2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)十二烷-3-酮 | 366803-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)十二烷-3-酮
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dodecan-3-one
• 英文别名: rac-2-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dodecan-3-one；ZTX42；3-Dodecanone, 2-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-
• CAS: 366803-54-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: OLFTVDCWBVCWNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)十二烷-3-酮 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4-(2-acetoxy-3-oxododecyl)-2-methoxyphenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/125276

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  α-(dimethylamino)decyl cyanide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)十二烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  一种作为 TRPV1 受体激动剂的辣椒素类化合物的有效和简便合成

  摘要：

  描述了一种新的通用合成路线，用于制备辣椒素样分子，该分子含有模拟辣椒素结构中酰胺官能团的 α-羟基酮官能团。该合成中的关键反应是形成作为中间体的 α-（二甲氨基）烷腈。通过与二甲胺和氰化钠水溶液反应，由脂肪醛和芳香醛成功地制备了这些腈。用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理腈，然后与各种醛反应导致形成 α-羟基酮化合物，其例子包括 2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)dodecan-3-一，(5R)-和(5S)-2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5,9-二甲基dec-8-en-3-one，代表新型辣椒素样分子。(4-苄氧基-3-甲氧基苯基)乙醛的形成也由4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛与叶立德试剂(甲氧基甲基)三苯基溴化鏻的Wittig反应描述，然后酸水解形成标题化合物。这种醛是合成辣椒素样结构的有用前体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600135

文献信息

• [EN] PHENYLALKANOL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE PHÉNYLALCANOL
  申请人：ZINGOTX PTY LTD

  公开号：WO2006125276A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  [EN] The present invention relates to phenylalkanol compounds of formula (I) and derivatives, prodrugs, isomers and/or tautomers thereof. The present invention also relates to processes for the preparation of a compound of formula (I) and their use as pharmaceutical or veterinary agents, in particular as modulators of the vanilloid receptor for the treatment and/or prophylaxis of pain.
  [FR] La présente invention concerne des composés de type phénylalcanol de formule (I) ainsi que des dérivés, des prodrogues, des isomères et/ou des tautomères de ces composés. La présente invention concerne également des procédés de synthèse de composés de formule (I) ainsi que leur emploi en tant que principes pharmaceutiques ou vétérinaires, en particulier en tant que modulateurs du récepteur vanilloïde dans le traitement prophylactique et/ou thérapeutique de la douleur.
• An Efficient and Facile Synthesis of Capsaicin-Like Compounds as Agonists of the TRPV1 Receptor
  作者：Van H. Tran、Ravi Kantharaj、Basil D. Roufogalis、Colin C. Duke

  DOI：10.1002/ejoc.200600135

  日期：2006.7

  this synthesis was the formation of α-(dimethylamino)alkanenitriles as intermediates. These nitriles were successfully prepared from both aliphatic and aromatic aldehydes by reaction with dimethylamine and aqueous sodium cyanide. Treatment of the nitriles with lithium diisopropylamide (LDA) followed by reaction with various aldehydes led to the formation of α-hydroxy ketone compounds, examples of which

  描述了一种新的通用合成路线，用于制备辣椒素样分子，该分子含有模拟辣椒素结构中酰胺官能团的 α-羟基酮官能团。该合成中的关键反应是形成作为中间体的 α-（二甲氨基）烷腈。通过与二甲胺和氰化钠水溶液反应，由脂肪醛和芳香醛成功地制备了这些腈。用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理腈，然后与各种醛反应导致形成 α-羟基酮化合物，其例子包括 2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)dodecan-3-一，(5R)-和(5S)-2-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5,9-二甲基dec-8-en-3-one，代表新型辣椒素样分子。(4-苄氧基-3-甲氧基苯基)乙醛的形成也由4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛与叶立德试剂(甲氧基甲基)三苯基溴化鏻的Wittig反应描述，然后酸水解形成标题化合物。这种醛是合成辣椒素样结构的有用前体。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451
• WO2006/125276
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——