tetradecahydroanthracene | 6596-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: tetradecahydroanthracene
• 英文别名: perhydroanthracene；Perhydroanthracen；1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a,9,9a,10,10a-tetradecahydroanthracene
• CAS: 6596-35-6
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: GVJFFQYXVOJXFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1500;1518;1528;1483;1508;1480;1500;1523;1498;1518;1544;1529;1550;1540;1481;1520;1481;1506;1494;1519;1513;1537;1549;1576;1559;1587

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradecahydroanthracene 在 tin 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 蒽酮
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer; Connerade, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 330, p. 146,169

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢蒽 在 platinum on activated charcoal 、 水 、 氢化铝 作用下， 反应 36.0h， 以77%的产率得到tetradecahydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Reduction of aromatic compounds with Al powder using noble metal catalysts in water under mild reaction conditions

  摘要：

  简历 在水中，铝粉成为一种强大的还原剂，能够在贵金属催化剂（如Pd/C、Rh/C、Pt/C或Ru/C）的存在下，在温和反应条件下，转换芳香化合物（如联苯、氟烯和9,10-二氢蒽）的一根或两根苯环。反应在密封管中进行，无需任何有机溶剂，并且在低温下进行。当使用Pd/C时，观察到部分芳香环的还原，反应条件为24小时，温度为60℃。在Pt/C存在下，铝粉的两个芳香环完全还原的过程需要12小时和80℃。 补充材料： 本文章的补充材料作为单独文件提供：mmc1.pdf

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.09.013
• 作为试剂：
  描述：

  仲丁醇 在 tetradecahydroanthracene 、 镍 作用下， 生成 丁酮
  参考文献：
  名称：

  Catalytic conversion of secondary alcohols to ketones

  摘要：

  公开号：

  US02829165A1

文献信息

• The solvent determines the product in the hydrogenation of aromatic ketones using unligated RhCl₃ as catalyst precursor
  作者：Soumyadeep Chakrabortty、Nils Rockstroh、Stephan Bartling、Henrik Lund、Bernd H. Müller、Paul C. J. Kamer、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1039/d1cy01504d

  日期：——

  Alkyl cyclohexanes were synthesized in high selectivity via a combined hydrogenation/hydrodeoxygenation of aromatic ketones using ligand-free RhCl3 as pre-catalyst in trifluoroethanol as solvent. The true catalyst consists of rhodium nanoparticles (Rh NPs), generated in situ during the reaction. A range of conjugated as well as non-conjugated aromatic ketones were directly hydrodeoxygenated to the corresponding

  烷基环己烷被以高选择性合成通过使用无配体的RhCl芳族酮的组合加氢/加氢脱氧3如三氟乙醇作为溶剂的预催化剂。真正的催化剂由反应过程中原位生成的铑纳米颗粒 (Rh NPs) 组成。在相对温和的条件下，一系列共轭和非共轭芳族酮被直接加氢脱氧成相应的饱和环己烷衍生物。发现溶剂是改变酮氢化选择性的决定因素。环己基烷基醇是以水为溶剂的产物。
• Rhodium and Iridium Nanoparticles Entrapped in Aluminum Oxyhydroxide Nanofibers: Catalysts for Hydrogenations of Arenes and Ketones at Room Temperature with Hydrogen Balloon
  作者：In Soo Park、Min Serk Kwon、Kyung Yeon Kang、Jae Sung Lee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/adsc.200600651

  日期：2007.8.6

  showed high activities in the hydrogenation of various arenes and ketones under mild conditions. Selective hydrogenation was possible for bicyclic and tricyclic arenes in high yields. The catalysts were active at room temperature even with a hydrogen balloon. Also, the catalysts showed high turnover frequency (TOF) values under solventless conditions at 75 °C under 4 atm hydrogen pressure: ca. 1700 h−1 in

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• Chemoselective and Tandem Reduction of Arenes Using a Metal–Organic Framework-Supported Single-Site Cobalt Catalyst
  作者：Neha Antil、Ajay Kumar、Naved Akhtar、Wahida Begum、Manav Chauhan、Rajashree Newar、Manhar Singh Rawat、Kuntal Manna

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03098

  日期：2022.1.17

  five times without decreased activity. The same MOF-Co catalyst was also efficient for tandem hydrogenation–hydrodeoxygenation of aryl carbonyl compounds, including biomass-derived platform molecules such as furfural and hydroxymethylfurfural to cycloalkanes. In the case of hydrogenation of cumene, our spectroscopic, kinetic, and density functional theory (DFT) studies suggest the insertion of a trisubstituted

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• One-pot dual catalysis for the hydrogenation of heteroarenes and arenes
  作者：Basujit Chatterjee、Deepti Kalsi、Akash Kaithal、Alexis Bordet、Walter Leitner、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/d0cy00928h

  日期：——

  dihydrogen and hydride transfer accomplish the hydrogenation of heteroarenes under homogeneous conditions. In contrast, carbocyclic aryl motifs are hydrogenated via a heterogeneous pathway, by in situ generated ruthenium nanoparticles. Remarkably, these hydrogenation reactions can be performed using molecular hydrogen under solvent-free conditions or with 1,4-dioxane, and thus give access to a broad range

  一个简单的双核monohydrido桥接钌络合物[（η 6 - p -cymene）的RuCl} 2（μ-H-μ-Cl）的]充当各种杂芳烃和芳烃的氢化的有效的和选择性的催化剂。使用包括原位反应监测，动力学研究，定量中毒实验和电子显微镜在内的多种技术组合研究了催化活性物质的性质，证明了双重反应性。结果表明杂芳烃的氢化通过分子催化进行。特别地，监测通过NMR光谱反应进展表明，[（η 6 - p -cymene）的RuCl} 2（μ-H–μ-Cl）]转化为单体钌中间体，随后通过二氢活化和氢化物转移，在均相条件下完成了杂芳烃的氢化反应。相反，碳环芳基基序通过异质途径被原位生成的钌纳米粒子氢化。值得注意的是，这些氢化反应可以在无溶剂条件下使用分子氢或与1,4-二恶烷进行，因此可以在不产生废物的情况下接触到广泛的饱和杂环和碳环化合物。
• Hydrogenation of Aromatic Substrates over Dispersed Ni–Mo Sulfide Catalysts in System H2O/CO
  作者：A. V. Vutolkina、D. F. Makhmutov、A. V. Zanina、A. L. Maximov、A. P. Glotov、N. A. Sinikova、E. A. Karakhanov

  DOI：10.1134/s0965544118070095

  日期：2018.7

  The activity of unsupported Ni–Mo sulfide catalysts formed during the in situ decomposition of oil-soluble precursors (molybdenum hexacarbonyl, nickel naphthenate) in the hydrogenation of aromatic and naphthene-aromatic compounds is studied. The catalysts are characterized by HRTEM and XPS. Catalytic experiments are conducted at temperatures of 340–380°C and an increased pressure of ?? in the presence

  研究了油溶性前体（六羰基钼，环烷酸镍）在芳烃和环烷芳烃化合物加氢中原位分解过程中形成的无载体Ni-Mo硫化物催化剂的活性。催化剂以HRTEM和XPS为特征。催化实验在340–380°C的温度和??的升高压力下进行。在水的存在下通过水煤气变换反应原位产生氢。催化剂在模型底物（甲基和二甲基取代的萘和蒽）的氢化中表现出高活性。

表征谱图