3-甲氧基-4-[2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙氧基]苯甲醛 | 646071-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-4-[2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙氧基]苯甲醛
• 英文名称: 3-methoxy-4-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 646071-39-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• mdl: MFCD08146603
• 分子量: 278.351
• InChiKey: LWWBHHPHFNSQMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4-[2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙氧基]苯甲醛 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以16.3%的产率得到3-hydroxy-4-[2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有酪氨酸激酶抑制活性的2-吲哚酮衍生物 及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一类具有酪氨酸激酶抑制活性的2‑吲哚酮衍生物、其几何异构体、其药用盐以及这些化合物的制备方法及其应用。通过酪氨酸激酶抑制活性评价，确证具有良好的酪氨酸激酶抑制活性的化合物，因而具有潜在的抗肿瘤活性，可作为活性成分制备预防和治疗肿瘤疾病的药物（抗肿瘤药物），本发明将为肿瘤治疗提供了研究和实施基础，应用前景广阔。

  公开号：

  CN104211632B
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟乙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-甲氧基-4-[2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  3-(4-甲基哌啶-1-基)-3-苄基脲类化合物及其类似物、制备方法及应用

  摘要：

  3‑(4‑甲基哌啶‑1‑基)‑3‑苄基脲类化合物及其类似物、制备方法及应用，属于医药技术领域，具体涉及3‑(4‑甲基哌啶‑1基)‑3‑苄基脲类化合物及其类似物的制备和在制备抗肿瘤药物中的应用。所涉及的3‑(4‑甲基哌啶‑1基)‑3‑苄基脲类化合物及其类似物结构通式如下式I，其中n＝0‑2，R1、R2各自独立的为甲氧基、乙氧基、异丁氧基、氟、氯、2‑(1‑甲基哌嗪‑4‑基)乙氧基或三氟甲氧基，R3、R4各自独立的为氢或1‑甲基哌嗪‑4‑基。本发明的化合物的合成方法简便，适于工业化生产，生物活性测试显示此类化合物具有抗肿瘤活性，应用于抗肿瘤药物的制备。

  公开号：

  CN113292484B

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of the novel chalcone derivatives with 2,2-dimethylbenzopyran as HIF-1 inhibitors that possess anti-angiogenic potential
  作者：Huashen Xu、Jianmin Wang、Yuanguang Chen、Yang Du、Lu Chen、Chunfu Wu、Lihui Wang、Guoliang Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115171

  日期：2023.3

  cancer drug target. Up to now, some HIF-1 inhibitors with diverse skeletal structures were reported as anticancer agents, mostly natural product-derived compounds. In this study, we designed and synthesized a series of chalcone-based compounds with 2,2-dimethylbenzopyran using the combination principles to select benzopyrans and chalcones natural products. A novel series of chalcone-based compounds with

  缺氧诱导因子-1 (HIF-1) 作为肿瘤转移、血管生成和患者预后不良的关键介质，已被公认为重要的抗癌药物靶点。到目前为止，一些具有不同骨骼结构的 HIF-1 抑制剂被报道为抗癌剂，主要是天然产物衍生的化合物。在这项研究中，我们利用组合原理选择苯并吡喃和查尔酮类天然产物，设计并合成了一系列与 2,2-二甲基苯并吡喃相关的查尔酮类化合物。一系列基于查尔酮的新型化合物与 2,2-二甲基苯并吡喃被评估为 HIF-1 抑制剂。HRE 荧光素酶报告基因测定证明化合物显示出优异的 HIF-1 抑制活性。其中，化合物16e表现出最好的特性：最强的HIF-1抑制活性（IC50  = 2.38 μM，比LXH-SYP-7高 3 倍）。同时，它还在无毒浓度下显着抑制 A549 细胞的迁移和 VEGF 诱导的侵袭。此外，管形成试验证明了其抗血管生成活性。此外，体内研究表明，化合物16e在matrigel plug
• [EN] 3-PHENYL ANALOGS OF TOXOFLAVINE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES DE 3-PHENYLE DE TOXOFLAVINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004007498A3

  公开（公告）日：2004-07-08
• 3-(4-甲基哌啶-1-基)-3-苄基脲类化合物及其类似物、制备方法及应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113292484B

  公开（公告）日：2022-11-15

  3‑(4‑甲基哌啶‑1‑基)‑3‑苄基脲类化合物及其类似物、制备方法及应用，属于医药技术领域，具体涉及3‑(4‑甲基哌啶‑1基)‑3‑苄基脲类化合物及其类似物的制备和在制备抗肿瘤药物中的应用。所涉及的3‑(4‑甲基哌啶‑1基)‑3‑苄基脲类化合物及其类似物结构通式如下式I，其中n＝0‑2，R1、R2各自独立的为甲氧基、乙氧基、异丁氧基、氟、氯、2‑(1‑甲基哌嗪‑4‑基)乙氧基或三氟甲氧基，R3、R4各自独立的为氢或1‑甲基哌嗪‑4‑基。本发明的化合物的合成方法简便，适于工业化生产，生物活性测试显示此类化合物具有抗肿瘤活性，应用于抗肿瘤药物的制备。
• 具有酪氨酸激酶抑制活性的2-吲哚酮衍生物 及其制备方法与应用
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院放射与辐射 医学研究所

  公开号：CN104211632B

  公开（公告）日：2016-12-28

  本发明公开了一类具有酪氨酸激酶抑制活性的2‑吲哚酮衍生物、其几何异构体、其药用盐以及这些化合物的制备方法及其应用。通过酪氨酸激酶抑制活性评价，确证具有良好的酪氨酸激酶抑制活性的化合物，因而具有潜在的抗肿瘤活性，可作为活性成分制备预防和治疗肿瘤疾病的药物（抗肿瘤药物），本发明将为肿瘤治疗提供了研究和实施基础，应用前景广阔。