9-methyl-cis-decahydronaphthalene | 2547-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 9-methyl-cis-decahydronaphthalene
• 英文别名: 9-methyl-cis-decaline；cis-9-methyldecalin；4a-methyl-cis-decahydro-naphthalene；4a-Methyl-cis-decahydro-naphthalin；4a-Methyl-cis-decalin；cis-1-Methyl-bicyclo<4.4.0>decan
• CAS: 2547-26-4
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: RAFDCSMAXTUJKJ-PHIMTYICSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.79°C (estimate)
• 密度：
  0.8924

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-cis-decahydronaphthalene 生成 甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Ssergijenko; Zelinsky, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1949, p. 96,100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-9-methyl-1-decalone 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 9-methyl-cis-decahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of the 9-Methyldecalins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01653a041

文献信息

• Efficient coupling of tertiary alkyl halides with dialkylzinc and titanium compounds
  作者：Manfred T. Reetz、Bernd Wenderoth、Roland Peter、Rainer Steinbach、J�rgen Westermann

  DOI：10.1039/c39800001202

  日期：——

  Dialkylzinc compounds react with tertiary alkyl halides to afford the corresponding coupling products containing a quaternary carbon atom, thereby making geminal dialkylation of ketones or hydroalkylation of olefins possible.

  二烷基锌化合物与叔烷基卤化物反应，得到相应的含有季碳原子的偶联产物，从而使酮的双二烷基化或烯烃的加氢烷基化成为可能。
• Ring closure of the 6-methylenecyclodecyl radical
  作者：Athelstan L.J. Beckwith、Vincent W. Bowry、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/0040-4020(91)80014-s

  日期：1991.1

  cis- and trans- isomers of 9-methyldecahydro-naphthalene, in which the former predominates, but no methylenecyclodecane. The reaction involves the extremely rapid, stereoselective transannular cyclisation of the 6-methylene-cyclodecyl radical (2b). Generation of 2b by thermolysis of the tert-butyl perester, 12b, in the presence of 1,1,3,3-tetramethylisoindolinyl-2-oxyl (T·.) gives both cyclised (15, 16)

  用三丁基锡烷处理衍生自6-亚甲基环癸醇的二硫代碳酸酯10a，得到9-甲基十氢萘的顺式和反式异构体的混合物，其中前者占优势，但没有亚甲基环癸烷。该反应涉及6-亚甲基-环癸基自由基（2b）的极快的立体选择性环环化。在1,1,3,3-四甲基异吲哚基-2-氧（T·）存在下，叔丁基过酸酯12b的热解生成2b既可以环化（15、16），也可以不环化（14）） 产品。数据的通常处理得到ķ Ç ≈3×10 10小号-1在80℃下，其中ķ Ç是用于环化的速率常数2b中。
• 240. Fused carbon rings. Part XIII. Synthesis of derivatives of decalin containing an angular methyl group
  作者：R. P. Linstead、A. F. Millidge、A. L. Walpole

  DOI：10.1039/jr9370001140

  日期：——
• 208. Dehydrogenation. Part II. The elimination and migration of methyl groups from quaternary carbon atoms during catalytic dehydrogenation
  作者：R. P. Linstead、S. L. S. Thomas

  DOI：10.1039/jr9400001127

  日期：——
• Diels-Alder Reactions with 1-Formylcyclohexene and 1-Formylcyclopentene
  作者：Ernst D. Bergmann、Abraham Becker

  DOI：10.1021/ja01510a050

  日期：1959.1

表征谱图