不同的类似物、以及3个(9R,10S)-表乌斯蒂洛辛类似物）路线。对这些化合物作为微管蛋白聚合抑制剂的评估表明，C-6 位的变化在一定程度上是可以容忍的。相反，C-9 甲氨基的 S 构型和游离酚羟基对于抑制微管蛋白聚合至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja710363p