4-methylbenzenesulfonic acid [(4-formyl-2-methoxyphenoxy)ethyl] ester | 17792-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzenesulfonic acid [(4-formyl-2-methoxyphenoxy)ethyl] ester
• 英文别名: 2-(4-Formyl-2-methoxyphenoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 17792-74-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆S
• 分子量: 350.392
• InChiKey: DIGJEXUOHMNAKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  537.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzenesulfonic acid [(4-formyl-2-methoxyphenoxy)ethyl] ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到4-(2-fluoroethoxy)-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Curcumin and Dehydrozingerone Derivatives:  Synthesis, Radiolabeling, and Evaluation for β-Amyloid Plaque Imaging^†

  摘要：

  Alzheimer's disease (AD) is pathologically characterized by the accumulation of amyloid plaques and neurofibrillary tangles in the brain, and thus, the in vivo imaging of plaques and tangles would be beneficial for the early diagnosis of AD. It has been suggested that 5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)1,4,6-heptatrien-3-one (curcumin) may be responsible for low age-adjusted prevalence of AD in India. In the present study, eight novel derivatives of curcumin and 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-buten-2-one (dehydrozingerone) were synthesized and their binding affinities for beta-amyloid (A beta) aggregates were measured. Of these ligands, fluoropropyl-substituted curcumin (8) showed the highest binding affinity (K-i = 0.07 nM), and therefore, 8 was radiolabeled and evaluated as a potential probe for A beta plaque imaging. Partition coefficient measurement and biodistribution in normal mice demonstrated that [F-18]8 has a suitable lipophilicity and reasonable initial brain uptake. Metabolism studies also indicated that [F-18]8 is metabolically stable in the brain. These results suggest that [F-18]8 is a suitable radioligand for A beta plaque imaging.

  DOI：

  10.1021/jm0607193
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-methylbenzenesulfonic acid [(4-formyl-2-methoxyphenoxy)ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Sphk1抑制剂库的设计、合成和生物活性测试

  摘要：

  我们的团队通过计算机辅助筛选发现了一种中度 SphK1 抑制剂SAMS10 (IC 50 = 9.8 μM)。在这项研究中，我们通过改变先导化合物SAMS10的结构，开发了一系列具有改善抗增殖活性的新型二芳基衍生物。共合成了 50 种新化合物。在这些化合物中，最有效的化合物CHJ04022Rb在黑色素瘤 A375 细胞系中具有显着的抗癌活性 (IC 50 = 2.95 μM)。进一步的潜在机制研究表明，CHJ04022R对 PI3K/NF-κB 信号通路具有抑制作用，通过诱导 A375 细胞 G2/M 期阻滞，抑制 A375 细胞的迁移，促进细胞凋亡并发挥抗增殖作用。此外，急性毒性实验表明CHJ04022R在体内表现出良好的安全性。此外，它对裸鼠异种移植瘤的生长表现出剂量依赖性抑制作用。因此，CHJ04022R可能是治疗黑色素瘤的潜在候选药物。

  DOI：

  10.3390/molecules27062020

文献信息

• 3-(4-甲基哌啶-1-基)-3-苄基脲类化合物及其类似物、制备方法及应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113292484B

  公开（公告）日：2022-11-15

  3‑(4‑甲基哌啶‑1‑基)‑3‑苄基脲类化合物及其类似物、制备方法及应用，属于医药技术领域，具体涉及3‑(4‑甲基哌啶‑1基)‑3‑苄基脲类化合物及其类似物的制备和在制备抗肿瘤药物中的应用。所涉及的3‑(4‑甲基哌啶‑1基)‑3‑苄基脲类化合物及其类似物结构通式如下式I，其中n＝0‑2，R1、R2各自独立的为甲氧基、乙氧基、异丁氧基、氟、氯、2‑(1‑甲基哌嗪‑4‑基)乙氧基或三氟甲氧基，R3、R4各自独立的为氢或1‑甲基哌嗪‑4‑基。本发明的化合物的合成方法简便，适于工业化生产，生物活性测试显示此类化合物具有抗肿瘤活性，应用于抗肿瘤药物的制备。
• 含有哌嗪基团的脲类化合物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113292515B

  公开（公告）日：2022-05-20

  含有哌嗪基团的脲类化合物及其制备方法和应用，本发明属于医药技术领域，具体涉及1‑芳基‑3‑3‑甲氧基‑4‑[2‑(4‑苯基哌嗪‑1‑基)乙氧基]苄基}脲类化合物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。所述的1‑芳基‑3‑3‑甲氧基‑4‑[2‑(4‑苯基哌嗪‑1‑基)乙氧基]苄基}脲脲类化合物、其前体药物和药物活性代谢物和药学上可接受的盐的结构通式如下所示：n可为0或1；R1可以为甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、二甲氨基、氟、氯或3‑氯‑4‑氟；R2可以为2,3‑二氯或4‑甲氧基；本发明的化合物的合成方法简便，适于工业化生产，生物活性测试显示此类化合物具有抗肿瘤活性，可应用于抗肿瘤药物的制备。
• 取代二芳基类化合物其制备方法和用途
  申请人：山东第一医科大学(山东省医学科学院)

  公开号：CN113387873B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类取代二芳基类化合物式(I)、其制备方法、并包含其药物制剂及其医药用途。药理试验结果表明，本发明的取代二芳基类化合物对人肺癌(A549)、人卵巢癌(SKOV3)、人黑色素瘤(A375)和人结肠癌(LOVO)细胞均具有良好的抑制作用。式(I)：
• Curcumin and Dehydrozingerone Derivatives:  Synthesis, Radiolabeling, and Evaluation for β-Amyloid Plaque Imaging^†
  作者：Eun Kyoung Ryu、Yearn Seong Choe、Kyung-Han Lee、Yong Choi、Byung-Tae Kim

  DOI：10.1021/jm0607193

  日期：2006.10.1

  Alzheimer's disease (AD) is pathologically characterized by the accumulation of amyloid plaques and neurofibrillary tangles in the brain, and thus, the in vivo imaging of plaques and tangles would be beneficial for the early diagnosis of AD. It has been suggested that 5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)1,4,6-heptatrien-3-one (curcumin) may be responsible for low age-adjusted prevalence of AD in India. In the present study, eight novel derivatives of curcumin and 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-buten-2-one (dehydrozingerone) were synthesized and their binding affinities for beta-amyloid (A beta) aggregates were measured. Of these ligands, fluoropropyl-substituted curcumin (8) showed the highest binding affinity (K-i = 0.07 nM), and therefore, 8 was radiolabeled and evaluated as a potential probe for A beta plaque imaging. Partition coefficient measurement and biodistribution in normal mice demonstrated that [F-18]8 has a suitable lipophilicity and reasonable initial brain uptake. Metabolism studies also indicated that [F-18]8 is metabolically stable in the brain. These results suggest that [F-18]8 is a suitable radioligand for A beta plaque imaging.
• Design, Synthesis and Biological Activity Testing of Library of Sphk1 Inhibitors
  作者：Shuangshuang Geng、Haijiao Chen、Yan Li、Ying Li、Jingxiang Pang、Feipeng Zhang、Zhiqiang Qu、Mengjun Li、Na Liu、Qingqiang Yao、Yanling Mu、Bo Liu

  DOI：10.3390/molecules27062020

  日期：——

  Our team discovered a moderate SphK1 inhibitor, SAMS10 (IC50 = 9.8 μM), which was screened by computer-assisted screening. In this study, we developed a series of novel diaryl derivatives with improved antiproliferative activities by modifying the structure of the lead compound SAMS10. A total of 50 new compounds were synthesized. Among these compounds, the most potent compound, named CHJ04022Rb, has

  我们的团队通过计算机辅助筛选发现了一种中度 SphK1 抑制剂SAMS10 (IC 50 = 9.8 μM)。在这项研究中，我们通过改变先导化合物SAMS10的结构，开发了一系列具有改善抗增殖活性的新型二芳基衍生物。共合成了 50 种新化合物。在这些化合物中，最有效的化合物CHJ04022Rb在黑色素瘤 A375 细胞系中具有显着的抗癌活性 (IC 50 = 2.95 μM)。进一步的潜在机制研究表明，CHJ04022R对 PI3K/NF-κB 信号通路具有抑制作用，通过诱导 A375 细胞 G2/M 期阻滞，抑制 A375 细胞的迁移，促进细胞凋亡并发挥抗增殖作用。此外，急性毒性实验表明CHJ04022R在体内表现出良好的安全性。此外，它对裸鼠异种移植瘤的生长表现出剂量依赖性抑制作用。因此，CHJ04022R可能是治疗黑色素瘤的潜在候选药物。