(+/-) podorhizol | 59366-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+/-) podorhizol
• 英文别名: (+/-)-podorhizol；Podorhizol；(3S,4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[(S)-hydroxy-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 59366-91-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈
• 分子量: 416.428
• InChiKey: UNWCWBJEKCTIML-PNHOKKKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) podorhizol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 高氯酸 、 丙酮 、 三氟乙酸 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 48.25h， 生成 rac-(7'β,8α,8'percentb)-3',4',5'-trimethoxy-4,5-methylenedioxy-2,7'-cyclolignan-9',9-olide
  参考文献：
  名称：

  从整体上讲，这种合成方法具有生物合成作用的基本原理-II：L'α-羟基烷基化，β-苄基γ-丁内酯的应用，以及四氟苯基和双苯并环辛二烯的合成。合成总的（±）泊妥唑，德拉（±）泊妥唑酮和德拉（±）异十二烷鬼臼毒素

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80075-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (+/-) podorhizol
  参考文献：
  名称：

  从整体上讲，这种合成方法具有生物合成作用的基本原理-II：L'α-羟基烷基化，β-苄基γ-丁内酯的应用，以及四氟苯基和双苯并环辛二烯的合成。合成总的（±）泊妥唑，德拉（±）泊妥唑酮和德拉（±）异十二烷鬼臼毒素

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80075-6

文献信息

• Lignames
  作者：Eric Brown、Alain Daugan

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80041-9

  日期：1989.1

  following two lactones were obtained in both (R)-(+) and (S)-(−) enantiomeric forms, β-piperonyl- and β-veratryl-γ-butyrolactones and respectively. These lactones were used as key-intermediates for the syntheses of 17 optically active lignans and lignoids, such as (-1-dimethylmatairesinol (−)-, (−)-kusunokinin (−)- and (+)-diniethylisolariciresinol (+)-.

  描述了导致光学活性的β-苄基-γ-丁内酯的简单而有效的途径。因此，由Stobbe与适当的芳族醛缩合，然后催化氢化中间体α-亚苄基半琥珀酸酯而得到的（R，S）-α-苄基双琥珀酸甲酯，通过手性碱（麻黄碱或α-乙胺基）。使用硼氢化钙还原每种对映异构体，然后得到相应的旋光性β-苄基-γ-丁内酯。以此方式，以（R）-（+）和（S）-（-）对映体形式获得以下两个内酯，β-哌啶基-和β-藜芦基-γ-丁内酯和分别。这些内酯用作合成17种旋光性木脂素和木质素的关键中间体，例如（-1-二甲基麦芽甾醇（-）- ，（-）-苦参素（-）-和（+）-二乙基异芳基树脂（+）- 。
• Biosynthetic relationship of aryltetralin lactone lignans to dibenzylbutyrolactone lignans
  作者：Widad M. Kamil、Paul M. Dewick

  DOI：10.1016/0031-9422(86)80072-3

  日期：1986.1

  Abstract Feeding experiments in Podophyllum hexandrum plants have shown that the dibenzylbutyrolactone lignan yatein is a satisfactory precursor of the aryltetralin lignan podophyllotoxin. The corresponding cis isomer of yatein was also incorporated, but to a lesser extent, and probably via yatein. Podorhizol, epipodorhizol and anhydropodorhizol were not incorporated into podophyllotoxin, despite the

  摘要 鬼臼属植物的取食实验表明，二苄基丁内酯木脂素叶黄素是一种令人满意的芳基四林木脂素鬼臼毒素前体。yatein 的相应顺式异构体也被并入，但程度较小，可能是通过 yatein。尽管已证明在 P. hexandrum 植物中同时存在鬼臼根和脱水鬼臼根，但鬼臼根、表鬼臼根和脱水鬼臼根并未掺入鬼臼毒素中。提出了通过关键的醌甲基中间体从 yatein 到鬼臼毒素的生物合成序列。这种中间体可能也是香根醇和脱水香根醇的前体。Matairesinol 被提议作为鬼臼中芳基四氢化萘木脂素的三甲氧基和羟基二甲氧基系列的分支点化合物。
• Stereoselective reactions. X. Total synthesis of optically pure antitumor lignan, burseran.
  作者：KIYOSHI TOMIOKA、TSUNEO ISHIGURO、KENJI KOGA

  DOI：10.1248/cpb.33.4333

  日期：——

  Optically pure trans- and cis-burseran (4, 10) were stereoselectively synthesized in an unequivocal manner. Comparison of their behaviors on gas chromatography indicated that naturally occurring antitumor lignan, burseran, is the trans-isomer.

  以明确的方式立体选择性地合成了光学纯的反式和顺式-burseran (4, 10)。它们在气相色谱上的行为比较表明天然存在的抗肿瘤木酚素，burseran，是反式异构体。
• Isochaihulactone analogues: Synthesis and anti-proliferative activity of novel dibenzylbutyrolactones
  作者：Babak Heidary Alizadeh、Alireza Foroumadi、Saeed Emami、Mehdi Khoobi、Fatemeh Panah、Sussan K. Ardestani、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.064

  日期：2010.12

  A series of dibenzyl-γ-butyrolactones bearing a hydroxyl group at the benzylic position of 3-benzyl group were synthesized as hydrated analogue of isochaihulactone and evaluated against breast cancer human cell lines (MDA-M231, MCF-7 and T47D). The target compounds were synthesized in 7 steps from known lactone; (S)-(+)-γ-benzyloxymethyl-γ-butyrolactone. The key step was the aldol condensation between

  合成了一系列在3-苄基的苄基位置带有羟基的二苄基-γ-丁内酯作为异二十烷酸内酯的水合类似物，并针对乳腺癌人细胞系（MDA-M231，MCF-7和T47D）进行了评估。从已知的内酯分7步合成目标化合物。（S）-（+）-γ-苄氧基甲基-γ-丁内酯。关键步骤是（+）-（R）-β-（苯并[ d]] [1，3]二氧杂-5-基甲基）-γ-丁内酯和取代的苯甲醛，得到相应的α-羟基苄基丁内酯类似物。合成化合物对乳腺癌人细胞系的细胞毒性研究表明，当浓度低于50μg/ mL时，其中一些化合物可抑制乳腺癌人细胞的增殖，其抑制百分率超过50％。
• Diastereoselective synthesis of β-piperonyl-γ-butyrolactones from morita-baylis-hillman adducts. highly efficient synthesis of (±)-yatein, (±)-podorhizol and (±)-epi-podorhizol
  作者：Giordano Trazzi、Marcelo Fabiano André、Fernando Coelho

  DOI：10.1590/s0103-50532010001200021

  日期：——

  Starting from a Morita-Baylis-Hillman adduct we describe a simple and very efficient method for the diastereoselective preparation of hydroxylated beta-piperonyl-gamma-butyrolactones. To exemplify the efficiency of this approach we also describe a highly efficient synthesis for the biologically active lignans (+/-)-yatein, (+/-)-podorhizol and (+/-)-epi-podorhizol.