氟司喹南 | 76568-02-0

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗高血压病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 氟司喹南
• 中文别名: 7-氟-1-甲基-3-(甲基亚磺酰基)-4(1H)喹诺酮
• 英文名称: flosequinan
• 英文别名: 7-fluoro-1-methyl-3-methylsulphinyl-4-quinolone；7-fluoro-1-methyl-3-methylsulfinyl-4-quinolone；[7-Fluoro-1-methyl-3-(methylsulfinyl)-4(1H)-quinolone]；7-fluoro-1-methyl-3-methylsulfinylquinolin-4-one
• CAS: 76568-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₂S
• 分子量: 239.27
• InChiKey: UYGONJYYUKVHDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228°
• 沸点：
  423.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

Flosequinan 已知的人类代谢物包括 flosequinan 磺酸。

Flosequinan has known human metabolites that include flosequinan sulfone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

制备方法与用途

化学性质：该物质为结晶体，熔点在226至228℃之间。

用途：氟司喹南是一种无抗菌作用的氟喹诺酮类药物。它可以直接扩张静脉和动脉，从而降低前负荷和后负荷，并对磷酸肌醇有抑制作用，可使细胞内贮存的钙流动。此外，该药物还具有一定的正性肌力作用。主要用于治疗对利尿剂不起反应的充血性心力衰竭患者、不能耐受ACE抑制剂的患者，或在治疗方案中有ACE抑制剂但未能治愈的情况。

生产方法：将化合物(I)的硫酸二甲酯溶液加入到由二甲硫醚和次碘酸甲酯制得的Me3S+OI-、氢化钠以及二甲亚砜的混合液中，在室温下搅拌3小时，然后在50至60℃下继续搅拌1小时，得到化合物(II)。接着，将化合物(Ⅱ)与原甲酸三甲酯溶解于乙醇-乙酸溶液中，并回流3小时，从而环合生成氟司喹南。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟司喹南 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到7-氟-1-甲基-3-甲基磺酰基喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Birch, Alan M.; Davies, Roy V.; Maclean, Lachlan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 387 - 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluoro-2-methylaminophenyl)-2-methylsulfinylethanone 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 氟司喹南
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1-methyl-3-methylthio-4-quinolone and the

  摘要：

  一种制备化合物I的过程，其中n=0、1或2，包括将化合物II环化的步骤，其中n=0、1或2。环化可以在有机或无机碱的存在下或在40-160摄氏度范围内热处理的条件下进行。化合物II及其某些类似物被披露为心血管药物。

  公开号：

  US05011931A1

文献信息

• RENIN INHIBITORS
  申请人：Jones Benjamin

  公开号：US20100210635A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with Renin that comprise a compound selected from the group consisting of: wherein the variables are as defined herein.

  提供了用于与Renin一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法，其中包括从以下组中选择的化合物：其中变量如本文所定义。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINES AS RENIN INHIBITORS<br/>[FR] PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009098275A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) and the salts thereof, preferably the pharmaceutically acceptable salts thereof; in which R has the meaning explained in the description, a process for their preparation and the use of these compounds as medicines, especially as renin inhibitors.

  本发明涉及一般式（I）的化合物及其盐，优选为其药用可接受的盐；其中R具有描述中解释的含义，其制备方法以及将这些化合物用作药物，特别是作为肾素抑制剂的用途。
• [EN] 5-AMINO-4-HYDROXY-7-(1H-INDOLMETHYL)-8-METHYLNONAMIDE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HYPERTENSION<br/>[FR] DERIVE DE 5-AMINO-4-HYDROXY-7-(1H-INDOLMETHYL)-8-METHYLNONAMIDE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE RENINE DANS LE TRAITEMENT DE L'HYPERTENSION
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2005090305A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The application relatés to novel alkanamides of the general formula (I) where X is -CH2- or >CH-OH; (A) R1 is e.g. an optionally substituted heterocyclyl radical or an optionally substituted polycyclic, unsaturated hydrocarbon radical where X is hydroxymethylene; R2 is C1-C6-alkyl or C3-C6-cydoalkyl; R3 are each independently H, C1-C6-alkyl, C1-6-alkoxycarbonyl or C1-C6-alkanoyl; R4 is C1-C6-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, C2-C6-alkenyl or unsubstituted or substituted aryl­C1-C6-alkyl; R5 is Cl-C6-alkyl, C1-C6-hydroxyalkyl, C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-alkanoyloxy­ C1-C6-alkyl, C1-C6-aminoalkyl, C1-C6-alkylamino-C1-C6-alkyl, C1-C6-dialkylamino-Cl-C6-alkyl, C1-C6-alkanoylamido-C1-C6-alkyl, HO(O)C-C1-C6-alkyl, C1-C6-alkyl-O-(O)C-C1-C6-alkyl, H2N-C(O)-C1-C6-alkyl, C1-C6-alkyl-HN-C(O)-C1-C6-alkyl, (C1,-C6-alkyl)2N-C(O)-C1-C6-alkyl, C2-C8-alkenyl, C2-C8-alkynyl, cyano-C1-C6-alkyl, halo-Cl-C6-alkyl, optionally substituted aryl-­Co-C6-alkyl, optionally substituted C3-C8-cycloalkyl-Co-C6-alkyl or optionally substituted heterocydyl-Co-C6-alkyl; to a process for their preparation and to the use of these compounds as medicines, especially as renin inhibitors for the treatment of hypertension.

  该申请涉及一般式（I）的新型烷酰胺，其中X为-CH2-或>CH-OH；（A）R1例如是一个可选择取代的杂环基团或一个可选择取代的多环不饱和碳氢基团，其中X为羟甲基；R2为C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基；R3各自独立地为H、C1-C6-烷基、C1-6-烷氧羰基或C1-C6-烷酰基；R4为C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基或未取代或取代的芳基-C1-C6-烷基；R5为Cl-C6-烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷酰氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-氨基烷基、C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-二烷基氨基-Cl-C6-烷基、C1-C6-烷酰胺基-C1-C6-烷基、HO(O)C-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基-O-(O)C-C1-C6-烷基、H2N-C(O)-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基-HN-C(O)-C1-C6-烷基、（C1,-C6-烷基）2N-C(O)-C1-C6-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、氰基-C1-C6-烷基、卤代Cl-C6-烷基、可选择取代的芳基-Co-C6-烷基、可选择取代的C3-C8-环烷基-Co-C6-烷基或可选择取代的杂环基-Co-C6-烷基；以及它们的制备方法和将这些化合物用作药物的用途，特别是作为肾素抑制剂治疗高血压。
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2005090304A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention relates to novel amino alcohols of the general formula (I) where X, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are each as defined in detail in the description, to a process for their preparation and to the use of these compounds as medicines, in particular as renin inhibitors.

  这项发明涉及一般式(I)的新型氨基醇，其中X、R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义详细描述在说明书中，以及它们的制备方法和将这些化合物用作药物，特别是作为肾素抑制剂。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINES AS RENIN INHIBITORS<br/>[FR] PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009098276A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) and the salts thereof, preferably the pharmaceutically acceptable salts thereof; in which R has the meaning explained in the description, a process for their preparation and the use of these compounds as medicines, especially as renin inhibitors.

  本发明涉及一般式（I）化合物及其盐，优选为其药用可接受盐；其中R在描述中有所解释，以及它们的制备方法和将这些化合物用作药物，特别是作为肾素抑制剂。