2,7-二溴菲醌 | 84405-44-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醌类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2,7-二溴菲醌
• 中文别名: 2,7-二溴菲-9,10-二酮
• 英文名称: 2,7-dibromo-phenanthrene-9,10-dione
• 英文别名: 2,7-dibromo-9,10-phenanthrenedione；2,7-dibromophenanthrenequinone；2,7-dibromo-9,10-phenanthrenequinone；2,7-dibromophenanthraquinone；2,7-dibromo-9,10-phenanthraquinone；2.7-Dibrom-phenanthrenchinon；2,7-Dibromophenanthrene-9,10-dione
• CAS: 84405-44-7
• 化学式: C₁₄H₆Br₂O₂
• 分子量: 366.008
• InChiKey: LTZIIBSPYWTOQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  331°C(lit.)
• 沸点：
  503.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  存放条件：室温且干燥环境

SDS

2,7-二溴菲-9,10-二酮 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 2,7-DibromophenaNThrene-9,10-dione
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,7-二溴菲-9,10-二酮
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 84405-44-7
分子式： C14H6Br2O2
2,7-二溴菲-9,10-二酮 修改号码：5

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 红黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
2,7-二溴菲-9,10-二酮 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
熔点：
331°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
极微溶于： 热二甲基甲酰胺
log水分配系数 = 3.90

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 3.90
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2,7-二溴菲-9,10-二酮 修改号码：5

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

2,7-二溴菲醌是一种重要的医药中间体。它可用来合成一种可溶性聚5,10-菲并噻吩（简称PFT）。这种聚合物具有大的共轭共平面结构，带隙比聚芴类、聚硅芴类和聚咔唑类聚合物窄，符合太阳能电池给体材料的要求。此外，其结构中含有噻吩和羧基，有利于与富勒烯(PCBM)的相容性。上述两大特点使得聚5,10-菲并噻吩成为新型的太阳能电池材料。

制备

2,7-二溴菲醌的合成步骤如下：在三口烧瓶中加入菲醌（6.24g，30mmol），再加入50ml浓硫酸，在0℃下缓慢滴加11.2g NBS（63mmol），反应2小时。随后，将反应液缓慢倒入冰水中，过滤后所得固体用二甲亚砜进行重结晶，最终得到5.6g橙色固体2,7-二溴菲醌，产率为50%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二溴菲醌 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87 %的产率得到4,4’-二溴-2,2’-二羧基联苯
  参考文献：
  名称：

  作为分子纺织品构建单元的十字形单体

  摘要：

  新材料的探索是永恒的。尤其是二维材料在过去几十年中引起了极大的兴趣。这项工作提出了一条通往迷人的二维材料类别的新途径：分子纺织品。建议的自下而上方法侧重于水/空气界面处十字形单体的二维自组装。设计、合成和表征了一个 3D 十字形动机，它展示了所需的结构特征，即。e .、静态和动态控制。通过1 H-NMR 光谱、X 射线结构和手性固定相 HPLC 对十字形动机的分析证明了该系统的刚性和稳定性，因此也证明了它在此处建议的分子纺织品新策略中的潜力。Schiff的三种变体合成了-碱基前体对功能化单体，并通过1 H-NMR 光谱、13 C-NMR 光谱和质谱对其进行了表征。最后，单体的网络形成被证明是由其铵盐的去质子化触发的，FT-IR 分析证实了这一点。

  DOI：

  10.1002/hlca.202200204
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2,7-二溴菲醌
  参考文献：
  名称：

  由四个Per二酰亚胺支链和芴核组成的可溶性梯形共轭星形低聚物：合成与性能

  摘要：

  一种新型的梯形共轭星形低聚物电子传输材料TetraPDI-PF具有四个per二酰亚胺（PDI）分支和一个芴核，得到了有效的合成。该低聚物高度溶于二氯苯，溶解度为155 mg mL -1，高于PDI（35 mg mL -1）和PDI-Phen（70 mg mL -1）。通过热重分析（TGA）证明，低聚物在分解温度（T d）为291.2°C，比PDI高65°C。循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）用于研究电化学性能。尽管已经连续扫描了TetraPDI-PF的CV曲线15个循环，但它们仍保持不变的还原电位。该低聚物还显示出出色的光稳定性，甚至优于PDI，后者在使用最大激光强度照射10分钟后仍可保持99％的荧光强度。在稳态空间电荷限制电流（SCLC）设备中，TetraPDI-PF的固有电子迁移率更高，为2.22×10 -5  cm 2  V -1  s -1，比PDI（3.52×）高三个数量级。

  DOI：

  10.1002/chem.201402100

文献信息

• 一种有机电子传输化合物
  申请人：上海道亦化工科技有限公司

  公开号：CN104073249B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明提供了一种如下结构式(I)有机电子传输化合物，该化合物具有较好热稳定性，高发光效率，高发光纯度，可以用于制作有机电致发光器件，应用于有机太阳能电池，有机薄膜晶体管或有机光感受器领域：
• 一种基于苯并咪唑的电子传输化合物
  申请人：上海道亦化工科技有限公司

  公开号：CN104030988B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明提供了一种具有如下结构式I的基于苯并咪唑的电子传输化合物，该化合物具有较好热稳定性，高发光效率，高发光纯度，可以用于制作有机电致发光器件，应用于有机太阳能电池，有机薄膜晶体管或有机光感受器领域：
• 7,10-Dibromo-2,3-dicyanopyrazinophenanthrene Aggregates as a Photosensitizer for Nickel-Catalyzed Aryl Esterification
  作者：Xiaoqiang Yu、Min He、Shilei Yang、Ming Bao

  DOI：10.1055/s-0040-1720887

  日期：2022.7

  Self-assembled aggregates of 7,10-dibromo-2,3-dicyanopyrazinophenanthrene which act as a new organophotocatalyst in combination with Ni catalyst for the Caryl–Oacyl cross-coupling reactions of carboxylic acids with aryl halides are described. This visible-light-induced Caryl–Oacyl bond-formation reaction proceeds smoothly to afford aryl esters with satisfactory to excellent yields.

  自组装的7,10-二溴-2,3-二氰基吡啶菲烯聚集体，与Ni催化剂结合，作为一种新的有机光催化剂，用于羧酸与芳基卤化物的Caryl–Oacyl交叉偶联反应。这种可见光诱导的Caryl–Oacyl键合反应顺利进行，产率从令人满意到优异。
• Photoresponsive porous materials: the design and synthesis of photochromic diarylethene-based linkers and a metal–organic framework
  作者：Dinesh G. (Dan) Patel、Ian M. Walton、Jordan M. Cox、Cody J. Gleason、David R. Butzer、Jason B. Benedict

  DOI：10.1039/c3cc49666j

  日期：——

  The synthesis and characterization of novel photochromic diarylethene-based linkers for use in metal–organic frameworks is described including crystal structure analysis of nearly all reaction intermediates.

  本文描述了新型光致变色二芳基乙烯基连接剂在金属-有机框架中的合成与表征，包括几乎所有反应中间体的晶体结构分析。

• 9,9,10,10-TETRAFLUORO-9,10-DIHYDROPHENANTHRENE HEPATITIS C VIRUS INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：NANJING SANHOME PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160297804A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present invention belongs to the field of chemical pharmaceuticals, and specifically relates to compounds represented by formula I having a 9,9,10,10-tetrafluoro-9,10-dihydrophenanthrene structure and being able to inhibit hepatitis C virus activity, or a pharmaceutically acceptable salt, isomer, solvate, crystal or prodrug of said compounds, a pharmaceutical composition containing said compounds, and an application of said compounds or composition in the preparation of a drug. The compounds of the present invention have a good HCV inhibitory effect.

  本发明属于化学制药领域，具体涉及一种以式I表示的化合物，其具有9,9,10,10-四氟-9,10-二氢苯并结构，能够抑制丙型肝炎病毒活性，或者所述化合物的药用可接受盐、异构体、溶剂合物、晶体或前药，含有所述化合物的药物组合物，以及所述化合物或组合物在制备药物中的应用。本发明的化合物具有良好的HCV抑制效果。