ethyl 2-aminopentanoate | 13893-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-aminopentanoate
• 英文别名: DL-Norvalin-aethylester
• CAS: 13893-43-1
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: DPBOUPADTRCCIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-aminopentanoate 在 水 、 chymotrypsin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 208.0h， 生成 L-正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Schiff Bases of Amino Acid Esters as New Substrates for the Enantioselective Enzymatic Hydrolysis and Accompanied Asymmetric Transformations in Aqueous Organic Solvents^1,2

  摘要：

  The enzyme (lipases and chymotrypsin)-catalyzed hydrolysis of Schiff bases derived from racemic amino acid esters and aromatic aldehydes has been investigated. The reactions were successfully carried out in different aqueous organic solvents at ambient temperature, but the aqueous acetonitrile (5.4% water content by volume) was the solvent of choice. The L-amino acid (ee 98%) precipitated out from the solution as the reaction progressed, and the liberated aldehyde and unhydrolyzed D-ester (ee 40-98%) remained in the solution. The range of substrates included amino acids having different types of side chains. The addition of an organic base (DABCO) into the solution resulted in the racemization of the remaining D-ester and the additional hydrolysis of the substrate, thus leading to the effective asymmetric transformation of the initial ester. Upto 87.5% of the initial racemate was converted into the L-enantiomer.

  DOI：

  10.1021/jo941734v
• 作为产物：
  描述：

  N-(二苯基亚甲基)-2-氨基戊酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到ethyl 2-aminopentanoate
  参考文献：
  名称：

  α-取代氨基酸酯的高效合成：席夫碱保护基团的烷基化和氢化去除

  摘要：

  摘要 先前已经描述了通过席夫碱酯 1 的钠盐的烷基化来合成 α-氨基酸的通用且有效的路线。α-取代的甘氨酸乙酯 4a-g 通过两步序列以极好的收率制备，包括用各种卤代烷对阴离子甘氨酸合成子 2 进行区域选择性烷基化，然后在 Florisil 上纯化烷基化的希夫碱，并通过催化氢解进行裂解。侧链上的可还原基团可以减少或保留，这取决于所用的去保护方法。方案一

  DOI：

  10.1080/00397910802138611
• 作为试剂：
  描述：

  benzyl (2S,3aS,7aS)-1-[(2R)-2-bromopropionyl]octahydro-1H-indole-2-carboxylate 、 ethyl 2-aminopentanoate 在 ethyl 2-aminopentanoate 作用下， 生成 (2S,3AS,7AS)-1-[2-[乙氧基羰基-(S)-胺基]-(S)-丙酰基八氢吲哚-2-羧酸苄酯]
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF PERINDOPRIL AND THE PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
  [FR] NOUVEAU PROCEDE DE SYNTHESE DU PERINDOPRIL ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES

  摘要：

  合成公式为(I)的贝那普利及其药用可接受盐的方法。

  公开号：

  WO2005012328A2

文献信息

• [EN] NEPRILYSIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA NÉPRILYSINE
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R & D IP LLC

  公开号：WO2015116786A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  In one aspect, the invention relates to compounds having the formula (I): where R1-R6 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have neprilysin inhibition activity. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds; methods of using these compounds; and processes and intermediates for preparing these compounds.

  在一方面，本发明涉及具有公式（I）的化合物：其中R1-R6定义如说明书中所述，或其药用可接受的盐。这些化合物具有中性粒细胞弹性蛋白酶抑制活性。在另一方面，本发明涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• Dynamic Kinetic Resolution of α-Amino Acid Esters in the Presence of Aldehydes
  作者：Daniel A. Schichl、Stephan Enthaler、Wolfgang Holla、Thomas Riermeier、Udo Kragl、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.200800253

  日期：2008.7

  A convenient procedure for the racemization of α-amino acid esters in the presence of catalytic amounts of salicylaldehydes is described. The combination of this racemization protocol with lipase-catalyzed ester hydrolysis allows successful dynamic kinetic resolution of various α-amino acid esters. The corresponding α-amino acids are obtained in high yield and optical purity.(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  描述了一种在催化量的水杨醛存在下使 α-氨基酸酯外消旋的方便程序。这种外消旋化方案与脂肪酶催化的酯水解相结合，可以成功地动态解析各种 α-氨基酸酯。以高产率和光学纯度获得相应的 α-氨基酸。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Palladium‐Catalyzed Allylic Alkylation of Aldimine Esters with Vinyl‐Cyclopropanes to Yield α,α‐Disubstituted α‐Amino Acid Derivatives
  作者：Jiahua Wang、Zonghao Dai、Cheng Xiong、Jin Zhu、Jinrong Lu、Qingfa Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201901031

  日期：2019.11.19

  A synthetically useful approach for the synthesis of functionalized α, α‐disubstituted α‐amino acid derivatives via palladium‐catalyzed 1,7 addition of readily available aldimine esters to vinylcyclopropanes is reported. This methodology was operated under mild conditions, affording α‐allylic α‐amino esters in good to excellent yields and excellent regio‐ and stereoselectivity. This transformation

  已报道了一种合成有用的方法，该方法可通过钯催化的1,7加成的醛亚胺酯加到乙烯基环丙烷中来合成功能化的α，α-二取代的α-氨基酸衍生物。该方法在温和的条件下操作，可提供高产至优异收率以及出色的区域和立体选择性的α-烯丙基α-氨基酯。这种转化显示出宽泛的官能团耐受性，使用手性膦配体提供所需的产物也实现了对映选择性烯丙基烷基化。
• Discovery of Potent Antiallodynic Agents for Neuropathic Pain Targeting P2X3 Receptors
  作者：Young-Hwan Jung、Yeo Ok Kim、Hai Lin、Joong-Heui Cho、Jin-Hee Park、So-Deok Lee、Jinsu Bae、Koon Mook Kang、Yoon-Gyoon Kim、Ae Nim Pae、Hyojin Ko、Chul-Seung Park、Myung Ha Yoon、Yong-Chul Kim

  DOI：10.1021/acschemneuro.6b00401

  日期：2017.7.19

  vivo, was investigated as a prodrug concept. Intravenous injection of compound 28 resulted in potent antiallodynic effects, with ED50 values of 2.62 and 2.93 mg/kg in spinal nerve ligation and chemotherapy-induced peripheral neuropathy rats, respectively, indicating that new drug development targeting the P2X3 receptor could be promising for neuropathic pain, a disease with high unmet medical needs.

  P2X3受体的拮抗作用是治疗神经性疼痛的潜在治疗策略之一，因为P2X3受体主要位于小至中等直径的C和Aδ纤维初级传入神经元上，这与疼痛感应系统有关。在这项研究中，设计，合成了5-羟基吡啶衍生物，并通过在hP2X3受体上的两电极电压钳实验评估了它们的体外生物活性。在新型hP2X3受体拮抗剂中，鞘内注射化合物29与pregabalin（钙通道调节剂）具有相似的疗效，并且在评估其对脊髓神经结扎大鼠的抗痛觉过敏作用方面比AF353（P2X3受体拮抗剂）更高。但是，因为化合物29由于低细胞通透性，在神经性疼痛动物模型中腹膜内给药无活性，因此研究了相应的甲酯类似物28（可在体内转化为化合物29）作为前药概念。静脉注射化合物28可产生有效的抗痛觉过敏作用，在脊髓神经结扎和化疗引起的周围神经病变大鼠中，ED 50值分别为2.62和2.93 mg / kg，这表明靶向P2X3受体的新药开发有望成为神经病变的
• Kinetics of the acetic acid-catalysed ring-opening reaction of 2-phenyl-4,4-dimethyl-2-oxazolin-5-one with some aminoacid ethyl esters in carbon tetrachloride
  作者：C. Chuaqui、S. Atala、A. Márquez、H. Rodríguez

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80101-2

  日期：1973.1

  ethyl ester of dl-alanine. To explain the function of the catalyst a cyclic intermediate has been compared with other intermediates proposed for similar reactions. A good correlation has been obtained between the rate constant for the catalysed reaction and Taft's σ* values, showing that the effects of the substituents on the esters are mainly polar and supporting the structure of the proposed intermediate

  乙酸催化的2-苯基-4,4-二甲基-2-恶唑啉-5-酮（1）与甘氨酸乙酯（2），dl-α-氨基丁酸（4）反应的动力学行为已经研究了α-氨基异丁酸（5），dl-正缬氨酸（6），dl-缬氨酸（7），dl-亮氨酸（8）和dl-苯丙氨酸（9）。在所使用的浓度范围内，反应遵循二级动力学，实验速率常数不依赖于初始浓度1，就像之前发现的dl-丙氨酸乙酯一样。为了解释催化剂的功能，已将环状中间体与提出用于类似反应的其他中间体进行了比较。在催化反应的速率常数和塔夫脱（Taft）σ*值之间已获得良好的相关性，表明取代基对酯的作用主要是极性的，并支持所提出的中间体的结构。