3-亚硝基-4-噻唑烷羧酸 | 88381-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-亚硝基-4-噻唑烷羧酸
• 英文名称: N-nitrosothiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-nitroso-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 88381-44-6
• 化学式: C₄H₆N₂O₃S
• 分子量: 162.169
• InChiKey: LGLMHMRNPVACGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-亚硝基-4-噻唑烷羧酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到4H,6H-thiazolo[3,4-c][1,2,3]oxadiazol-7-ium-3-olate
  参考文献：
  名称：

  扩展偶极重氮富卫鎓甲基化物中间体的吡唑并噻唑前体构象空间的光谱和理论研究

  摘要：

  摘要 扩展偶极重氮鎓甲基化物中间体二甲基 2,2-二氧代-1 H ,3 H -吡唑并[1,5- c ][1,3]噻唑-的吡唑并噻唑前体的结构、优选构象异构体和振动光谱在量子化学计算的支持下，通过红外光谱研究了低温惰性气体基质（Ar、Xe）、低温纯非晶相和结晶相以及 KBr 颗粒（结晶相和熔融相）中的 6,7-二羧酸盐 (DPTD)。两种类型的构象异构体在基质中和由化合物蒸气快速冷凝到低温恒温器的冷 (20 K) 基底上产生的纯无定形固体中观察到两种类型的构象异构体。这些构象异构体对应于两对几乎简并的结构，显示出 NC-CO/CC-CO 部分的偏斜 / 顺式（构象 S'C 和 SC'）和 gauche / trans（构象 G'T 和 GT'）排列。在结晶相中，化合物的振动特征表明它以偏斜/顺式排列存在。晶体熔化后，形成一种构象混合物，其中 skew / cis 和 gauche / trans

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2008.12.061
• 作为产物：
  描述：

  噻莫西酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-亚硝基-4-噻唑烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Azafulvenium methides：新的扩展偶极系统

  摘要：

  瞬态 8π 1,7-偶极氮杂富芬 5 和 8 经历 sigmatropic [1,8] H 位移，酰基衍生物 12 电环化以产生新型吡咯并恶嗪 13；相关的 diazafulvenium methide 15 可以与甲硅烷基化的乙炔发生 8π + 2π 环加成反应。

  DOI：

  10.1039/b001521k

文献信息

• Cycloadditions to Pyrrolo[1,2-c]thiazoles and Pyrazolo[1,5-c]thiazoles
  作者：Oliver B. Sutcliffe、Richard C. Storr、Thomas L. Gilchrist、Paul Rafferty

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00956-x

  日期：2000.12

  The pyrrolo[1,2-c]thiazole generated by dehydration of dimethyl 5-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate 2-oxide acts as a thiocarbonyl ylide in its cycloaddition to electron deficient alkenes but as an azomethine ylide with electron deficient alkynes. The analogous pyrazolo[1,5-c]thiazole, generated similarly, acts as a thiocarbonyl ylide with both types of dipolarophile. This behaviour

  吡咯并[1,2- c ^由二甲基-5-甲基- 1脱水生成]噻唑ħ，3 ħ吡咯并[1,2- c ^ ]噻唑-6,7-二羧酸二-2-氧化物充当一个硫代羰基叶立德其环加成至缺电子的烯烃，但与缺电子的炔烃一起作为甲亚胺叶立德。相似生成的类似吡唑并[1,5-c]噻唑在两种类型的双极性亲和剂中均充当硫代羰基内酯。Frontier MO理论部分解释了此行为。
• Garcia-Rio, Luis; Iglesias, Emilia; Leis, J. Ramon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 1, p. 29 - 37
  作者：Garcia-Rio, Luis、Iglesias, Emilia、Leis, J. Ramon、Pena, M. Elena、Rios, Ana

  DOI：——

  日期：——
• Castro, Albino; Iglesias, Emilia; Leis, Ramon J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 651 - 656
  作者：Castro, Albino、Iglesias, Emilia、Leis, Ramon J.、Tato, Jose Vazquez、Meijide, Francisco、Pena, M. Elena

  DOI：——

  日期：——