(3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde | 114351-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-Acetyl-2-(3-oxopropyl)-γ-butyrolactone；3-(3-Acetyl-2-oxooxolan-3-yl)propanal
• CAS: 114351-84-7
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: PTHHGJNTIDYWGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde 在 samarium diiodide 四乙二醇二甲醚 、 magnesium 、 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到(+/-)-(2R,8S,9S)-2,9-dihydroxy-9-methyloxaspiro[4,4]non-1-one
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物催化的非对映选择性频哪醇偶联。

  摘要：

  二碘化sa（SmI（2））与四甘醇二甲醚的复合物在Me（2）SiCl（2）和Mg的存在下以10 mol％的负载量催化芳族或脂族醛的分子间频哪醇偶联。对于脂族醛，已达到非对映选择性高达95/5（+ /-/ meso），对于芳族醛，已达到非对映选择性高达19/81（+ /-/ meso）。使用SmI（2）/ tetraglyme / Mg / Me（2）SiCl（2）催化系统，在分子内频哪醇偶联反应中实现了高达99％的De值。

  DOI：

  10.1021/ol050256f
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 丙烯醛 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到(3-acetyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物催化的非对映选择性频哪醇偶联。

  摘要：

  二碘化sa（SmI（2））与四甘醇二甲醚的复合物在Me（2）SiCl（2）和Mg的存在下以10 mol％的负载量催化芳族或脂族醛的分子间频哪醇偶联。对于脂族醛，已达到非对映选择性高达95/5（+ /-/ meso），对于芳族醛，已达到非对映选择性高达19/81（+ /-/ meso）。使用SmI（2）/ tetraglyme / Mg / Me（2）SiCl（2）催化系统，在分子内频哪醇偶联反应中实现了高达99％的De值。

  DOI：

  10.1021/ol050256f

文献信息

• Intramolecular reductive coupling reactions promoted by samarium diiodide
  作者：Gary A. Molander、Caryn Kenny

  DOI：10.1021/ja00203a027

  日期：1989.10

  Samarium diiodide is a useful reagent for promoting intramolecular reductive coupling reactions, generating functionalized carbocycles. Ketone-olefin coupling, pinacolic coupling, and other related reductive coupling reactions are accomplished under mild conditions with samarium diiodide. Products are accessed in high yield, and in many cases excellent stereochemical control is achieved at three contiguous

  二碘化钐是促进分子内还原偶联反应、生成功能化碳环的有用试剂。酮-烯烃偶联、频哪醇偶联和其他相关的还原偶联反应是在温和条件下使用二碘化钐完成的。产品以高产率获得，并且在许多情况下在三个相邻的立体中心实现了出色的立体化学控制。讨论了控制这些反应立体化学结果的因素，并概述了机械方面的考虑。
• MOLANDER, GARY A.;KENNY, CARYN, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N1, C. 8236-8246
  作者：MOLANDER, GARY A.、KENNY, CARYN

  DOI：——

  日期：——
• Samarium Diiodide-Catalyzed Diastereoselective Pinacol Couplings
  作者：Helen C. Aspinall、Nicholas Greeves、Carine Valla

  DOI：10.1021/ol050256f

  日期：2005.5.1

  of samarium diiodide (SmI(2)) with tetraglyme catalyzes the intermolecular pinacol coupling of aromatic or aliphatic aldehydes at loadings of 10 mol % in the presence of Me(2)SiCl(2) and Mg. Diastereoselectivity of up to 95/5 (+/-/meso) has been achieved for aliphatic aldehydes and up to 19/81 (+/-/meso) for aromatic aldehydes. De values of up to 99% have been achieved in intramolecular pinacol coupling

  二碘化sa（SmI（2））与四甘醇二甲醚的复合物在Me（2）SiCl（2）和Mg的存在下以10 mol％的负载量催化芳族或脂族醛的分子间频哪醇偶联。对于脂族醛，已达到非对映选择性高达95/5（+ /-/ meso），对于芳族醛，已达到非对映选择性高达19/81（+ /-/ meso）。使用SmI（2）/ tetraglyme / Mg / Me（2）SiCl（2）催化系统，在分子内频哪醇偶联反应中实现了高达99％的De值。