α-乙酰基-γ-丁内酯 | 517-23-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: α-乙酰基-γ-丁内酯
• 中文别名: α-乙酰-γ-羟丁酸内酯；Alpha-乙酰基-γ-丁内酯；alpa-乙酰基-gama-丁酯；2-乙酰基-γ-丁内酯；alpha-乙酰基丁内酯；alpa-乙酰基-gama-丁內酯；a-乙酰-γ-丁酸内酯；α-乙酰-γ-丁内酯
• 英文名称: 2-acetylbutyrolactone
• 英文别名: 3-acetyl-2-oxo-4,5-dihydrofuran；α-acetyl-γ-butyrolactone；α-acetylbutyrolactone；3-acetyldihydrofuran-2(3H)-one；2-acetyl-γ-butyrolactone；3-acetyloxolan-2-one
• CAS: 517-23-7
• 化学式: C₆H₈O₃
• mdl: MFCD00005394
• 分子量: 128.128
• InChiKey: OMQHDIHZSDEIFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 沸点：
  107-108 °C5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.19 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  200g/l
• LogP：
  -0.43 at 22℃
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1108;1108
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规定使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。 2. 本品具有一定的毒性，对皮肤和黏膜有刺激作用。车间应保持通风，设备需密闭，并请操作人员穿戴防护用具。 3. 存在于烟气中。 4. 遇铁会显现出蓝色到蓝红紫色。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29322980
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LU3456000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封避光保存。采用铝桶包装，每桶规格为100kg，并需按照易燃有毒化学品的规定进行存储和运输。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: α-乙酰基-γ-丁内酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H8O3
分子式
: 128.13 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
α-Acetyl-γ-butyrolactone
-
化学文摘登记号(CAS 517-23-7
No.) 208-235-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
107 - 108 °C 在 7 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.19 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

α-乙酰基-γ-丁酯，又称2-乙酰基-γ-丁内酯，是一种重要的有机化工原料。它不仅用于制备叶绿素类化合物的中间体，还在医药工业中制造抗心绞痛药物，并作为合成维生素B1和延痛心等药物的重要原料。此外，它还可以用于合成3,4-双取代基吡啶及5-(β-羟乙基)-4-甲基噻唑，用途十分广泛。

化学性质

α-乙酰基-γ-丁酯是一种浅色液体，具有类似酯的气味。其熔点在-12至-13℃之间，沸点为142-143℃（4kPa），107-108℃（667Pa）及96℃（0.4kPa）。相对密度为1.1846（20/4℃），折射率为1.4562，闪点为110℃。该物质在水中溶解度为20%（体积比），而水在这种液体中的溶解度则为12%（体积比）。与铁接触时溶液会呈现蓝至浅蓝色。

用途

α-乙酰基-γ-丁酯主要用于合成维生素B的重要中间体，同时也是3,4-二取代基吡啶和5-(β-羟乙基)-4-甲基噻唑的中间体。此外，它还广泛用于制造维生素B1及延痛心等药物。

生产方法

α-乙酰基-γ-丁酯可通过两种主要方法制得：1. γ-丁内酯与乙酸乙烯通过Claisen缩合反应制备；2. 乙酰乙酸乙酯（或甲酯）与环氧乙烷进行缩合环化反应得到。日本早期采用第一种方法，但收率较低且存在安全问题，因此自1965年起改用第二种方法生产。该工艺过程如下：将环氧乙烷加入预先冷却至0℃以下的氢氧化钠、水及乙醇混合液中，滴加乙酰乙酸乙酯并保持反应温度在0℃左右。完成滴加后继续保温搅拌5-6小时，放置过夜；次日再次在0-3℃下保温搅拌8小时，并再次过夜。第三天使用乙酸进行中和至pH值达到8后，以氯仿（或苯）分四次抽提合并各次抽提液，常压回收氯仿（或苯），再减压蒸馏得到γ-乙酰丁内酯。此过程的平均收率接近60%，粗制品含量约为90%左右。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 生成 5-羟基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Yamada et al., Tanabe seiyaku kenkyu nenpo = Annual report of Gohei Tanabe Co., 1956, vol. 1, p. 24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 三氯化铝 、 Trioxane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 α-乙酰基-γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Selective dehydration of glucose to hydroxymethylfurfural and a one-pot synthesis of a 4-acetylbutyrolactone from glucose and trioxane in solutions of aluminium salts

  摘要：

  Saturated water solutions of Al-2(SO4)(3) and AlCl3 were applied as solvent:matrices for dehydration of Glc to hydroxymethylfurfural (HMF). Addition of oxygen ligands: methanol, ethanol, THF, furan, dibutyl ether, ethyl orthoformate and trioxane influenced the yield and selectivity, the best being observed with ethanol. When Glc and trioxane were present together in reacting solution, formation of a 4-acetylbucyrolactune was observed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00037-3

文献信息

• Alternate Heme Ligation Steers Activity and Selectivity in Engineered Cytochrome P450-Catalyzed Carbene-Transfer Reactions
  作者：Kai Chen、Shuo-Qing Zhang、Oliver F. Brandenberg、Xin Hong、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.8b09613

  日期：2018.12.5

  platform of engineered cytochrome P450 enzymes to carry out carbene-transfer reactions using a lactone-based carbene precursor. By simply altering the heme-ligating residue, we obtained two enzymes that catalyze olefin cyclopropanation (Ser) or S-H bond insertion (Cys). Both enzymes exhibit high catalytic efficiency and stereoselectivity, thus enabling facile access to structurally diverse spiro[2.4]lactones

  我们报告了工程细胞色素 P450 酶的生物催化平台，以使用基于内酯的卡宾前体进行卡宾转移反应。通过简单地改变血红素连接残基，我们获得了两种催化烯烃环丙烷化 (Ser) 或 SH 键插入 (Cys) 的酶。这两种酶都表现出高催化效率和立体选择性，因此可以轻松获得结构多样化的螺[2.4]内酯和α-硫代-γ-内酯。计算研究揭示了卡宾 SH 插入的机制，并解释了轴向配体如何控制反应性和选择性。这项工作扩展了血红素蛋白的催化库，并提供了有关如何调整这些酶以适应新化学反应的见解。
• Synthesis of Xyloketal A, B, C, D, and G Analogues
  作者：Jeremy D. Pettigrew、Peter D. Wilson

  DOI：10.1021/jo052371+

  日期：2006.2.17

  xyloketal A, B, C, D, and G have been prepared in a notably direct manner from 3-hydroxymethyl-2-methyl-4,5-dihydrofuran and a series of corresponding phenols. These syntheses featured a boron trifluoride diethyl etherate-promoted electrophilic aromatic substitution reaction as a key step. In the case of the synthesis of analogues of xyloketal A, the process was found to be highly efficient (up to 93% yield)

  由3-羟甲基-2-甲基-4，5-二氢呋喃和一系列相应的酚以明显直接的方式制备了一系列天然产物木酮缩醛A，B，C，D和G的脱甲基类似物。这些合成的关键步骤是三氟化硼二乙基醚化物促进的亲电子芳族取代反应。在合成木酮缩醛A的类似物的情况下，发现该方法是高效的（产率高达93％）。考虑到该转化至少涉及六个单独的反应，这些反应产物的最佳分离产率是显着的。而且，这些合成研究为木酮缩醛天然产物的可能的生物起源提供了重要的见识。
• Aminolysis of 2,2-difluoro-4-alkoxy-1,3,2-dioxaborinanes: route to β-keto amides and β-enamino carboxamides
  作者：Bogdan Štefane、Slovenko Polanc

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.085

  日期：2007.11

  4-Alkoxy substituted 1,3,2-dioxaborinanes 1, readily available from β-keto esters, undergo substitution reactions under mild reaction conditions with primary and secondary amines, deriving the 4-alkylamino analogue 2. Reactions of 1 with substituted phenylhydrazines gave the corresponding hydrazones, or pyrazolones, and 5-alkoxy-1H-pyrazoles as a mixture of products.

  4-烷氧基取代的1,3,2-二氧杂硼烷酮1易得自β-酮酯，在温和的反应条件下与伯胺和仲胺进行取代反应，得到4-烷基氨基类似物2。1与取代的苯肼的反应得到相应的或吡唑啉酮，以及作为产物混合物的5-烷氧基-1 H-吡唑。
• Nucleophilic cleavage of lactones and esters with zinc selenolates prepared from diselenides in the presence of Zn/AlCl3
  作者：Mohammad Nazari、Barahman Movassagh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.036

  日期：2009.1

  The utility of zinc selenolates for effecting nucleophilic cleavage of simple lactones and esters has been investigated. When zinc selenolate generated via Zn/AlCl3-promoted cleavage of diselenides was reacted with simple lactones and esters, efficient nucleophilic alkyl–oxygen bond cleavage proceeded generating the corresponding carboxylic acids in moderate to excellent yields.

  已经研究了硒酸锌用于简单内酯和酯的亲核裂解的用途。当通过Zn / AlCl 3促进的二硒化物裂解生成的硒化锌与简单的内酯和酯反应时，有效的亲核烷基-氧键裂解便开始进行，从而以中等至极好的收率生成了相应的羧酸。
• Synthesis and antiplasmodial evaluation of cyclopropyl analogs of the G-factor bicyclic peroxide
  作者：Jérémy Ruiz、Béatrice Tuccio、Robert Lauricella、Marjorie Maynadier、Henri Vial、Christiane André-Barrès

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.099

  日期：2013.8

  New bicyclic peroxyketal comprising cyclopropyl moieties, analogs of the G3-factor, have been synthesized and evaluated against Plasmodium falciparum. They exhibit modest antimalarial activities. In order to investigate their mode of action, Fe(II) induced reduction was managed allowing us to establish mechanisms involved on the basis of the structure of the final products. Self-quenching and polymerization

  已经合成了新的包含环丙基部分（G3因子类似物）的双环过氧缩酮，并针对恶性疟原虫进行了评估。他们表现出适度的抗疟疾活动。为了研究它们的作用方式，对Fe（II）诱导的还原进行了管理，从而使我们能够根据最终产物的结构建立参与的机制。自猝灭和聚合似乎是主要的降解方式。

表征谱图