α-bromo-α-acetyl-butyrolactone | 98198-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-bromo-α-acetyl-butyrolactone
• 英文别名: 3-acetyl-3-bromodihydrofuran-2(3H)-one；2-bromo-2-(2-hydroxy-ethyl)-acetoacetic acid-lactone；2-Brom-2-(2-hydroxy-aethyl)-acetessigsaeure-lacton；3-Acetyl-3-bromooxolan-2-one
• CAS: 98198-52-8
• 化学式: C₆H₇BrO₃
• 分子量: 207.024
• InChiKey: BGDLFGKGXKJBFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-α-acetyl-butyrolactone 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过[1,5]-氢转移进行偶氮hydr转化。实验与理论相结合的研究

  摘要：

  偶氮烯烃6e，6g，6h和8c通过[1,5]氢转移进行了简单的偶氮-hydr偶氮转化，生成α，β-不饱和。通过光谱和光谱技术表征异构化产物。为了理解这些[1,5]-氢转移机理的本质，从理论上在B3LYP / 6-31G（d，p）水平上研究了反应的过渡态结构。分析了丙烯基偶氮体系中取代对动力学和热力学参数的影响。与最简单的1-偶氮丙烯6a的偶氮-hydr偶氮转化相关的过渡态结构的电子结构的电子定位功能（ELF）分析表示这些[1,5]-氢转移具有通过伪双自由基过渡态的两阶段单步机理，其中形式氢原子被转移。这一发现使我们可以拒绝这些[1,5]-氢转移反应的周环反应模型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.013
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S)-N-[2-(2,4,6-triisopropylbenzyl)aminophenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.08h， 以90%的产率得到α-bromo-α-acetyl-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  手性亚砜亚胺-铜配合物催化β-氧代酯的对映选择性卤化

  摘要：

  在铜催化的 β-氧代酯的不对称卤化反应中，C1 对称氨基亚砜亚胺已用作手性配体。对催化剂本身和反应条件进行了优化，获得了 26 种氟化、氯化和溴化产物，对映选择性高达 91% ee，产率高达 99%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900467

文献信息

• Unified Strategy for Iodine(III)-Mediated Halogenation and Azidation of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Marc J. Galligan、Ramulu Akula、Hasim Ibrahim

  DOI：10.1021/ol403504z

  日期：2014.1.17

  A mild and rapid (diacetoxyiodo)benzene-mediated formal electrophilic alpha-azidation of 1,3-dicarbonyl compounds using commercially available Bu4NN3 as the azide source is reported. The reaction conditions employed are based on optimization studies conducted on the analogous halogenations with Et4NX (X = Cl, Br, 1).
• Design and synthesis of novel spirocyclopropyl cyclohexane-1,3-diones and -1,3,5-triones for their incorporation into potent HPPD inhibitors
  作者：Renaud Beaudegnies、Alain De Mesmaeker、Aurélie Mallinger、Myriam Baalouch、André Goetz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.047

  日期：2010.5

  We report the design and the efficient synthesis of novel spirocyclopropyl cyclohexane-1,3-dione and -1,3,5-trione units to be incorporated into potent HPPD inhibitors. New routes involving original combinations of synthetic equivalents of alpha-cyclopropyl ketone-alpha-anion and alpha-cyclopropyl ester-beta-cation are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DE664789
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A PROCESS FOR PREPARING AN INTERMEDIATE OF VITAMIN B1
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2937331B1

  公开（公告）日：2017-06-21
• Preparation of alpha-halo-alpha-aceto-gamma-butyrolactones
  申请人：PFIZER &

  公开号：US02932653A1

  公开（公告）日：1960-04-12