3-Methoxy-4-[2-(4-methyl-piperidin-1-yl)-ethoxy]-benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-4-[2-(4-methyl-piperidin-1-yl)-ethoxy]-benzaldehyde
• 英文别名: 3-methoxy-4-[2-(4-methylpiperidin-1-yl)ethoxy]benzaldehyde
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: ASVJKZKXSARGPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-4-[2-(4-methyl-piperidin-1-yl)-ethoxy]-benzaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(2-ethoxyphenoxy)-3-[({3-methoxy-4-[2-(4-methylpiperidin-1-yl)ethoxy]phenyl}methyl)(methyl)amino]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  取代二芳基类化合物其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类取代二芳基类化合物式(I)、其制备方法、并包含其药物制剂及其医药用途。药理试验结果表明，本发明的取代二芳基类化合物对人肺癌(A549)、人卵巢癌(SKOV3)、人黑色素瘤(A375)和人结肠癌(LOVO)细胞均具有良好的抑制作用。式(I)：

  公开号：

  CN113387873B
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟乙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-Methoxy-4-[2-(4-methyl-piperidin-1-yl)-ethoxy]-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Sphk1抑制剂库的设计、合成和生物活性测试

  摘要：

  我们的团队通过计算机辅助筛选发现了一种中度 SphK1 抑制剂SAMS10 (IC 50 = 9.8 μM)。在这项研究中，我们通过改变先导化合物SAMS10的结构，开发了一系列具有改善抗增殖活性的新型二芳基衍生物。共合成了 50 种新化合物。在这些化合物中，最有效的化合物CHJ04022Rb在黑色素瘤 A375 细胞系中具有显着的抗癌活性 (IC 50 = 2.95 μM)。进一步的潜在机制研究表明，CHJ04022R对 PI3K/NF-κB 信号通路具有抑制作用，通过诱导 A375 细胞 G2/M 期阻滞，抑制 A375 细胞的迁移，促进细胞凋亡并发挥抗增殖作用。此外，急性毒性实验表明CHJ04022R在体内表现出良好的安全性。此外，它对裸鼠异种移植瘤的生长表现出剂量依赖性抑制作用。因此，CHJ04022R可能是治疗黑色素瘤的潜在候选药物。

  DOI：

  10.3390/molecules27062020

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of the novel chalcone derivatives with 2,2-dimethylbenzopyran as HIF-1 inhibitors that possess anti-angiogenic potential
  作者：Huashen Xu、Jianmin Wang、Yuanguang Chen、Yang Du、Lu Chen、Chunfu Wu、Lihui Wang、Guoliang Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115171

  日期：2023.3

  cancer drug target. Up to now, some HIF-1 inhibitors with diverse skeletal structures were reported as anticancer agents, mostly natural product-derived compounds. In this study, we designed and synthesized a series of chalcone-based compounds with 2,2-dimethylbenzopyran using the combination principles to select benzopyrans and chalcones natural products. A novel series of chalcone-based compounds with

  缺氧诱导因子-1 (HIF-1) 作为肿瘤转移、血管生成和患者预后不良的关键介质，已被公认为重要的抗癌药物靶点。到目前为止，一些具有不同骨骼结构的 HIF-1 抑制剂被报道为抗癌剂，主要是天然产物衍生的化合物。在这项研究中，我们利用组合原理选择苯并吡喃和查尔酮类天然产物，设计并合成了一系列与 2,2-二甲基苯并吡喃相关的查尔酮类化合物。一系列基于查尔酮的新型化合物与 2,2-二甲基苯并吡喃被评估为 HIF-1 抑制剂。HRE 荧光素酶报告基因测定证明化合物显示出优异的 HIF-1 抑制活性。其中，化合物16e表现出最好的特性：最强的HIF-1抑制活性（IC50  = 2.38 μM，比LXH-SYP-7高 3 倍）。同时，它还在无毒浓度下显着抑制 A549 细胞的迁移和 VEGF 诱导的侵袭。此外，管形成试验证明了其抗血管生成活性。此外，体内研究表明，化合物16e在matrigel plug
• 取代二芳基类化合物其制备方法和用途
  申请人：山东第一医科大学(山东省医学科学院)

  公开号：CN113387873B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类取代二芳基类化合物式(I)、其制备方法、并包含其药物制剂及其医药用途。药理试验结果表明，本发明的取代二芳基类化合物对人肺癌(A549)、人卵巢癌(SKOV3)、人黑色素瘤(A375)和人结肠癌(LOVO)细胞均具有良好的抑制作用。式(I)：
• Design, Synthesis and Biological Activity Testing of Library of Sphk1 Inhibitors
  作者：Shuangshuang Geng、Haijiao Chen、Yan Li、Ying Li、Jingxiang Pang、Feipeng Zhang、Zhiqiang Qu、Mengjun Li、Na Liu、Qingqiang Yao、Yanling Mu、Bo Liu

  DOI：10.3390/molecules27062020

  日期：——

  Our team discovered a moderate SphK1 inhibitor, SAMS10 (IC50 = 9.8 μM), which was screened by computer-assisted screening. In this study, we developed a series of novel diaryl derivatives with improved antiproliferative activities by modifying the structure of the lead compound SAMS10. A total of 50 new compounds were synthesized. Among these compounds, the most potent compound, named CHJ04022Rb, has

  我们的团队通过计算机辅助筛选发现了一种中度 SphK1 抑制剂SAMS10 (IC 50 = 9.8 μM)。在这项研究中，我们通过改变先导化合物SAMS10的结构，开发了一系列具有改善抗增殖活性的新型二芳基衍生物。共合成了 50 种新化合物。在这些化合物中，最有效的化合物CHJ04022Rb在黑色素瘤 A375 细胞系中具有显着的抗癌活性 (IC 50 = 2.95 μM)。进一步的潜在机制研究表明，CHJ04022R对 PI3K/NF-κB 信号通路具有抑制作用，通过诱导 A375 细胞 G2/M 期阻滞，抑制 A375 细胞的迁移，促进细胞凋亡并发挥抗增殖作用。此外，急性毒性实验表明CHJ04022R在体内表现出良好的安全性。此外，它对裸鼠异种移植瘤的生长表现出剂量依赖性抑制作用。因此，CHJ04022R可能是治疗黑色素瘤的潜在候选药物。