2-氧吡咯烷-1-甲醛 | 40321-44-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氧吡咯烷-1-甲醛
• 英文名称: 2-oxo-pyrrolidine-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Oxopyrrolidine-1-carbaldehyde
• CAS: 40321-44-6
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: XALHICXNSREUAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224 °C
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧吡咯烷-1-甲醛 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以22 mg的产率得到2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  钌，酰胺，内酰胺，酰亚胺和同类物中烯丙基保护基的实际钌催化裂解。

  摘要：

  开发了一种方便的方法，用于脱保护N-烯丙基酰胺样部分。通过顺序使用Grubbs卡宾（异构化步骤）和RuCl（3）（氧化步骤）获得了第一个实例，说明了钌催化的酰胺，内酰胺，酰亚胺，吡唑烷酮，乙内酰脲和恶唑烷酮的脱羧反应。可以使用多种底物，包括对映纯多功能β-和γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200501227
• 作为产物：
  描述：

  1-propenyl-pyrrolidin-2-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-氧吡咯烷-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  钌，酰胺，内酰胺，酰亚胺和同类物中烯丙基保护基的实际钌催化裂解。

  摘要：

  开发了一种方便的方法，用于脱保护N-烯丙基酰胺样部分。通过顺序使用Grubbs卡宾（异构化步骤）和RuCl（3）（氧化步骤）获得了第一个实例，说明了钌催化的酰胺，内酰胺，酰亚胺，吡唑烷酮，乙内酰脲和恶唑烷酮的脱羧反应。可以使用多种底物，包括对映纯多功能β-和γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200501227

文献信息

• Fast and efficient one step synthesis of dienamides
  作者：Jennifer E. Mathieson、James J. Crawford、Marc Schmidtmann、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1039/b901797f

  日期：——

  A fast and efficient one-step approach to the synthesis of dienamides is reported. This concise methodology relies on the use of imides as reactive intermediates and allows for the preferential formation of Z,E-dienamides in good yields.

  报告了一种快速高效的一步合成二烯酰胺的方法。该简明的方法依赖于酰亚胺作为反应中间体，并允许优先形成Z,E-二烯酰胺，产率良好。
• The generation and trapping of organozinc carbenoids from N-diethoxymethyl amides: a new amidocyclopropanation reaction
  作者：Guillaume Bégis、David Cladingboel、William B. Motherwell

  DOI：10.1039/b309887g

  日期：——

  Amidocyclopropanes are readily prepared by reaction of N-diethoxymethyl amides with alkenes in the presence of zinc amagalm, zinc chloride and chlorotrimethylsilane.

  脂肪环丙烷可以通过在锌汞齐、氯化锌和三甲基氯硅烷的存在下，使用N-二乙氧甲基酰胺与烯烃反应来方便地制备。
• An Efficient Approach to the Stereocontrolled Synthesis of Enamides
  作者：Mathew V. J. Villa、Sarah M. Targett、John C. Barnes、William G. Whittingham、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1021/ol070336e

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] A fast, flexible, and efficient approach for the stereocontrolled synthesis of enamides has been developed starting from lactams and amides through the use of imides. This new approach provides access to enamide systems not easily or currently accessible through other approaches.

  [反应：见正文]已经从内酰胺和酰胺开始，通过使用酰亚胺，开发了一种快速，灵活和有效的方法，用于立体控制合成酰胺。这种新方法提供了对不容易或目前无法通过其他方法访问的酰胺系统的访问。
• CuCl/TMEDA/nor-AZADO-catalyzed aerobic oxidative acylation of amides with alcohols to produce imides
  作者：Kengo Kataoka、Keiju Wachi、Xiongjie Jin、Kosuke Suzuki、Yusuke Sasano、Yoshiharu Iwabuchi、Jun-ya Hasegawa、Noritaka Mizuno、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/c8sc01410h

  日期：——

  Although aerobic oxidative acylation of amides with alcohols would be a good complement to classical synthetic methods for imides (e.g., acylation of amides with activated forms of carboxylic acids), to date, there have been no reports on oxidative acylation to produce imides. In this study, we successfully developed, for the first time, an efficient method for the synthesis of imides through aerobic oxidative acylation

  尽管酰胺与醇的有氧氧化酰化是对酰亚胺的经典合成方法（例如，用活化形式的羧酸酰化酰胺）的良好补充，但迄今为止，还没有关于氧化酰化生产酰亚胺的报道。在本研究中，我们首次成功开发了一种采用 CuCl/TMEDA/nor-AZADO 催化剂体系（TMEDA = 四甲基乙二胺；nor-AZADO = 9-氮杂金刚烷N-氧基)。所提出的酰化通过以下顺序反应进行：醇有氧氧化成醛，酰胺与醛亲核加成形成半酰胺中间体，以及半酰胺中间体有氧氧化得到相应的酰亚胺。该催化系统利用O 2作为终端氧化剂并产生水作为唯一的副产物。实现这种有效酰化系统的一个重要点是TMEDA配体的利用，据我们所知，该配体尚未在之前报道的Cu/配体/ N-氧基系统中使用。基于实验证据，我们认为 TMEDA 的可能作用包括促进半酰胺氧化和从 Cu I物种再生活性 Cu II -OH 物种。这里促进半酰胺氧化尤其重要。利用所提出的系统，可以从醇
• Metal‐Ligand Cooperativity in Mn ^I ‐Catalysed N‐Formylation of Secondary Amides and Lactams Using CO ₂ at Room Temperature
  作者：Soumi Chakraborty、Rounak Nath、Anuj Kumar Ray、Ankan Paul、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1002/chem.202202710

  日期：2023.2

  A MnI complex coordinated with a redox non-innocent phenalenyl (PLY) ligand is reported for catalytic N-formylation of secondary amides (including late-stage diversification of pharmaceutics) and lactams with CO2 as C1 source at room temperature for the first time. A combined approach of experimental analysis and DFT calculations sketch the plausible radical-mediated pathway of an unconventional metal-ligand

  据报道， Mn I络合物与氧化还原非无害苯二甲酰 (PLY) 配体配位，首次在室温下以 CO 2作为 C 1源催化仲酰胺（包括后期药物多样化）和内酰胺的 N-甲酰化时间。实验分析和 DFT 计算的组合方法描绘了一种非常规金属-配体合作的可能的自由基介导途径，涉及以配体为中心的自由基。